(R,S)-N'-trifluoroacetylnornicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N'-trifluoroacetylnornicotine
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 244.216
• InChiKey: UUURVDLWGGHIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N'-trifluoroacetylnornicotine 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (+/-)-N'-(2,2,2-Trifluoroethyl)nornicotine
  参考文献：
  名称：

  评估孤立的电子对构象的影响。尼古丁和相关化合物的 NMR 分析和模型化合物的从头研究

  摘要：

  摘要 通过尼古丁( 1 )、N '-乙基降烟碱( 2 )的高场1 H NMR谱的精确分析，评价了带负电性取代基对尼古丁N '-甲基基团构象的影响。 , N'-(2,2-二氟乙基)-降烟碱(3)和N'-(2,2,2-三氟乙基)降烟碱(4)。1-4 吡咯烷环的邻位偶联常数几乎保持不变，这表明随着 N '-甲基取代基的电负性增加，C 3' -C 4' -C 5' - 仅观察到非常小的变化N'和C 2' -C 3' -C 4' -C 5' 二面角。N'-甲基上的取代似乎对吡啶环相对于吡咯烷环的取向几乎没有影响。已对构成亚结构的类似 2-取代二乙胺（二乙胺、N-乙基-2-氟乙胺、N-乙基-2,2-二氟胺和N-乙基-2,2,2-三氟乙胺）进行了从头算计算1-4 的模型。这些计算证实了 NMR 结果，因为它们都表明对旋转势垒和构象能量分布的影响很小，如果有的话，作为氟原子数量的函数。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)80151-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 以94.1%的产率得到(R,S)-N'-trifluoroacetylnornicotine
  参考文献：
  名称：

  评估孤立的电子对构象的影响。尼古丁和相关化合物的 NMR 分析和模型化合物的从头研究

  摘要：

  摘要 通过尼古丁( 1 )、N '-乙基降烟碱( 2 )的高场1 H NMR谱的精确分析，评价了带负电性取代基对尼古丁N '-甲基基团构象的影响。 , N'-(2,2-二氟乙基)-降烟碱(3)和N'-(2,2,2-三氟乙基)降烟碱(4)。1-4 吡咯烷环的邻位偶联常数几乎保持不变，这表明随着 N '-甲基取代基的电负性增加，C 3' -C 4' -C 5' - 仅观察到非常小的变化N'和C 2' -C 3' -C 4' -C 5' 二面角。N'-甲基上的取代似乎对吡啶环相对于吡咯烷环的取向几乎没有影响。已对构成亚结构的类似 2-取代二乙胺（二乙胺、N-乙基-2-氟乙胺、N-乙基-2,2-二氟胺和N-乙基-2,2,2-三氟乙胺）进行了从头算计算1-4 的模型。这些计算证实了 NMR 结果，因为它们都表明对旋转势垒和构象能量分布的影响很小，如果有的话，作为氟原子数量的函数。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)80151-x

文献信息

• ARMSTRONG, DANIEL W.;LI, WEIYONG;STALCUP, APRYLL M.;SECOR, HENRY V.;IZAC,+, ANAL. CHIM. ACTA , 234,(1990) N, C. 365-380
  作者：ARMSTRONG, DANIEL W.、LI, WEIYONG、STALCUP, APRYLL M.、SECOR, HENRY V.、IZAC,+

  DOI：——

  日期：——
• BRUNNER, HENRI;KURZINGER, ALFRED;MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 73-76
  作者：BRUNNER, HENRI、KURZINGER, ALFRED、MAHBOOBI, SIAVOSH、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US5154738A
  申请人：——

  公开号：US5154738A

  公开（公告）日：1992-10-13