α-(Chloroacetyl)sarcosinamide | 114665-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(Chloroacetyl)sarcosinamide
• 英文别名: Chloroacetyl N-methylglycine amide；N-chloroacetylsarcosinamide；alpha-CHLOROACETYLSARCOSINAMIDE；2-[(2-chloroacetyl)-methylamino]acetamide
• CAS: 114665-31-5
• 化学式: C₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 164.592
• InChiKey: UJPDOTQYWSVMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Chloroacetyl)sarcosinamide 、 阿司匹林 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2-Amino-2-oxoethyl)(methyl)amino]-2-oxoethyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  评估阿司匹林的乙醇酰胺酯和其他各种酯类化合物是否为真正的阿司匹林前药。

  摘要：

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00123a040
• 作为产物：
  描述：

  N-(乙酰基氯)甘氨酸乙酯 在 甲胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到α-(Chloroacetyl)sarcosinamide
  参考文献：
  名称：

  Method of increasing the yield of legumes utilizing O,O-dialkyl

  摘要：

  一种增加豆类（大豆）产量的方法，利用公式##STR1##的化合物，其中R.sub.1选自--CH.sub.3，--C.sub.2 H.sub.5，--C.sub.3 H.sub.7和--C.sub.4 H.sub.9的组，而R.sub.2和R.sub.3是独立选择自--OCH.sub.3，--OC.sub.2 H.sub.5和--OC.sub.3 H.sub.7的组。

  公开号：

  US04415351A1

文献信息

• Prodrug derivatives of carboxylic acid drugs
  申请人：——

  公开号：US05073641A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  ##STR1## Novel ester derivatives of carboxylic acid medicaments of formula (I), wherein R--COO--represents the acyloxy residue of a carboxylic acid drug or medicament, n is an integrer from 1 to 3, and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, a cycloalkyl and which group may be unsubstituted or substituted, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the N forms a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and which heterocyclic group may be substituted. These compounds are highly biolabile prodrug forms of the corresponding carboxylic acid compounds and are highly susceptible to undergoing enzymatic hydrolysis in vivo whereas they are highly stable in aqueous solution. The novel derivatives are less irritating to mucosa than the parent carboxylic acids and may provide an improved bio-availability of the drugs.

  化学药物的新酯衍生物，其中R--COO--代表羧酸药物或药剂的酰氧基团，n为1至3的整数，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自烷基、烯基、芳基、芳基烷基、环烷基的一组，该组可能未取代或取代，或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成4、5、6或7元杂环，除氮原子外，还可能含有来自氮、氧和硫的一到两个进一步的杂原子，该杂环基可能被取代。这些化合物是相应羧酸化合物的高度生物可降解的前药形式，极易在体内经受酶水解，而在水溶液中则非常稳定。这些新的衍生物对粘膜的刺激性较原始羧酸小，并可能提高药物的生物利用度。
• Esters of N,N-disubstituted 2-hydroxyacetamides as a novel highly biolabile prodrug type for carboxylic acid agents
  作者：Hans Bundgaard、Niels Nielsen

  DOI：10.1021/jm00386a001

  日期：1987.3
• PRODRUG DERIVATIVES OF CARBOXYLIC ACID DRUGS
  申请人：Bundgaard, Hans

  公开号：EP0278977B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• US4415351A
  申请人：——

  公开号：US4415351A

  公开（公告）日：1983-11-15
• US5073641A
  申请人：——

  公开号：US5073641A

  公开（公告）日：1991-12-17