6-chloro-8-methylquinazolin-4(3H)-one | 860193-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-8-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-8-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；6-chloro-8-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 860193-28-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: NQEXBJHCIVDMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methylquinazolin-4(3H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-dichloro-8-methyl-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  含二硫缩醛部分的新型喹唑啉衍生物的合成，抗病毒活性和诱导的耐药机制

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型喹唑啉衍生物，并通过1 H核磁共振，13 C核磁共振和高分辨率质谱对它们的结构进行了表征。生物测定结果表明，化合物4b对黄瓜花叶病毒（CMV，EC 50  = 248.6μg/ mL）表现出显着的保护活性，对马铃薯病毒Y（EC 50  = 350.5μg/ mL）的治疗活性，优于宁南霉素（CMV，EC 50 = 350.5μg/ mL）。分别为357.7μg/ mL和493.7μg/ mL）。此外，化合物4b 可以增加植物中的叶绿素含量，改善光合作用，并有效诱导烟草抗CMV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 、 formamide 反应 5.0h， 生成 6-chloro-8-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有 4(3H)-喹唑啉酮嘧啶环的新型二硫缩醛衍生物的合成、抗番茄斑点枯萎病毒活性和相互作用机制

  摘要：

  合成了一系列未报道的新型二硫缩醛衍生物，其中含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环，并评估了它们对番茄斑萎病毒 (TSWV) 的抗病毒活性。建立三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，根据CoMFA和CoMSIA模型的分析结果设计合成化合物D32。生物测定结果表明，化合物D32对TSWV表现出优异的灭活活性，EC 50值为144 μ g/mL，优于宁南霉素（149 μ g/mL）和先导化合物香草柳絮凝蜜（525 μ g/mL）。克/毫升）。化合物D32与TSWV CP的结合能力通过微量热泳（MST）测试，结合常数值为4.4 μ M，优于宁南霉素（6.2 μ M）和香草柳絮凝米（59.1 μ M）。因此，该研究表明含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环的新型二硫缩醛衍生物可用作新型抗病毒剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03555

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N−H Functionalization of Quinazolinones with Allenes and Allylic Carbonates: The First Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Chaetominine
  作者：Yirong Zhou、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201705059

  日期：2017.12.22

  An unprecedented asymmetric N−H functionalization of quinazolinones with allenes and allylic carbonates was successfully achieved by rhodium catalysis with the assistance of chiral bidentate diphosphine ligands. The high efficiency and practicality of this method was demonstrated by a low catalyst loading of 1 mol % as well as excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivities with broad functional

  通过手性双齿二膦配体的铑催化成功地实现了喹唑啉酮与丙二烯和烯丙基碳酸酯的前所未有的不对称NH键化。该方法的高效率和实用性通过1 mol％的低催化剂负载量以及出色的化学，区域和对映选择性以及广泛的官能团相容性得到证明。此外，这种新开发的策略被用作（-）-chaetominine的第一个对映选择性正式全合成中的关键步骤。
• Peroxide-Mediated Oxidative Radical Cyclization to the Quinazolinone System: Efficient Syntheses of Deoxyvasicinone, Mackinazolinone and (±)-Leucomidine C
  作者：Luis D. Miranda、Jazmín García-Ramírez

  DOI：10.1055/s-0040-1705975

  日期：2021.4

  An efficient protocol for obtaining fused quinazolinones through an oxidative free-radical cyclization under metal- and tin-free conditions is described. The oxidative cyclization of various N-3-ω-iodoalkyl derivatives to provide tricyclic systems using dicumyl peroxide as the sole reagent is studied. The method then is employed for the syntheses of 5-, 6-, and 7-membered fused quinazolinone analogues

  描述了一种在无金属和无锡条件下通过氧化自由基环化获得稠合喹唑啉酮的有效方案。研究了使用过氧化二枯基作为唯一试剂的各种N -3-ω-碘烷基衍生物的氧化环化反应，以提供三环系统。然后将该方法用于合成5元，6元和7元稠合的喹唑啉酮类似物，包括天然产物脱氧vasicinone和mackinazolinone。还报道了基于黄药的氧化自由基级联添加/环化工艺，该工艺允许生产新的薄荷醇和睾丸酮-喹唑啉酮共轭物，以及首次合成亮氨酸C。
• Febrifugine Derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210163443A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof: Also disclosed are pharmaceutical compositions thereof as well as methods for using the compounds in treating a variety of diseases such as, for example, autoimmune diseases, dry eye syndrome, fibrosis, scar formation, angiogenesis, ischemic damage, inflammatory diseases, cancers, musculoskeletal diseases, cardiovascular diseases, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic sclerosis and neurodegenerative diseases.

  本发明揭示了I式化合物及其药学上可接受的盐：同时揭示了这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗多种疾病的方法，例如自身免疫性疾病、干眼症、纤维化、瘢痕形成、血管生成、缺血性损伤、炎症性疾病、癌症、肌肉骨骼疾病、心血管疾病、移植排斥、多发性硬化症、系统性硬化症和神经退行性疾病。
• Photocatalytic cyclization of 3-(2-isocyanophenyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones for the construction of quinoxalino[2,1-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Xian Wu、Lingli Liu、Chengli Xiang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d4cc00187g

  日期：——

  3-(2-Isocyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones were designed and synthesized as new building units for the construction of novel quinoxalino[2,1-b]quinazolinones under mild, photocatalytic and metal-free conditions.

  在温和、光催化和无金属条件下，设计并合成了 3-(2-异氰基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮，作为构建新型喹喔啉并[2,1-b]喹唑啉酮的新构建单元。
• Photoredox streamlines electrocatalysis: photoelectrosynthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through carbocyclization of unactivated alkenes with malonates
  作者：Minglin Tao、Qin Feng、Kaixing Gong、Xuege Yang、Lou Shi、Qiaowen Chang、Deqiang Liang

  DOI：10.1039/d4gc00352g

  日期：——

  base hybrid system for the synthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through dehydrogenative carbocyclization of unactivated alkenes with simple malonates under very mild and external-oxidant-free conditions. The reaction exhibits a good functional-group tolerance and is amenable for a gram-scale synthesis, and the sunlight could serve as the light source. Mechanistic studies suggest that the synergistic

  多环嘧啶-4-一合成和丙二酸酯脱氢偶联通常需要氧化还原剂、高温、大量过渡金属盐和/或强酸/强碱条件，而有前景的光电催化反应模式有限。我们在此提出了一种新的光电催化模式和电解-光催化-布朗斯台德碱杂化系统，用于在非常温和和无外部氧化剂的条件下通过未活化的烯烃与简单丙二酸酯的脱氢碳环化合成多环嘧啶-4-酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，适合克级合成，并且可以作为光源。机理研究表明，光和电的协同效应源于Ir(ppy) 3的氧化猝灭光催化循环对活性电化学中间体的快速锚定。