Acetyldihydroquinidine | 72989-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Acetyldihydroquinidine
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 72989-10-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: ZVEDOOXEZTUEBN-FRMGNDQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetyldihydroquinidine 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的亲电子氟化：α-氟-α-苯基甘氨酸衍生物的高度对映选择性合成。

  摘要：

  向前迈出了决定性的一步：在修饰的金鸡纳生物碱上进行一步氟化，产生了一系列新的对映纯氟化剂，它们在亲电氟化中显示出高对映选择性。N-保护的α-氟苯基甘氨酸衍生物的首次对映选择性合成的对映体过量最高为94％。（一种）; R = Et，CN；HMDS ＝六甲基二硅氮杂]。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4214::aid-anie4214>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 氢化奎尼定 在 三乙胺 作用下， 以83%的产率得到Acetyldihydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的亲电子氟化：α-氟-α-苯基甘氨酸衍生物的高度对映选择性合成。

  摘要：

  向前迈出了决定性的一步：在修饰的金鸡纳生物碱上进行一步氟化，产生了一系列新的对映纯氟化剂，它们在亲电氟化中显示出高对映选择性。N-保护的α-氟苯基甘氨酸衍生物的首次对映选择性合成的对映体过量最高为94％。（一种）; R = Et，CN；HMDS ＝六甲基二硅氮杂]。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4214::aid-anie4214>3.0.co;2-b
• 作为试剂：
  描述：

  4-戊烯酸 在 silver tetrafluoroborate 、 碘 、 Acetyldihydroquinidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first reagent-controlled asymmetric halolactonizations. Dihydroquinidine-halogen complexes as chiral sources of positive halogen ion

  摘要：

  首次报道了由试剂控制的不对称卤代内酯化反应。使用I⁺与O-酰基和O-芳基二氢喹啉的配合物促进了非手性θ，δ-不饱和羧酸的不对称卤代内酯化反应，并获得了低但可测和可重复的对映选择性。描述了影响ee的实验因素。关键词：卤代环化，卤代作用，卤离子，手性，立体选择性。

  DOI：

  10.1139/v98-153

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids
  作者：Lewis S. Aitken、Lisa E. Hammond、Rajkumar Sundaram、Kenneth Shankland、Geoffrey D. Brown、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1039/c5cc05158d

  日期：——

  A novel hydroquinine derived organocatalyst has been used to make cyclopropanes useful in the construction of δ³-amino acids.

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。
• Multifunctional catalyst useful in the synthesis of chiral vicinal diols and process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1346767A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  The present invention relates to a multifunctional reusable catalyst and to a process for the preparation thereof on a single matrix of the support to perform multicomponent reaction in a single pot. The multifunctional catalysts of the invention are useful for the synthesis of chiral vicinal diols by tandem and / or simultaneous reactions involving Heck coupling, N-oxidation and AD reaction of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds both as an native one and immobilized one in the said matrix support. This invention also relates to a process for preparing vicinal diols by asymmetric dihydroxylation of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds employing reusable multifunctional catalysts as heterogeneous catalysts in place of soluble osmium catalysts.

  本发明涉及一种多功能可重复使用的催化剂，以及一种在单一支撑基质上制备该催化剂的方法，用于在单一锅中执行多组分反应。本发明的多功能催化剂可用于在金鸡纳生物碱化合物的存在下，通过串联和/或同时反应合成手性邻二醇，涉及 Heck 偶联、N-氧化和烯烃的 AD 反应。该催化剂可以作为原生态和固定化的形式存在于所述支撑基质中。本发明还涉及一种通过在金鸡纳生物碱化合物的存在下，利用可重复使用的多功能催化剂作为异质催化剂来代替可溶性的钌催化剂，合成邻二醇的方法。
• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• Skin penetration system for salts of amine-functional drugs
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0351897A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  The invention involves pharmaceutical compositions for topical application comprising: (a) a pharmaceutically-acceptable salt of addition of an amine-functional drug (other than opioid analgesic drugs); (b) a C₇ to C₂₂ straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated, fatty acid having a melting point of less than about 50°C; and (c) a C₃-C₄ alkane diol.

  本发明涉及用于局部应用的药物组合物，包括 (a) 一种胺功能药物（阿片类镇痛药除外）的药学上可接受的加成盐； (b) C₇ 至 C₂₂ 直链或支链、饱和或不饱和脂肪酸，熔点低于约 50°C；以及 (c) C₃-C₄ 烷二醇。
• Ligand-accelerated catalytic asymmetric dihydroxylation
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0658532A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  An osmium-catalyzed method of addition to an olefin. In the method of asymmetric dihydroxylation of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, an amine oxide, an osmium-containing compound and, optionally a tetraalkyl ammonium compound are combined. In the method of asymmetric oxyamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, a metallochloramine derivative, an osmium-containing compound and, optionally, a tetraalkyl ammonium compound are combined. In the method of asymmetric diamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, a metallochloramine derivative, an amine and an osmium-containing compound are combined. In one embodiment, an olefin, a chiral ligand which is a dihydroquinidine derivative or a dihydroquinine derivative, acetone, water, N-methyl morpholine N-oxide and osmium tetroxide are combined to effect asymmetric dihydroxylation of the olefin.

  一种锇催化的烯烃加成方法。在本发明的不对称二羟基化方法中，烯烃、手性配体、有机溶剂、水、氧化胺、含锇化合物和可选的四烷基铵化合物结合在一起。在本发明的不对称氧合方法中，将烯烃、手性配体、有机溶剂、水、金属氯胺衍生物、含锇化合物和可选的四烷基铵化合物结合在一起。在本发明的不对称二胺化方法中，烯烃、手性配体、有机溶剂、金属氯胺衍生物、胺和含锇化合物结合在一起。在一个实施方案中，将烯烃、手性配体（二氢喹啉衍生物或二氢喹啉衍生物）、丙酮、水、N-甲基吗啉 N-氧化物和四氧化锇结合在一起，以实现烯烃的不对称二羟化。