(1R,5S,6S)-6-(1(R)-hydroxyethyl)-2-(1,4-dimethyl-1,2,4-triazolium-5-methylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-(1(R)-hydroxyethyl)-2-(1,4-dimethyl-1,2,4-triazolium-5-methylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4R,5S,6S)-3-[(2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)methylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: ZIVYPUHDYHYZGY-YJFSRANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetylthiomethyl-1,4-dimethyl-1,2,4-triazolium trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 N-methylmorpholine hydrochloride buffer 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,5S,6S)-6-(1(R)-hydroxyethyl)-2-(1,4-dimethyl-1,2,4-triazolium-5-methylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳硫基取代的碳青霉烯衍生物：1β-甲基-2-（二氢吡咯并三唑硫基）咔啉的合成及体外活性。

  摘要：

  五种硫醇的合成，包括三种二氢吡咯并三唑硫醇盐，1,4-二甲基-5-巯基甲基-1,2,4-三唑三氟甲磺酸盐和6-巯基-6,7-二氢-5H-吡唑并[1,2-a ] [1,2,4]氯化三唑鎓；并将这些硫醇加到4-硝基苄基（1R，5R，6S）-2-（二苯基膦酰基）氧基-6- [1（R）-羟乙基] -1-met Hylcarbapen-2-em-3-羧酸酯中描述了随后的加成产物的氢解。后者的硫醇为制备L-627（LJC 10,627）提供了一条新途径。在体外针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了该化合物，并与亚胺培南相比对其抗菌活性进行了评估。相对于亚胺培南，测量化合物对脱氢肽酶I（DHP-1）的水解稳定性。尽管这5种化合物的革兰氏阴性活性有所改善，但它们的革兰氏阳性和假单胞菌活性通常比亚胺培南差。单环三唑鎓类似物的总体活性几乎与所评估的四个双环杂芳族类似物（包括L-627（LJC 10,627）

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1866