ethyl 2-oxo-1-phenylcyclohexane-1-carboxylate | 38691-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-phenylcyclohexanecarboxylate；2-ethoxycarbonyl-2-phenylcyclohexanone；2-phenyl-2-ethoxycarbonylcyclohexanone；2-carbethoxy-2-phenylcyclohexanone；2-oxo-1-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 38691-00-8；38691-01-9；55285-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: JLKRDWNOCHSCKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-phenylcyclohexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-2-thioxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paquer,D.; Smadja,S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 172 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(2-(phenylthio)phenyl)cyclohexanecarboxylate 在 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-oxo-1-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Mediated α-Arylation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  A novel sulfoxide-mediated alpha-arylation of carbonyl compounds is reported. This reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and does not require any transition-metal promoter or catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja2031882

文献信息

• Electrochemical‐Induced Ring Transformation of Cyclic α‐( <i>ortho</i> ‐Iodophenyl)‐β‐oxoesters
  作者：Julia Strehl、Christoph Kahrs、Thomas Müller、Gerhard Hilt、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/chem.201905570

  日期：2020.3.12

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• Tandem One-Pot Construction of Indoles via Palladium and Copper-Catalyzed Coupling Reactions of the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Sang-gi Lee、Ju Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1289753

  日期：2012.5

  Chemoselective Intramolecular N-Alkylation/Palladium-Catalyzed C-N Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate 2.3 Copper-Catalyzed Intermolecular N-C/C-C Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate with 1,2-Dihaloarenes 3 Conclusion tandem reaction - Blaise reaction - palladium - copper - coupling - indoles

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• A New, Efficient Method for Direct α-Alkenylation of β-Dicarbonyl Compounds and Phenols Using Alkenyltriarylbismuthonium Salts
  作者：Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/jo0492721

  日期：2004.8.1

  β-diketone, and phenols with alkenyltriarylbismuthonium salts proceeded smoothly in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine to afford the corresponding α-alkenylated carbonyl compounds (β,γ-unsaturated carbonyl compounds) in good yields. The high leaving ability of the triarylbismuthonio group is a key driving force to achieve the C−C bond formation at the vinylic carbon under mild conditions.

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• Tetraphenylbismuth monotrifluoroacetate: a new reagent for regioselective aryl ether formation
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Claude Blazejewski、Brigitte Charpiot、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39810000503

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate is a useful new reagent for selective formation of the aryl–oxygen bond, and in its reactivity complements the behaviour of other Biv arylating agents.

  Tetraphenylbismuth三氟乙酸盐为芳基-氧键的选择性形成一种有用的新的试剂，并在其反应性补充了其它Bi的行为v芳基化剂。
• Arynes and Cyclic Alkynes as Synthetic Building Blocks for Stereodefined Quaternary Centers
  作者：Elias Picazo、Sarah M. Anthony、Maude Giroud、Adam Simon、Margeaux A. Miller、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.8b02875

  日期：2018.6.20

  stereodefined quaternary centers from reactions of arynes and related strained intermediates using β-ketoester-derived substrates. The conversion of β-ketoesters to chiral enamines is followed by reaction with in situ generated strained arynes or cyclic alkynes. Hydrolytic workup provides the arylated or alkenylated products in enantiomeric excesses as high as 96%. We also describe the one-pot conversion

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