2-[2-[(2-甲基-5-氧代-1-苯基-4-丙-2-基吡唑-3-基)甲基氨基甲酰]苯基]乙酸 | 74512-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 2-[2-[(2-甲基-5-氧代-1-苯基-4-丙-2-基吡唑-3-基)甲基氨基甲酰]苯基]乙酸
• 英文名称: [2-[(2-Methyl-5-oxo-1-phenyl-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methylcarbamoyl]phenyl] acetate
• CAS: 74512-62-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: VEUYZQHMCXTLTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2421 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(2-甲基-5-氧代-1-苯基-4-丙-2-基吡唑-3-基)甲基氨基甲酰]苯基]乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以59%的产率得到2-Hydroxy-N-(4-isopropyl-2-methyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gastric ulcerogenic and biological activities of N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide.

  摘要：

  合成了一种阿司匹林新衍生物N－3”－丙酰苯腙基－2－乙酰氧基苯甲酰胺（阿司匹林异丙基安替比林，AIA）。AIA和一些相关化合物的致胃溃疡作用及其生物活性也进行了研究。在幽门结扎大鼠，AIA（100，200mg／kg，灌胃和腹腔注射）的致胃溃疡作用比阿司匹林小得多。AIA对胃的作用也比水杨酸－异丙基安替比林（SIA），水杨酰亮氨酸（SL），水杨酰蛋氨酸（SM）和异丙基安替比林（IA）的作用弱。在佐剂型关节炎大鼠，AIA（200mg／kg，口饲）每日给药21天不引起胃损伤，阿司匹林则引起损伤。然而与阿司匹林不同，AIA（100mg／kg，腹腔注射）对幽门结扎，组胺，醋酸和应激引起的胃溃疡无治疗作用。AIA在醋酸扭体法及D’Amour－Smith小鼠热板法有镇痛作用（100，200mg／kg，皮下注射），在大肠杆菌所致发热大鼠有解热作用（100mg／kg，皮下注射），抑制大鼠卡拉胶足肿胀（100mg／kg，皮下注射）和佐剂病（200mg／kg／天×21，口饲）。SL（100mg／kg，皮下注射）有镇痛和解热作用，SI（100mg／kg，皮下注射）仅显示镇痛作用，而SM（100mg／kg，皮下注射）无任何作用。与AIA和阿司匹林不同，这些化合物对卡拉胶所致大鼠足肿胀无抑制作用。AIA（10￣4g／ml）对于离体组织胺，乙酰胆碱和氯化钡刺激的回肠制备显示抑制收缩作用，但对用卵白蛋白致敏的回肠的过敏性休克无抑制作用，AIA对小鼠和免的增加血管通透性，兔血压和离体蛙心收缩无作用。从LD50值比较，AIA急性毒性远小于阿司匹林，AIA的LD50值大于5g／kg，灌胃皮下注射和3.68g／kg，腹腔注射。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1237
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[2-[(2-甲基-5-氧代-1-苯基-4-丙-2-基吡唑-3-基)甲基氨基甲酰]苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gastric ulcerogenic and biological activities of N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide.

  摘要：

  合成了一种阿司匹林新衍生物N－3”－丙酰苯腙基－2－乙酰氧基苯甲酰胺（阿司匹林异丙基安替比林，AIA）。AIA和一些相关化合物的致胃溃疡作用及其生物活性也进行了研究。在幽门结扎大鼠，AIA（100，200mg／kg，灌胃和腹腔注射）的致胃溃疡作用比阿司匹林小得多。AIA对胃的作用也比水杨酸－异丙基安替比林（SIA），水杨酰亮氨酸（SL），水杨酰蛋氨酸（SM）和异丙基安替比林（IA）的作用弱。在佐剂型关节炎大鼠，AIA（200mg／kg，口饲）每日给药21天不引起胃损伤，阿司匹林则引起损伤。然而与阿司匹林不同，AIA（100mg／kg，腹腔注射）对幽门结扎，组胺，醋酸和应激引起的胃溃疡无治疗作用。AIA在醋酸扭体法及D’Amour－Smith小鼠热板法有镇痛作用（100，200mg／kg，皮下注射），在大肠杆菌所致发热大鼠有解热作用（100mg／kg，皮下注射），抑制大鼠卡拉胶足肿胀（100mg／kg，皮下注射）和佐剂病（200mg／kg／天×21，口饲）。SL（100mg／kg，皮下注射）有镇痛和解热作用，SI（100mg／kg，皮下注射）仅显示镇痛作用，而SM（100mg／kg，皮下注射）无任何作用。与AIA和阿司匹林不同，这些化合物对卡拉胶所致大鼠足肿胀无抑制作用。AIA（10￣4g／ml）对于离体组织胺，乙酰胆碱和氯化钡刺激的回肠制备显示抑制收缩作用，但对用卵白蛋白致敏的回肠的过敏性休克无抑制作用，AIA对小鼠和免的增加血管通透性，兔血压和离体蛙心收缩无作用。从LD50值比较，AIA急性毒性远小于阿司匹林，AIA的LD50值大于5g／kg，灌胃皮下注射和3.68g／kg，腹腔注射。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1237

文献信息

• AONUMA, SINITIRO
  作者：AONUMA, SINITIRO

  DOI：——

  日期：——
• AONUMA, SHINICHIRO
  作者：AONUMA, SHINICHIRO

  DOI：——

  日期：——