(2-(tert-butylsulfinyl)ethyl)benzene | 139286-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(tert-butylsulfinyl)ethyl)benzene
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfinylethylbenzene
• CAS: 139286-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: REFYUNSFDCCVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-2-苯基乙酮 、 (2-(tert-butylsulfinyl)ethyl)benzene 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂对酰胺进行化学选择性 α-硫化

  摘要：

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03160
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(phenethyl)sulfane 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(2-(tert-butylsulfinyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯烟灰和富勒烯纳米分散体作为可回收的异质现成光催化剂。

  摘要：

  无金属多相光催化不需要事先固定催化剂或进行化学修饰，并且可以在绿色溶剂中操作，是一种备受追捧但目前尚未开发的合成方法。在本报告中，我们提出了一项比较研究，旨在评估使用未改性的富勒烯烟灰和富勒烯纳米分散体分别作为不溶性和准溶性碳基光催化剂，用于在乙醇中使用氧作为氧化剂的硫化物氧化和其他转化。使用非常低的催化剂负载量成功制备了多种亚砜，具有良好的产率和化学选择性。该富勒烯烟灰光催化剂易于回收并表现出优异的催化性能稳定性。该反应通过单线态氧途径进行，并且对脂肪族硫化物具有高选择性，而茴香硫醚的氧化可以使用胺介导的电子转移机制来完成。富勒烯纳米分散体作为通用光催化剂的适用性在自由基环化、硼酸氧化和亚胺形成反应中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d0ra10147h

文献信息

• Visible-light-activated selective synthesis of sulfoxides via thiol-ene/oxidation reaction cascade
  作者：Manjula Singh、Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav、R.K.P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.066

  日期：2018.1

  A convenient, highly selective and metal-free synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols using NHPI as an inexpensive and reusable organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves radical thiol-ene/oxidation reaction cascade and utilizes visible light and air (O2) as inexpensive, readily available, non-toxic and eco-sustainable reagents to afford up to 96% yields of the product at

  据报道，使用NHPI作为廉价且可重复使用的有机光氧化还原催化剂，可从烯烃和硫醇方便，高度选择性且无金属地合成亚砜。该方案涉及自由基硫醇-烯/氧化反应级联，并利用可见光和空气（O 2）作为廉价，易于获得，无毒且生态可持续的试剂，在室温下提供高达96％的产物收率。
• Thiol–ene/oxidation tandem reaction under visible light photocatalysis: synthesis of alkyl sulfoxides
  作者：Andrea Guerrero-Corella、Ana María Martinez-Gualda、Fereshteh Ahmadi、Enrique Ming、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7cc05672a

  日期：——

  The photocatalyzed synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols has been carried out using Eosin Y.

  烯烃和硫醇的光催化合成已经使用Eosin Y进行。
• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Stereoselective conjugate additions of sulphoxide stabilised carbanions to α,β-unsaturated esters
  作者：M. Casey、A.C. Manage、L. Nezhat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82202-9

  日期：1988.1

  The reaction of lithiated alkyl t-butyl sulphoxides with α,β-unsaturated esters gives conjugate addition products in good yield, with high stereoselectivity.

  锂化烷基叔丁基亚砜与α，β-不饱和酯的反应以高收率和高立体选择性提供了共轭加成产物。
• A general route to enantiomerically pure sulfoxides from a chiral sulfite
  作者：F. Rebiere、O. Samuel、L. Ricard、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/jo00021a008

  日期：1991.10

  Enantiomerically pure cyclic chiral sulfite (S)-7 (trans stereochemistry) has been easily obtained in two steps from (S)-ethyl lactate. This compound was found to react cleanly with many organometallics to give crystalline sulfinates with high regioselectivity (> 90:10). Addition of a second organometallic transforms the purified sulfinate in excellent yield into a chiral sulfoxide (100% ee) of predictable absolute configuration. The mechanism and scope of this approach are discussed. This method completes the various other methods of preparation of chiral sulfoxides and is especially convenient for the preparation of tert-butyl sulfoxides. Examples for the synthesis of many chiral tert-butyl sulfoxides are given. The case of chiral sulfites derived from a C2 diol or of a chiral monoalcohol is also proposed as a route to chiral sulfinates, and some promising preliminary results have been obtained. The general main routes to obtain chiral sulfoxides from sulfites are also discussed.