3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-phenyl octan-1-ol | 243969-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-phenyl octan-1-ol
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-phenyloctan-1-ol
• CAS: 243969-51-9
• 化学式: C₁₄H₉F₁₃O
• 分子量: 440.204
• InChiKey: BMVJUDCCSPUMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-phenyl octan-1-ol 在 三乙烯二胺 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (Z)-3-(diethylamino)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-1-phenyloct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与全氟烷基溴和大气氧的羟基全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的烯烃羟基全氟烷基化方法。该方法具有广泛的底物范围、良好的产率和温和的条件，可以耐受单、二和三取代的烯烃，包括苯乙烯和未活化的脂肪族烯烃。该策略为使用广泛可用且廉价的全氟烷基溴和大气氧快速有效构建 β-全氟烷基醇提供了有价值的解决方案。

  DOI：

  10.1055/a-1674-6564
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-phenyl octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸盐配合物的自由基极性交叉反应

  摘要：

  硼编排双重反应 在广泛使用的 Suzuki 偶联反应中，硼在形成碳-碳键的过程中将烯烃取代基交给金属催化剂。Kischkewitz 等人。报告了一种不含金属的替代途径，其中硼保持与烯烃的一端结合，而碳自由基攻击另一端。然后电荷转移促使烷基或芳基从硼迁移以形成第二个碳-碳键。随后硼可以被置换，从简单的前体生成一系列多功能的醇、内酯和季碳中心。科学，这个问题 p。936 硼通过连续的自由基和极性序列编排了两个碳-碳键的形成。乙烯基硼酸酯是铃木-宫浦交叉偶联反应的重要底物。然而，硼取代的烯烃作为自由基受体很少受到关注，乙烯基硼酸酯配合物的自由基化学研究不足。我们在这里展示了碳自由基有效地添加到乙烯基硼酸酯复合物中，并且它们的加合物自由基阴离子经历自由基极性交叉：从硼到 α-碳 sp2 中心的 1,2-烷基/芳基转移提供仲或叔烷基硼酸酯。与 Suzuki-Miyaura 偶联相反，不需要过渡金属，

  DOI：

  10.1126/science.aal3803

文献信息

• 含フッ素化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人お茶の水女子大学

  公开号：JP2021134205A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】オレフィン類のヒドロパーフルオロアルキル化の効率的な方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるオレフィン類と、含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、ピロリジン化合物及びフェニル基含有アルデヒド類の存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式（６）で表される含フッ素化合物の製造方法を用いる。【選択図】なし

  提供一种有效的方法来进行烯烃类化合物的氢氟烷基化。在溶剂中，通过光照射使烯烃类化合物（如下所示的通式（1））与含氟有机卤化合物在吡啶化合物和含苯基的醛类存在下反应，使用制备含氟化合物的方法（如下所示的通式（6））。【选择图】无
• Oxygenative Perfluoroalkylation of Olefinic Compounds Using Perfluoroalkyl Iodide in the Presence of Oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Tsunehiro Muraoka、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.75.1833

  日期：2002.8

  the photochemical reactions of styrene and its derivatives with CF3(CF2)nI (n = 3, 5) in the presence of hexabutylditin under oxygen produced the perfluoroalkylated alcohols in good yields. Furthermore, the reactions of styrenes with CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) and Na2S2O4 in the presence of a base under air formed the same alcohols in good yields. The alcohols were found to provide a novel type of α-fluoroalkylated

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 (CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 (CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 (CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。
• Photochemical oxyfluoroalkylation of styrenes by the addition of perfluoroalkyl radicals in an atmosphere of oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Nobuyuki Aoki、Yuki Ohnuma、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01086-2

  日期：1999.7

  The photochemical reaction of perfluoroalkyl iodide with α-methylstyrene and related compounds in the presence of hexabutylditin under oxygen atmosphere produces the fluoroalkylated alcohols in good yields. The reaction was photochemically initiated, and proceeded via a radical chain mediated by the ditin.

  在六丁基二锡存在下，在氧气气氛下，全氟烷基碘化物与α-甲基苯乙烯和相关化合物的光化学反应以高收率产生了氟代烷基化的醇。该反应是光化学引发的，并通过丁丁介导的自由基链进行。
• Metal-free visible-light-induced hydroxy-perfluoroalkylation of conjugated olefins using enamine catalyst
  作者：Koto Tagami、Yu Ofuji、Tadashi Kanbara、Tomoko Yajima

  DOI：10.1039/d2ra06679c

  日期：——

  We developed a simple and sustainable method for the hydroxy-perfluoroalkylation of electron-deficient conjugated olefins and styrenes. In this protcol, in situ generated enamine forms electron-donor–accepter (EDA) complexes with perfluoroalkyl iodide, and reaction proceed with visible-light irradiation. Tertiary amine also interacts with perfluoroalkyl iodide via halogen-bonding, promoting the perfluoroalkyl

  我们为缺电子共轭烯烃和苯乙烯的羟基全氟烷基化开发了一种简单且可持续的方法。在该方案中，原位生成的烯胺与全氟烷基碘形成电子供体-受体 (EDA) 络合物，反应在可见光照射下进行。叔胺还通过卤素键与全氟烷基碘相互作用，促进全氟烷基自由基的产生。该反应不需要任何过渡金属或光氧化还原催化剂，气态氧用作绿色羟基源。此外，可以耐受各种市售底物和全氟烷基碘，以良好至中等收率（> 50 个实例，高达 90%）提供所需的羟基-全氟烷基化产物。
• Hydroxy- and Hydro-Perfluoroalkylation of Styrenes by Controlling the Quenching Cycle of Eosin Y
  作者：Haruko Shibata、Moeko Nakayama、Koto Tagami、Tadashi Kanbara、Tomoko Yajima

  DOI：10.3390/molecules28227577

  日期：——

  perfluoroalkylation to styrenes have been sparse. In this study, both hydroxy- and hydro-perfluoroalkylation of styrene were achieved using visible light reactions, catalyzed by eosin Y, by selecting appropriate additives and controlling the eosin Y quenching cycle. These reactions are heavy-metal free, use water as the hydroxyl or hydrogen source, and employ inexpensive and readily available reagents.

  氟烷基化合物被广泛使用，这凸显了开发其合成方法的迫切需要。然而，关于全氟烷基化生成苯乙烯的报道却很少。在这项研究中，苯乙烯的羟基全氟烷基化和氢全氟烷基化都是通过曙红Y催化的可见光反应，通过选择合适的添加剂和控制曙红Y猝灭循环来实现的。这些反应不含重金属，使用水作为羟基或氢源，并使用廉价且容易获得的试剂。