3-(1-isopropyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine | 86900-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-isopropyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine
• 英文别名: RS-N'-isopropylnicotine；1'-isopropyl-6'-nor-nicotine；N'-isopropyl-nicotine；N'-Isopropylnornicotin；3-(1-propan-2-ylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 86900-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: OJOQSAUJSDBWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-isopropyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine 在 ammonia borane 、 6-hydroxy-D-nicotine oxidase 作用下， 反应 96.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有宽底物特异性和高对映选择性的R选择性胺氧化酶的开发

  摘要：

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301008
• 作为产物：
  描述：

  麦司明 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-isopropyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Aldol Catalysis by a Nicotine Metabolite

  摘要：

  Nornicotine, an endogenous tobacco alkaloid and minor nicotine metabolite, can catalyze aldol reactions at physiological pH. Catalysis appears to be due to a covalent enamine mechanism, an unprecedented reaction with small organic molecule catalysts in aqueous buffer. Kinetic parameters for nornicotine as well as other related alkaloids were measured and demonstrate that both the pyrrolidine and pyridine rings are critical for optimal catalysis. Substrate compatibility of this catalyst and its implications in vivo are discussed.

  DOI：

  10.1021/ja017774f

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CYCLOPHILINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017173048A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as inhibitors of cyclophilins, and for the treatment of cyclophilin- related disorders.

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作环肽酶的抑制剂，以及用于治疗与环肽酶相关的疾病。
• N′-isopropylnornicotine: Its formation from nicotine in aged leaves of Nicotiana tabacum
  作者：Edward Leete

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83023-3

  日期：1981.1

  painted on the leaves of 4-month-old tobacco plants ( Nicotiana tabacum ) which were harvested 3 weeks later. This tracer was similarly applied to excised tobacco leaves which were allowed to dry in air for 4 weeks. The alkaloids, were extracted with the addition of N ′-isopropylnornicotine, a compound which has been previously isolated from air-cured tobacco. Radioactive nicotine and nornicotine were isolated

  摘要 将尼古丁-[2'- 14 C] 水溶液涂在3 周后收获的4 月龄烟草植物( Nicotiana tabacum ) 的叶子上。这种示踪剂同样适用于切下的烟叶，使其在空气中干燥 4 周。生物碱是通过添加 N '-异丙基降烟碱提取的，N '-异丙基降烟碱是一种先前从风干烟草中分离出来的化合物。从完整植物中分离出放射性烟碱和降烟碱，在 N'-异丙基降烟碱中只有微弱的活性。所有这三种生物碱都来自风干的叶子，并且标记的 N'-异丙基降烟碱的降解表明所有活性都位于 C-2' 位置。在 N '-异丙基降烟碱中发现了更高水平的活性，它是从切下的叶子中获得的，这些叶子被喂食在丙酮水溶液中的尼古丁 - [2'- 14 C]，并在随后的几天里用丙酮水溶液处理。这些结果与N'-异丙基降烟碱是在烟叶的烘烤过程中通过降烟碱（由尼古丁的去甲基化形成）与乙酰乙酸酯的反应，然后脱羧和还原产生的假设一致。N'-异丙基降烟碱和相关的
• [EN] BRIDGED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES PONTÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011038164A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This disclosure relates to new compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Novel compounds are described, including new bridged heterocyclic [4,3-b]indole compounds. Pharmaceutical compositions are also provided. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本披露涉及新化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了新的化合物，包括新的桥式杂环[4,3-b]吲哚化合物。还提供了制药组合物。提供了包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• [EN] PYRIDO(3,4-B)INDOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRIDO[3,4-B]INDOLES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011038162A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This disclosure relates to new heterocyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Pyrido[3,4-b]indoles are described, as are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本披露涉及新的杂环化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了吡啶并[3,4-b]吲哚，以及包含该化合物的制药组合物和使用该化合物进行多种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神病性障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。