苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-苄基-胺 | 4720-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-苄基-胺
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylmethanamine
• 英文别名: Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-benzyl-amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 4720-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00444190
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PUBLVNIUFCOQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-苄基-胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Ethyl 4-[1,3-benzodioxol-5-ylmethyl(benzyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Substituted‐ and 1,4‐Disubstituted‐4‐Hydroxypyrrolidin‐2‐ones

  摘要：

  This report describes the synthesis of 4-substituted- and 1,4-disubstituted4-hydroxypyrrolidin-2-ones by cyclization of intermediate gamma-aminoesters prepared from alkylbenzylamines, gamma-bromoketones, and lithio ethyl acetate.

  DOI：

  10.1080/00397910701319023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-苄基-胺
  参考文献：
  名称：

  Adorni; Ishii, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1945, vol. 33, p. 71,75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Nitro and Nitrile Compounds Coupling with Alcohols: Alternative Route for N-Substituted Amine Synthesis
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201003095

  日期：2011.2.25

  The one‐pot synthesis of N‐substituted secondary amines from nitrobenzenes and benzonitriles has been developed (see scheme). This report presents a versatile and simple method for the synthesis of N‐substituted amines in excellent yield and high efficiency from nitro and nitrile compounds with alcohols.

  已经开发了由硝基苯和苄腈一锅法合成N取代的仲胺的方法（请参见方案）。本报告提出了一种由硝基和腈化合物与醇类以优异的收率和高效率合成N-取代胺的通用且简便的方法。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Effect of functionalities on the crystal structures of new zinc(<scp>ii</scp>) dithiocarbamates: a combined anti-leishmanial and thermal decomposition study
  作者：Krishna K. Manar、Chote L. Yadav、Neeraj Tiwari、Rakesh K. Singh、Akhilesh Kumar、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c7ce00211d

  日期：——

  New homoleptic zinc(II) dithiocarbamates, [Zn(L)2] (L = N-ferrocenyl-N-methyl dithiocarbamate (L1) 1, (N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-furfuryl) dithiocarbamate (L2) 2, N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(N-benzyl) dithiocarbamate (L3) 3, N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-(N-methyl) dithiocarbamate (L4) 4, N-ethylmorpholine-(N-4-methoxyphenylmethyl) dithiocarbamate (L5) 5 and N-(benzo[d][1,4

  新的均相锌（II）二硫代氨基甲酸酯[Zn（L）2 ]（L = N-二茂铁基-N-甲基二硫代氨基甲酸酯（L1）1，（N-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基甲基） - ñ -furfuryl）二硫代氨基甲酸（L2）2，ñ - （苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基） - （ñ -苄基）二硫代氨基甲酸（L3）3，ñ - （苯并[ d ] [1 ，3]二氧杂-5-基甲基）-（N-甲基）二硫代氨基甲酸酯（L4）4，N-乙基吗啉-（N-4-甲氧基苯基甲基）二硫代氨基甲酸（L5）5和ñ - （苯并[ d ] [1,4]二氧杂环戊烯-6-基甲基） - （Ñ -benzylmethyl）二硫代氨基甲酸（L6）6，已经合成和表征通过元素分析和光谱（IR，UV-vis，1 H和13 C 1 H} NMR）。X射线晶体学揭示了（不同的二聚结构1和2）和（3，4，和5）采用扭曲的四面体和TBP
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。