2-(2,4-difluorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | 149764-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Piperazineethanol, a-(2,4-difluorophenyl)-a-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-；2-(2,4-difluorophenyl)-1-piperazin-1-yl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 149764-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂N₅O
• 分子量: 323.346
• InChiKey: RHDJWYAFQYOMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-{N-[1H-1,2,3-triazol-4-yl-1-(2-fluorobenzyl)methylpiperazinyl]}-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Triazole Compounds Containing Piperazine Moiety

  摘要：

  设计和合成了具有哌嗪侧链的三嗪类抗真菌剂，这些药物与氟康唑具有类似结构。合成过程中强调了基于细胞色素P450 14α-去甲基酶（CYP51）活性位点的点击化学的应用。通过1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）和红外光谱（IR）对其结构进行了表征。评估了哌嗪基团对所有靶化合物体外抗真菌活性的影响，测试对象为八种人类病原真菌。

  DOI：

  10.3390/molecules190811333
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl) piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Triazole Compounds Containing Piperazine Moiety

  摘要：

  设计和合成了具有哌嗪侧链的三嗪类抗真菌剂，这些药物与氟康唑具有类似结构。合成过程中强调了基于细胞色素P450 14α-去甲基酶（CYP51）活性位点的点击化学的应用。通过1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）和红外光谱（IR）对其结构进行了表征。评估了哌嗪基团对所有靶化合物体外抗真菌活性的影响，测试对象为八种人类病原真菌。

  DOI：

  10.3390/molecules190811333

文献信息

• 一种含哌嗪基的1,2,3-三唑类抗真菌化合物及其 制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103951625B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种含哌嗪基的1,2,3-三唑类抗真菌化合物及其药学上可接受的盐，所述的1,2,3-三唑类抗真菌化合物结构通式为：其中R选自卤素、硝基、甲基或氰基，可以位于芳环的邻、间、对位，是单取代；所述的卤素选自F、CI、Br。本发明还涉及上述化合物的制备方法和用途。本发明的化合物对深部真菌抑制活性强，与目前临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒等优点，因此可用于制备高效的抗真菌药物，且制备方法简单、产率高。
• 一种三氮唑类化合物、制备方法及其在抗真菌药物中的应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN111647019B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明公开了一种基于三氮唑类药物骨架与多样性的亲脂性阳离子通过不同的链偶联，得到一系列新型三氮唑类化合物，还公开了这些化合物的制备方法以及在抗真菌方面的应用。研究发现，本发明所述的三氮唑类药物骨架与亲脂性阳离子偶联，能够克服外排泵对唑类药物的外排作用，从而克服唑类药物的耐药问题。
• Chemoenzymatic Synthesis, Nanotization, and Anti-Aspergillus Activity of Optically Enriched Fluconazole Analogues
  作者：Shashwat Malhotra、Seema Singh、Neha Rana、Shilpi Tomar、Priyanka Bhatnagar、Mohit Gupta、Suraj K. Singh、Brajendra K. Singh、Anil K. Chhillar、Ashok K. Prasad、Christophe Len、Pradeep Kumar、Kailash C. Gupta、Anjani J. Varma、Ramesh C. Kuhad、Gainda L. Sharma、Virinder S. Parmar、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1128/aac.00273-17

  日期：2017.8

  activity spectrum of known antifungals, and we now report the first successful application of Candida antarctica lipase (CAL) for the preparation of optically enriched fluconazole analogues. Anti-Aspergillus activity was observed for an optically enriched derivative, (-)-S-2-(2',4'-difluorophenyl)-1-hexyl-amino-3-(1‴,2‴,4‴)triazol-1‴-yl-propan-2-ol, which exhibits MIC values of 15.6 μg/ml and 7.8 μg/disc

  尽管抗真菌研究在诊断和治疗方法方面取得了最新进展，但曲霉病仍然是发病率和死亡率的主要原因。解决该问题的一种策略是增强已知抗真菌剂的活性谱，我们现在报道南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在成功制备光学富集的氟康唑类似物方面的首次成功应用。对于光学富集的衍生物（-）-S-2-（2'，4'-二氟苯基）-1-己基-氨基-3-（1（，2‴，4‴）三唑- 1‴-基-丙-2-醇，在肉汤微稀释和圆盘扩散测定中的MIC分别为15.6μg/ ml和7.8μg/ disc。哺乳动物红细胞和细胞系（A549和U87）可耐受的化合物浓度高达1,000μg/ ml。当掺入右旋糖酐纳米颗粒中时，新型的，光学富集的氟康唑类似物对烟曲霉表现出改善的抗真菌活性（MIC，1.63μg/ ml）。这些结果不仅证明了生物催化方法产生新颖的，光学富集的氟康唑衍生物的能力，而且还表明对映体纯的氟康唑衍生物及其纳米化的对应物，表现出抗曲霉活性可能具有降低的毒性。
• Physicochemical profile of new antifungal compound: pH-dependent solubility, distribution, permeability and ionization assay
  作者：Tatyana V. Volkova、Olga R. Simonova、Igor B. Levshin、German L. Perlovich

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116535

  日期：2021.8

  characterized. Solubility in buffer solutions (pH 2.0 and 7.4), 1-octanol, n-hexane, and ethanol was measured by the isothermal saturation method in the temperature range (293.15−313.15 K). The following order of the solubility was revealed: ethanol>buffer pH 2.0>1-octanol>buffer pH 7.4>n-hexane. The solubility was correlated by the Van’t Hoff and Apelblat equations. The Hansen solubility parameters were

  1,2,4-三唑类新型潜在抗真菌化合物 - 3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1 H)-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol) (S-119) - 已合成并表征。在缓冲溶液（pH 2.0 和 7.4）、1-辛醇、正己烷和乙醇中的溶解度通过等温饱和法在温度范围 (293.15-313.15 K) 内测量。揭示了以下溶解度顺序：乙醇>缓冲液pH 2.0>1-辛醇>缓冲液pH 7.4>正己烷。溶解度通过 Van't Hoff 和 A​​pelblat 方程相关联。将汉森溶解度参数应用于溶解度评价并证明与实验数据的一致性。考虑到溶质-溶剂相互作用，计算和讨论了溶解度和转移过程的热力学参数。S-119 在 1-辛醇/缓冲液和正己烷/缓冲液（pH2.0 和 7. 4) 从热力学角度得到并考虑了两相系统。从分布实验确定的
• 1,2,4-三唑醇取代苯磺酰胺衍生物
  申请人：贵阳学院

  公开号：CN117658933A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一类1,2,4‑三唑醇取代苯磺酰胺衍生物，具有如下通式表达的结构：#imgabs0#其中R为苄基、2‑甲基苯基、4‑甲基苯基、4‑乙酰氨基苯基、2‑甲氧基苯基、4‑甲氧基苯基、2‑氟苯基、2‑氯苯基、4‑氯苯基、2‑溴苯基、4‑溴苯基、2‑三氟甲基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、3‑氰基苯基、4‑氰基苯基、4‑硝基苯基、3,4‑二甲氧基苯基、2,5‑二氟苯基、2,6‑二氟苯基、3,4‑二氟苯基、3,5‑二氟苯基、2‑氟‑3‑氯苯基、3‑氯‑4‑氟苯基、2‑氯‑5‑硝基苯基、4‑氯‑3‑硝基苯基。本发明1,2,4‑三唑醇取代苯磺酰胺衍生物可以应用于制备抗植物病菌药物。