1,2-di(pyridin-3-yl)diselane | 142208-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(pyridin-3-yl)diselane
• 英文别名: bis(3-pyridyl) diselenide；3,3'-dipyridyl diselenide；di(pyridin-3-yl) diselenide；3-(3-pyridyldiselanyl)pyridine；3-(pyridin-3-yldiselanyl)pyridine
• CAS: 142208-98-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂Se₂
• 分子量: 314.107
• InChiKey: JOLSBHUQAWQJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-碘甲苯 、 1,2-di(pyridin-3-yl)diselane 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到3-(4-bromo-2-methylphenylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Al 2 O 3上负载的Cu（II）催化的芳基卤化物的溶剂控制卤代选择性硒基化反应。合成不对称有机单和双硒化物的通用协议

  摘要：

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1021/jo401062k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 selenium 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,2-di(pyridin-3-yl)diselane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides and diselenides by copper-catalyzed coupling reactions in water

  摘要：

  开发了一种简单高效的铜催化偶联反应方案，用于实现芳基卤化物与硫或硒元素之间的反应。多种二硫化物和二硒化物可以在中等至优异的产率下获得，最高可达96%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40464a

文献信息

• Synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides <i>via</i> iron(<scp>iii</scp>) chloride-mediated tandem cyclization/selenation of <i>N</i>′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides
  作者：Hai-Feng Yao、Dian-Liang Wang、Fang-Hui Li、Bing Wu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob01517b

  日期：——

  This report describes the synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides through a tandem cyclization between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides. The reaction was carried out at room temperature under an ambient atmosphere using cheap iron(III) chloride as the metallic source. The strategy shows good tolerance to a broad range of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。
• Enhancing the Potential of Miniature-Scale DNA-Compatible Radical Reactions via an Electron Donor–Acceptor Complex and a Reversible Adsorption to Solid Support Strategy
  作者：Bizhen Lin、Weiwei Lu、Zhen-yu Chen、Yue Zhang、Yin-zhe Duan、Xiaojie Lu、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02562

  日期：2021.10.1

  idiosyncratic needs and the required low concentration (∼1 mM or less) of the library intermediate. Here, we report visible-light-promoted on-DNA radical coupling reactions via an electron donor–acceptor (EDA) complex and a reversible adsorption to solid support (RASS) strategy. This protocol provides a unique solution to the challenges of increasing the reactivity of highly diluted DNA substrates and reducing

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是发现生物活性探针分子和药物先导物的有力工具。大多数情况下，DEL 技术的成功源于化学库的分子多样性。然而，DEL 的构建受到特殊需求和所需的低浓度（~1 mM 或更低）的库中间体的限制。在这里，我们报告了可见光促进的 DNA 自由基偶联反应，通过电子供体 - 受体 (EDA) 复合物和固体载体的可逆吸附 (RASS) 策略。该协议为提高高度稀释的 DNA 底物的反应性和减少光催化剂中重金属残留的挑战提供了独特的解决方案。获得了一系列具有良好到定量转化的 DNA 上吲哚砜和硒化物衍生物。
• Iodine mediated synthesis of diaryl diselenides using SeO₂ as a selenium source
  作者：Dileep Kommula、Qing Li、Siyang Ning、Wujun Liu、Qian Wang、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1728775

  日期：2020.4.2

  Abstract A simple, eco-friendly and convenient procedure has been developed for the synthesis of diphenyl diselinides from readily available aryl boronic acids by reaction with SeO2 in the presence of iodine under simple conditions. The methodology is reported about 19 examples and applicable to a broad scope of aryl boronic acids containing electron-rich and electron-poor substituents. Apart from

  摘要 已开发出一种简单、环保且方便的方法，用于在简单条件下，在碘存在下与 SeO2 反应，从易得的芳基硼酸合成二苯基二硒化物。该方法报告了大约 19 个实例，适用于广泛的含有富电子和缺电子取代基的芳基硼酸。除了更温和和环境友好的条件外，该合成方案还包括一种新颖、可靠的方法，以提供所需的二芳基二硒化物的高产率。图形概要
• Chalcogenative spirocyclization of <i>N</i>-aryl propiolamides with diselenides/disulfides promoted by Selectfluor
  作者：Jin-Wei Yuan、Guang-Chao Huang、Li-Li Wang、Xin-Yuan Wang、Liang-Ru Yang、Shou-Ren Zhang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2021-0154

  日期：2022.1.27

  A practical and efficient synthetic route to construct a variety of 3-arylselenenyl/3-arylthio spiro[4.5]trienones was developed using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This reaction proceeds via a sequence of electrophilic cation addition, spirocyclization and dearomatization, then offers an approach to introduce Se/S-centered cation into the C–C triple bonds. The utility of this protocol were justified by the excellent compatibility of a wide range of functional groups, good yields and scalability under mild reaction conditions.

  一个实用高效的合成路线被开发出来，用于构建各种3-芳基硒基/3-芳基硫基螺[4.5]三烯酮，使用Selectfluor试剂作为温和氧化剂。这个反应通过亲电阳离子加成、螺环化和去芳构化的顺序进行，然后提供了一种将Se/S中心阳离子引入C-C三键的方法。这个方案的实用性通过广泛功能团的优秀兼容性、良好产率和在温和反应条件下的可扩展性得到了证明。
• Metal-free synthesis of unsymmetrical selenides from pyridinium salts and diselenides catalysed by visible light
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Ankun Li、Zeyi Jiang、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153071

  日期：2021.5

  We report the first metal-free selenolations of pyridinium salts with diselenides to prepare unsymmetrical organoselenides catalysed by visible light. This protocol is an efficient and green method for the preparation of unsymmetrical organoselenides because metal-free conditions and readily accessible diselenides are used.

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。