3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺 | 54089-45-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺
• 中文别名: N-(3,4-甲二氧基苯亚甲基)苯甲胺
• 英文名称: piperonal N-benzylimine
• 英文别名: 3,4-methylenedioxybenzylidenebenzylamine；N-benzylpiperonylideneamine；N-[1,3-benzodioxol-5-ylmethylene]benzylamine；N-piperonylidene benzylamine；3,4-methylenedioxy-1-[(phenylimino)methyl]benzene；benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-benzyl-amine；piperonal-benzylimine；Piperonal-benzylimin；N-(3,4-Methylenedioxybenzylidene)benzylamine；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-benzylmethanimine
• CAS: 54089-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00115461
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BGNGXFPSLBOGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R25,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H13NO2
分子式
: 239.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(3,4-Methylenedioxybenzylidene)benzylamine
-
CAS 号 54089-45-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69.5 - 70 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.292
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(3,4-Methylenedioxybenzylidene)benzylamine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(3,4-Methylenedioxybenzylidene)benzylamine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (N-(3,4-Methylenedioxybenzylidene)benzylamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-苄基-胺
  参考文献：
  名称：

  Adorni; Ishii, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1945, vol. 33, p. 71,75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Ugi Four-Component Reaction of Alcohols: Stoichiometric and Catalytic Oxidation/MCR Sequences

  摘要：

  A new, simple, and efficient procedure for the one-pot Ugi four-component reaction of alcohols instead of aldehydes is described. Using a stoichiometric amount of IBX or only 1-2% of sodium 2-iodobenzenesulfonate in the presence of Oxone, a wide range of primary alcohols were oxidized to the aldehyde that were directly engaged in the Ugi four-component reaction to afford alpha-acetamidoamides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol401181a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aryl Iodide Carbonylation as a Route to Imidazoline Synthesis: Design of a Five-Component Coupling Reaction
  作者：Sébastien Bontemps、Jeffrey S. Quesnel、Kraig Worrall、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201103885

  日期：2011.9.12

  Take five: A new method employing aryl halide carbonylation to directly access heterocycles has been described (see scheme). In a single palladium‐catalyzed reaction the catalyst mediates two consecutive carbonylation steps, thereby converting five components (aryl iodide, two units imine, and two units CO) into an imidazoline ring.

  选五：描述了一种使用芳基卤化物羰基化直接访问杂环的新方法（请参见方案）。在单个钯催化的反应中，催化剂介导两个连续的羰基化步骤，从而将五种组分（芳基碘化物，两个单元亚胺和两个单元CO）转化为咪唑啉环。
• A palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aryl-substituted imidazoles from aryl halides, imines and carbon monoxide
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c6sc04371b

  日期：——

  We describe here a tandem catalytic route to prepare imidazoles in a single operation from aryl iodides, imines and CO. The reaction involves a catalytic carbonylation of aryl halides with imines to form 1,3-dipoles, which undergo spontaneous 1,3-dipolar cycloaddition. Overall, this offers an alternative to coupling reactions to construct the (hetero)aryl-imidazole motif, where variation of the building

  我们在这里描述了一种串联催化路线，通过单次操作由芳基碘化物、亚胺和CO制备咪唑。该反应涉及芳基卤化物与亚胺的催化羰基化形成1,3-偶极子，然后发生自发的1,3-偶极环加成反应。总体而言，这为构建（杂）芳基-咪唑基序的偶联反应提供了一种替代方案，其中结构单元的变化可以允许合成广泛的咪唑家族，并独立控制所有取代基。
• From Aryl Iodides to 1,3-Dipoles: Design and Mechanism of a Palladium Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles
  作者：Gerardo M. Torres、Jeffrey S. Quesnel、Diane Bijou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02314

  日期：2016.6.15

  palladium-catalyzed multicomponent synthetic route to polysubstituted pyrroles from aryl iodides, imines, carbon monoxide, and alkynes is described. To develop this reaction, a series of mechanistic studies on the [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 catalyzed synthesis of imidazolinium carboxylates from aryl iodides, imines, and carbon monoxide were first performed, including model reactions for each individual step in the transformation

  描述了从芳基碘化物、亚胺、一氧化碳和炔烃制备多取代吡咯的钯催化多组分合成路线。为了开发该反应，首先对 [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 催化从芳基碘化物、亚胺和一氧化碳合成咪唑啉羧酸盐进行了一系列机理研究，包括每个个体的模型反应转型的一步。这些表明该反应以并行串联催化方式进行，并涉及酰氯、N-酰基亚胺盐和最终1,3-偶极子（即Münchnones）的原位形成，用于随后的环加成。通过使用 Pd(P(t)Bu3)2/Bu4NCl 催化剂，该信息被用于设计 Münchnones 的第一个四组分合成。将后者与 1 耦合，与缺电子炔烃或烯烃的 3-偶极环加成可用于以良好的产率生成各种高度取代的吡咯族。这代表了一种模块化和简化的新方法，可以从容易获得的起始材料中获得此类杂环。
• <i>syn</i>/<i>anti</i>Switching by Specific Heteroatom-Titanium Coordination in the Mannich-Like Synthesis of 2,3-Diaryl-β-amino Acid Derivatives
  作者：Andrea Bonetti、Francesca Clerici、Francesca Foschi、Donatella Nava、Sara Pellegrino、Michele Penso、Raffaella Soave、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1002/ejoc.201400142

  日期：2014.5

  A very efficient synthesis of 2,3-diaryl-β-amino acid derivatives is realized by a TiCl4/triethylamine-catalyzed Mannich-like reaction of arylacetic or arylthioacetic esters with arylimines. The presence on the arylacetic moiety of an ortho-heteroatom group able to coordinate to the titanium center is of dramatic importance for the outcome of the reaction and to tune the syn/anti diastereoselection

  2,3-二芳基-β-氨基酸衍生物的非常有效的合成是通过芳基乙酸酯或芳基硫代乙酸酯与芳基亚胺的TiCl4/三乙胺催化的曼尼希样反应实现的。能够与钛中心配位的邻杂原子基团的芳基乙酸部分的存在对于反应结果和调节顺/反非对映选择具有重要意义。特别是，对于 oF-、o-Cl- 和 o-Br-芳基乙酸酯，顺式加合物作为主要流行的异构体被分离出来。当使用（-）-8-苯基薄荷酯（2-氟苯基）乙酸酯时，与亚胺的缩合导致高非对映选择性和对映选择性。与立体化学结果和核磁共振研究一致，提出了一个可能的反应机理。
• Substituted 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic Esters by a Tandem Imine Addition-S_NAr Reaction
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn、Jessica Sigle

  DOI：10.1002/jhet.1892

  日期：2013.3

  reaction has been developed as a new approach to the synthesis of 4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoline‐3‐carboxylic esters. A series of these structures has been generated by reacting selected imines with tert‐butyl 2‐fluoro‐5‐nitrobenzoylacetate. Structural variations in the final products are accomplished by changing the substituents on the imine and the alkyl group of the ester. The title compounds are isolated

  串联亚胺加成-S N Ar环化反应已被开发为合成4-氧代1,2,3,4，四氢喹啉-3-羧酸酯的新方法。通过将选定的亚胺与2-氟-5-硝基硝基苯甲酰乙酸叔丁酯反应生成了一系列此类结构。最终产物的结构变化是通过改变亚胺和酯的烷基上的取代基来实现的。标题化合物以烯醇的形式分离，收率55-97％，无需添加碱或催化剂。介绍了原料的合成以及产品的机理研究和进一步的合成转化。