1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylurea | 89607-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylurea
• 英文别名: N-allyl-N-methyl-N'-phenylurea；1-allyl-1-methyl-3-phenylurea；N-Allyl-N-methyl-N'-phenyl-harnstoff；Urea, N-methyl-N'-phenyl-N-2-propenyl-；1-methyl-3-phenyl-1-prop-2-enylurea
• CAS: 89607-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: FRHQOXIFEIRLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  355.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylurea 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3,5-二甲基-N-苯基-1,3-恶唑烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Tsoi, L. A.; Salimbaeva, A. D.; Abiyurov, B. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2287 - 2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 异氰酸苯酯 在 二氢左旋葡萄糖酮 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  在生物代用品ene中合成尿素

  摘要：

  乙炔作为生物替代溶剂：报道了一种在生物可用溶剂丙炔中由异氰酸酯和仲胺合成尿素的高效，废物最小化方案。该方法消除了使用有毒溶剂（例如DMF）的麻烦，并建立了一种简单的后苯脱除后处理程序，与工业标准流程相比，摩尔效率提高了28倍。

  DOI：

  10.1039/c7gc00908a

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Imidazolidin-2-Ones through Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Brett A. Hopkins、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201205233

  日期：2012.9.24

  leads to significantly improved enantioselectivities with electron‐poor aryl halide substrates. It is suggested that the CC bond‐forming reductive elimination is the enantiodetermining step in these reactions.

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of N-Allylic N′-Arylureas to form Imidazolidin-2-ones
  作者：Hao Li、Feijie Song、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/adsc.201000844

  日期：2011.4.18

  Treatment of N‐allylic N′‐arylureas with a catalytic 1:1 mixture of di‐tert‐butyl‐o‐biphenylphoshphine gold(I) chloride and silver hexafluorophosphate (1 mol%) in chloroform at room temperature led to 5‐exo‐hydroamination to form the corresponding imidazolidin‐2‐ones in excellent yield. In the case of N‐allylic ureas that possessed an allylic alkyl, benzyloxymethyl, or acetoxymethyl substituent, gold(I)‐catalyzed

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。
• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。
• Synthesis and application of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on hexamethyl-1,1′-spirobiindane backbone in asymmetric hydroamination/arylation of alkenes
  作者：Huanyu Shan、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c8ob01785a

  日期：——

  The design and synthesis of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold has been accomplished. The ligand could serve as an elegant chiral monodentate ligand in the Pd-catalyzed asymmetric hydroamination/arylation of alkenes leading to chiral imidazolidin-2-ones with good enantioselectivities.

  基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性单齿螺亚磷酰胺配体的设计与合成已经完成。该配体可以在Pd催化的烯烃的不对称加氢/芳构化反应中用作优雅的手性单齿配体，从而产生具有良好对映选择性的手性咪唑烷-2-酮。
• A New Synthesis of Imidazolidin-2-ones via Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Allylureas
  作者：Jonathan A. Fritz、Josephine S. Nakhla、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol060707b

  日期：2006.6.1

  A new strategy for the preparation of substituted imidazolidin-2-ones in two steps from readily available N-allylamines is described. Addition of the amine starting materials to isocyanates affords N-allylureas, which are converted to imidazolidin-2-one products with generation of two bonds and up to two stereocenters when treated with aryl bromides and catalytic amounts of Pd-2(dba)(3)/Xantphos in the presence of (NaOBu)-Bu-t.