N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)morpholine-1-amine | 359763-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)morpholine-1-amine
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 359763-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: PMQRELOULBVCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)morpholine-1-amine 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-ethylmorpholin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  肼衍生物与α-吡啶啉-硼烷的还原性烷基化及其在合成与活性药物成分有关的有用化合物中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340484
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 胡椒醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以72%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)morpholine-1-amine
  参考文献：
  名称：

  三酰氧基硼氢化钠将N-（二烷基氨基）氮杂四环用作四取代肼衍生物的新型高效合成策略

  摘要：

  已开发出一种新的高效且收敛的方法，该方法可通过使用三酰氧基硼氢化钠[NaBH（OCOR）3 ]对相应的re进行还原性烷基化，将N-（二烷基氨基）氮杂环状体系构建为四取代肼，该方法可耐受各种取代基（例如底物上的苯酚，共轭烯烃，酰胺和硫代酰胺），可用于组织N-氨基氮杂环化合物阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.114

文献信息

• Dioxygen-Triggered Oxo-Sulfonylation of Hydrazones
  作者：Asim Kumar Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00759

  日期：2020.4.3

  A simple and highly efficient method for the oxo-sulfonylation of aldehyde-derived hydrazones has been developed using sulfinic acid as a source of sulfonyl group and oxygen as a green oxidant under metal-free conditions at room temperature. The present C–O and N–S bond-forming difunctionalization strategy affords diversely functionalized N-acylsulfonamides in good yield. Experimental results suggest

  已经开发了一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下，使用亚磺酸作为磺酰基的来源，使用氧气作为绿色氧化剂，对醛衍生的azo酮进行羰基磺酰化。目前的C-O和N-S键形成双官能化策略可提供高收率的各种官能化N-酰基磺酰胺。实验结果表明本反应的根本机理途径。
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。