N-[2-(乙酰氧基)苯甲酰基]-甘氨酸 | 5853-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(乙酰氧基)苯甲酰基]-甘氨酸
• 英文名称: o-acetoxyhippuric acid
• 英文别名: N-(2-acetoxy-benzoyl)-glycine；N-(2-Acetoxy-benzoyl)-glycin；(2-Acetoxy-benzamino)-essigsaeure；Acetylsalicyl-glycin；O-(Hippuryl)glycolate；2-[(2-acetyloxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 5853-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: IINAFBNDYADFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  476.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 四氢呋喃 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[2-(乙酰氧基)苯甲酰基]-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  水杨酸的一些肽样衍生物的表示

  摘要：

  描述了使用氨基酸甘氨酸、L-丙氨酸、L-甲硫氨酸、L-苯丙氨酸、L-组氨酸和 L-酪氨酸制备水杨酸的一些肽样衍生物。使用酸酐和碳二亚胺方法进行合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990213

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylsalicylamino acids and peptides
  作者：Sh. Kh. Khalikov、M. Kodirov、S. V. Alieva

  DOI：10.1007/s10600-006-0079-5

  日期：2006.3

  Several water-soluble acetylsalicylamino acids and peptides containing neutral and acidic amino acids were synthesized and investigated for anti-inflammatory activity.

  合成了若干种含水溶性乙酰水杨酰的氨基酸及中性和酸性氨基酸的肽，并对其抗炎活性进行了研究。
• Modeling of Controlled Release of Aspirin Derivatives from Human Erythrocytes.
  作者：Masahiko OHSAKO、Yasuhiro OKA、Osami TSUZUKI、Yasuhiro MATSUMOTO

  DOI：10.1248/bpb.18.310

  日期：——

  binding positions, the hydrolyzed derivatives were released rapidly in the order of p- > m- > o-AcOHBA (ASP). The rates of derivatives were accelerated by lengthening of the side chain of the acetoxyl group (BuOHBA > PrOHBA > ASP). The rate of release of o-, m- or p-AcOHBA, BuOHBA and PrOHBA was related to hydrolysis rate in erythrocytes but not to partition coefficient (log P). In different amino acids

  阿司匹林（ASP）及其衍生物（间或对乙酰氧基苯甲酸（间或对AcOHBA），邻丙酰氧基苯甲酸（PrOHBA），邻丁酰氧基苯甲酸（BuOHBA），邻乙酰氧马尿酸（AcOHPA）的运输，并通过人红细胞膜研究了邻乙酰氧基-N-苯甲酰基-β-丙氨酸（AcONBA）。尽管ASP衍生物的转运速率有所不同，但它们被转运到红细胞中，然后被水解然后释放。在不同的结合位置，水解的衍生物以p-> m-> o-AcOHBA（ASP）的顺序快速释放。通过延长乙酰氧基基团的侧链（BuOHBA> PrOHBA> ASP），可以加快衍生物的转化率。o-，间-或对-AcOHBA的释放速率，BuOHBA和PrOHBA与红细胞中的水解速率有关，但与分配系数无关（log P）。在ASP羧基的不同氨基酸中，AcONBA的释放较慢，需要大约2小时才能达到平衡。在孵育3小时后，AcOHPA的释放也较慢并逐渐增加。AcOHPA和AcONB
• Compositions comprising O-acetylsalicyl derivatives of aminocarbohydrates and amino acids
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060166901A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The embodiments described herein include a composition and method of treatment using compositions that include at least one O-acetylsalicyl derivative. The compositions and methods are useful in preventing and treating disorders and syndromes associated with anyone of the nervous, vascular, musculoskeletal, or cutaneous systems.

  本文所述的实施方案包括使用包括至少一种 O-乙酰基水杨酰衍生物的组合物和治疗方法。这些组合物和方法可用于预防和治疗与神经、血管、肌肉骨骼或皮肤系统的任何人有关的紊乱和综合症。
• Butler; Harington; Yuill, Biochemical Journal, 1940, vol. 34, p. 838,840
  作者：Butler、Harington、Yuill

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS COMPRISING O-ACETYLSALICYL DERIVATIVES OF AMINOCARBOHYDRATES AND AMINO ACIDS
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1843661A2

  公开（公告）日：2007-10-17