4-[2'-(1'',3''-benzodioxol-5''-yl)-1',3'-dithian-2'-yl]dihydro-2(3H)-furanone | 59311-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[2'-(1'',3''-benzodioxol-5''-yl)-1',3'-dithian-2'-yl]dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3-dithian-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(3',4'-Methylendioxybenzoyl)-butyrolacton-dithian；2-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-γ-butyrolacton；4-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[1,3]dithian-2-yl)-dihydro-furan-2-one；4-(2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,3-dithian-2-yl)dihydro-2(3H)-furanone；4-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dithian-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 59311-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S₂
• 分子量: 324.422
• InChiKey: OWUSQWFRFADSFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2'-(1'',3''-benzodioxol-5''-yl)-1',3'-dithian-2'-yl]dihydro-2(3H)-furanone 在 W-2 Raney Ni 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-2-benzyl-3-<3,4-(methylenedioxy)benzyl>butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-Arctigenin作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂的先导结构。

  摘要：

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核

  DOI：

  10.1021/jm950387u
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[2'-(1'',3''-benzodioxol-5''-yl)-1',3'-dithian-2'-yl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  新型otobain衍生物的设计，合成和抗癌活性†

  摘要：

  设计和合成了一系列新颖的外消旋otobain衍生物，使用2-哌啶基-1,3-二硫烷在共轭加成反应中烷基化为5 H-呋喃-2-酮，然后进行阳离子环化。因此，评估了所有合成化合物在体外对几种人类癌症的抗癌活性。活性最高的化合物27g的功效与依托泊苷相当，在不同癌细胞系中的IC 50值为1.06μM至4.16μM。值得注意的是，化合物27g强烈诱导细胞周期停滞并增加有丝分裂特异性标志物MPM-2和磷酸化组蛋白H3的表达，但未触发细胞凋亡。进一步的集落形成分析表明，化合物27g以剂量依赖的方式有效地抑制了肺癌细胞的锚定生长。更重要的是，在人肺癌细胞异种移植小鼠模型中，浓度为40 mg kg -1的27g化合物可显着抑制肿瘤体积（P <0.01）和肿瘤重量（P <0.05），而不会引起小鼠系统性毒性。我们的发现表明，化合物27g具有进一步开发药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02176f

文献信息

• 奥托肉豆蔻脂素化合物及制备方法和用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104844614B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种奥托肉豆蔻脂素化合物及制备方法和用途，其化合物具有式Ⅰ结构，制备方法：从胡椒醛出发，经1,3‑丙二硫醇的保护、和2‑(5H)‑呋喃酮反应并环化、去保护、还原和酰基化反应合成得到了奥托肉豆蔻脂素类化合物。本发明以廉价和易得的胡椒醛为原料，经简单易行的方法全合成得到了奥托肉豆蔻脂素类化合物，该化合物具有良好的抗肿瘤活性，比鬼臼毒素药物对正常细胞具有更低的毒性，副作用更小；在临床上可以进行口服、静脉注射及肌肉注射等方式应用。
• First Total Synthesis of Justicidone, a p-Quinone-Lignan Derivative from Justicia hyssopifolia
  作者：Carlos J. Boluda、Hermelo López、José A. Pérez、Juan M. Trujillo

  DOI：10.1248/cpb.53.930

  日期：——

  The first synthesis of justicidone (4-(1′,3′-Benzodioxol-5′-yl)-6-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1,5,8(3H)-trione) was carried out from piperonal, as a starting compound, through a lineal process using well known reactions.

  首次合成正义酮（4-(1′,3′-苯并二氧杂环-5′-基)-6-甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1,5,8(3H)-三酮）是以香豆素为起始化合物，通过一系列已知反应的线性过程进行的。
• Synthesis of Heterocyclic Analogues of Lignans (Heterolignans)
  作者：Manuel Medarde、Rafael Peláez Lamamié De Clairac、Fernando Tomé、Jose Luis López、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1002/ardp.19943270206

  日期：——

  A new class of lignan analogues has been synthesized by means of tandem conjugate addition‐alkylation of butenolides. Furan and thiophene derivatives have been obtained by this method. This type of compounds has been called heterolignanolides and the generic name heterolignans is proposed for this class of lignan analogues.

  通过丁烯内酯的串联共轭加成-烷基化合成了一类新的木脂素类似物。呋喃和噻吩衍生物已通过该方法获得。这种类型的化合物被称为杂木脂素内酯，并为此类木脂素类似物提出了通用名称杂木脂素。
• Synthesis of new aryltetralin lignans
  作者：Antonio G. González、Rafael de la Rosa、Juan M. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87544-x

  日期：1986.1

  Cyclization with CF3CO2H of the dibenzyllactone compounds 3 and 4 afforded the aryltetralin derivatives 6a and 6b, epimers at the carbon α to the lactonic carbonyl group, in which the aryl substituent group is in the α-axial position. 1H NMR data assignments of the compounds obtained are also given.

  用二苄基内酯化合物3和4的CF 3 CO 2 H环化得到芳基四氢萘衍生物6a和6b，它们是内酯羰基的碳α碳上的差向异构体，其中芳基取代基在α轴位置。还给出了所得化合物的1 H NMR数据。
• Heterolignanolides: Antitumor Activity of Furyl-, Thienyl-, and Pyridyl Analogs of Lignanolides
  作者：Manuel Medarde、Rafael PeléEz-Lamamié de Clairac、Fernando Toém、Jose Luis López、Arturo San Feliciano、Dolores Ga Grávalos

  DOI：10.1002/ardp.19953280503

  日期：——

  A new class of heteroaromatic analogs of lignans, called heterolignanolides, have been tested against several tumor cell lines. These compounds carry diverse heterocyclic rings, instead of the trimethoxyphenyl ring found in the natural lignans yatein and podorhizol. They have moderate antineoplastic activity (P‐388, A‐549, HT‐29) compared with that of yatein. None of the tested compounds has discernible

  一类新的木脂素杂芳族类似物，称为heterolignolides，已针对几种肿瘤细胞系进行了测试。这些化合物带有不同的杂环，而不是在天然木脂素亚泰素和香豆素中发现的三甲氧基苯环。与 yatein 相比，它们具有中等的抗肿瘤活性（P-388、A-549、HT-29）。所测试的化合物均不具有明显的抗病毒（HSV-1、VSV）或酶抑制剂（ADA、DHFR、GST）活性。