1-(benzo[d] [1,3] dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 59931-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d] [1,3] dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 59931-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: OKRGURAXKOJTBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  214-217 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d] [1,3] dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.72 g的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲电环化合成高取代异恶唑：一种有效合成伐地昔布

  摘要：

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。

  DOI：

  10.1021/jo701942e
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzo[d] [1,3] dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  砜系芳基炔醇上的氢烷氧基化引发级联生成环状和螺杂环 β-酮砜

  摘要：

  当砜系芳基炔醇与碱反应时，观察到环状 β-酮砜的偶然形成。该反应涉及碱促进的炔丙基砜至丙二烯异构化/分子内加氢烷氧基化/retro- oxa -Michael/6- end - trig Michael加成级联。砜系丙烯酸炔基酯可以立体选择性地获得多种螺环β-酮砜苯并呋喃/异色满/二氢吲哚和砜系桥联双环[3.3.1]壬烷。这些环状β-酮砜可以很容易地加工成苯并呋喃稠合的环状砜和四环螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02241

文献信息

• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。
• An expedient osmium(<scp>vi</scp>)/K₃Fe(CN)₆-mediated selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/c4ra07500e

  日期：——

  A chemoselective osmium(VI) catalyzed oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using K3Fe(CN)6 as a secondary oxidant is described. This protocol is operationally simple and exhibits excellent chemoselectivity favouring the oxidation of benzylic alcohols over the aliphatic alcohols. A larger scale reaction was also found to be compatible.

  描述了一种化学选择性的氧化反应，使用铂(VI)催化苄醇、烯丙醇和炔丙醇，辅以K3Fe(CN)6作为二次氧化剂。该方案操作简单，显示出优良的化学选择性，倾向于氧化苄醇而非脂肪醇。还发现大规模反应也兼容。
• A mild and efficient AgSbF6-catalyzed synthesis of fully substituted pyrroles through a sequential propargylation/amination/cycloisomerization reaction
  作者：Satheesh Gujarathi、Xingui Liu、Lin Song、Howard Hendrickson、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.073

  日期：2014.8

  fully substituted pyrroles via a sequential propargylation/amination/cycloisomerization was accomplished using AgSbF6 as a catalyst. The one-pot three-component reaction of propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds, and primary amines proceeds at a mild temperature, which prevents the formation of furan by-product. The reaction was also successfully applied to the more basic aliphatic amines with

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。
• Alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols
  作者：Ji-Cai Zhou、Lei Zhao、Yuan Li、Ding-Qiang Fu、Zi-Cheng Li、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-016-2859-2

  日期：2017.7

  Abstract A practical synthesis of propargylic alcohols was developed by alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide. Aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes react with phenylacetylene or 1-hexyne to obtain various propargylic alcohols at room temperature in up to 98% yield. This method is characterized with inexpensive materials, wide substrate scope, and mild reaction conditions,

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要
• Electrophilic Carbocyclization of Aryl Propargylic Alcohols: A Facile Synthesis of Diiodinated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hai-Tao Zhu、Ke-Gong Ji、Fang Yang、Li-Jing Wang、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol1029194

  日期：2011.2.18

  readily synthesized by electrophilic carbocyclization of aryl propargylic alcohols in moderate to good yields under mild conditions. The resulting diiodide can be further exploited by subsequent oxidizing and coupling reactions. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used effectively. The presence of a trace amount of water is essential for this electrophilic cyclization.

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。