3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4-nitrophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone | 287961-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4-nitrophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitroanilino)-1-phenylpropan-1-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitroanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 287961-48-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: GXPZDMVZMXMHCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-硝基苯胺 、 苯乙酮 在 [3-(1-methylimidazolium-3-yl)propane-1-sulfonate]3PW₁₂O₄₀ 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4-nitrophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  特定任务的离子液体，结合了阴离子杂多酸催化的Hantzsch和Mannich多组分反应。ESI-MS（/ MS）探测离子液体效应

  摘要：

  具有布朗斯台德酸（1-（3-磺丙基）-3-甲基咪唑硫酸氢盐，即MSI）和阴离子杂多酸衍生物（[PW 12 O 40 ] 3−，即PW）的特定任务离子液体被用作离子液体。三组分曼尼希和汉茨反应的高效催化剂。使用（MSI）3 PW因为在咪唑基离子液体中负载的催化剂使这些多组分反应以良好至极好的收率进行。在室温下进行的曼尼希反应也通过电喷雾质谱（ESI-MS（/ MS））进行了评估。ESI-MS数据指出了离子液体效应的起源，即与带电的反应中间体形成离子对，并进一步缔合成更大的超分子聚集体。DFT计算揭示了通过ESI-MS检测到的带电物质之间的超分子相互作用强度以及这些离子对的自发性缔合，从而提供了更大的超分子聚集体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.033

文献信息

• Task-specific ionic liquid incorporating anionic heteropolyacid-catalyzed Hantzsch and Mannich multicomponent reactions. Ionic liquid effect probed by ESI-MS(/MS)
  作者：Haline G.O. Alvim、Giovana A. Bataglion、Luciana M. Ramos、Aline L. de Oliveira、Heibbe C.B. de Oliveira、Marcos N. Eberlin、Julio L. de Macedo、Wender A. da Silva、Brenno A.D. Neto

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.033

  日期：2014.5

  for the three-component Mannich and Hantzsch reactions. Using (MSI)3PW as the catalyst supported in imidazolium-based ionic liquids allowed these multicomponent reactions to take place in good to excellent yields. The Mannich reaction, performed at room temperature, was also evaluated by means of electrospray (tandem) mass spectrometry—ESI-MS(/MS). ESI-MS data pointed to the origin of the ionic liquid

  具有布朗斯台德酸（1-（3-磺丙基）-3-甲基咪唑硫酸氢盐，即MSI）和阴离子杂多酸衍生物（[PW 12 O 40 ] 3−，即PW）的特定任务离子液体被用作离子液体。三组分曼尼希和汉茨反应的高效催化剂。使用（MSI）3 PW因为在咪唑基离子液体中负载的催化剂使这些多组分反应以良好至极好的收率进行。在室温下进行的曼尼希反应也通过电喷雾质谱（ESI-MS（/ MS））进行了评估。ESI-MS数据指出了离子液体效应的起源，即与带电的反应中间体形成离子对，并进一步缔合成更大的超分子聚集体。DFT计算揭示了通过ESI-MS检测到的带电物质之间的超分子相互作用强度以及这些离子对的自发性缔合，从而提供了更大的超分子聚集体。