(R,S)-N'-difluoroacetylnornicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N'-difluoroacetylnornicotine
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl)ethanone；2,2-difluoro-1-(2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₂O
• 分子量: 226.226
• InChiKey: QWEHIOXMRWXGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N'-difluoroacetylnornicotine 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (R,S)-N'-(2,2-difluoroethyl)nornicotine
  参考文献：
  名称：

  评估孤立的电子对构象的影响。尼古丁和相关化合物的 NMR 分析和模型化合物的从头研究

  摘要：

  摘要 通过尼古丁( 1 )、N '-乙基降烟碱( 2 )的高场1 H NMR谱的精确分析，评价了带负电性取代基对尼古丁N '-甲基基团构象的影响。 , N'-(2,2-二氟乙基)-降烟碱(3)和N'-(2,2,2-三氟乙基)降烟碱(4)。1-4 吡咯烷环的邻位偶联常数几乎保持不变，这表明随着 N '-甲基取代基的电负性增加，C 3' -C 4' -C 5' - 仅观察到非常小的变化N'和C 2' -C 3' -C 4' -C 5' 二面角。N'-甲基上的取代似乎对吡啶环相对于吡咯烷环的取向几乎没有影响。已对构成亚结构的类似 2-取代二乙胺（二乙胺、N-乙基-2-氟乙胺、N-乙基-2,2-二氟胺和N-乙基-2,2,2-三氟乙胺）进行了从头算计算1-4 的模型。这些计算证实了 NMR 结果，因为它们都表明对旋转势垒和构象能量分布的影响很小，如果有的话，作为氟原子数量的函数。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)80151-x
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 、 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以64%的产率得到(R,S)-N'-difluoroacetylnornicotine
  参考文献：
  名称：

  评估孤立的电子对构象的影响。尼古丁和相关化合物的 NMR 分析和模型化合物的从头研究

  摘要：

  摘要 通过尼古丁( 1 )、N '-乙基降烟碱( 2 )的高场1 H NMR谱的精确分析，评价了带负电性取代基对尼古丁N '-甲基基团构象的影响。 , N'-(2,2-二氟乙基)-降烟碱(3)和N'-(2,2,2-三氟乙基)降烟碱(4)。1-4 吡咯烷环的邻位偶联常数几乎保持不变，这表明随着 N '-甲基取代基的电负性增加，C 3' -C 4' -C 5' - 仅观察到非常小的变化N'和C 2' -C 3' -C 4' -C 5' 二面角。N'-甲基上的取代似乎对吡啶环相对于吡咯烷环的取向几乎没有影响。已对构成亚结构的类似 2-取代二乙胺（二乙胺、N-乙基-2-氟乙胺、N-乙基-2,2-二氟胺和N-乙基-2,2,2-三氟乙胺）进行了从头算计算1-4 的模型。这些计算证实了 NMR 结果，因为它们都表明对旋转势垒和构象能量分布的影响很小，如果有的话，作为氟原子数量的函数。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)80151-x

文献信息

• Assessment of isolated electronic effects on conformation. NMR analysis of nicotine and related compounds and ab initio studies of model compounds
  作者：Richard H. Cox、James Kao、Henry V. Secor、Jeffrey I. Seeman

  DOI：10.1016/0022-2860(86)80151-x

  日期：1986.1

  Abstract The influence of electronegative substituents on the N ′-methyl group of nicotine upon the conformation of the pyrrolidine ring has been evaluated by the exact analysis of the high field 1 H NMR spectra of nicotine ( 1 ), N ′-ethylnornicotine ( 2 ), N ′-(2,2-difluoroethyl)-nornicotine ( 3 ) and N ′-(2,2,2-trifluoroethyl) nornicotine ( 4 ). The vicinal coupling constants for the pyrrolidine

  摘要 通过尼古丁( 1 )、N '-乙基降烟碱( 2 )的高场1 H NMR谱的精确分析，评价了带负电性取代基对尼古丁N '-甲基基团构象的影响。 , N'-(2,2-二氟乙基)-降烟碱(3)和N'-(2,2,2-三氟乙基)降烟碱(4)。1-4 吡咯烷环的邻位偶联常数几乎保持不变，这表明随着 N '-甲基取代基的电负性增加，C 3' -C 4' -C 5' - 仅观察到非常小的变化N'和C 2' -C 3' -C 4' -C 5' 二面角。N'-甲基上的取代似乎对吡啶环相对于吡咯烷环的取向几乎没有影响。已对构成亚结构的类似 2-取代二乙胺（二乙胺、N-乙基-2-氟乙胺、N-乙基-2,2-二氟胺和N-乙基-2,2,2-三氟乙胺）进行了从头算计算1-4 的模型。这些计算证实了 NMR 结果，因为它们都表明对旋转势垒和构象能量分布的影响很小，如果有的话，作为氟原子数量的函数。