6-(pent-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(pent-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-pent-1-ynyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: HPMGMZJLXYOXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pent-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-piperidin-2-ylidene-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N -Boc保护的6-炔基-3,4-二氢-2 H-吡啶的环化反应合成乙烯基酰胺

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸酯的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N -Boc保护的6-炔基-3,4-二氢-2 H-吡啶的环化反应可提供有用的乙烯基酰胺天然化合物合成中的中间体。Au（I）催化的反应以Ph 3 PAuOTf作为催化剂进行，并通过6内挖-环化反应进行，形成乙烯基金物质，该蛋白质在原型脱氢后生成环状氨基甲酸酯中间体。在大多数情况下，不会分离出该中间体，而是向反应混合物中添加碱可以快速，定量地输送目标乙烯基酰胺。海南海桑属天然化合物的首次合成 通过这种方法已经完成。

  DOI：

  10.1021/jo4019914
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(pent-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N -Boc保护的6-炔基-3,4-二氢-2 H-吡啶的环化反应合成乙烯基酰胺

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸酯的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N -Boc保护的6-炔基-3,4-二氢-2 H-吡啶的环化反应可提供有用的乙烯基酰胺天然化合物合成中的中间体。Au（I）催化的反应以Ph 3 PAuOTf作为催化剂进行，并通过6内挖-环化反应进行，形成乙烯基金物质，该蛋白质在原型脱氢后生成环状氨基甲酸酯中间体。在大多数情况下，不会分离出该中间体，而是向反应混合物中添加碱可以快速，定量地输送目标乙烯基酰胺。海南海桑属天然化合物的首次合成 通过这种方法已经完成。

  DOI：

  10.1021/jo4019914

文献信息

• Synthesis of Vinylogous Amides by Gold(I)-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Boc-Protected 6-Alkynyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyridines
  作者：Alberto Oppedisano、Cristina Prandi、Paolo Venturello、Annamaria Deagostino、Giulio Goti、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/jo4019914

  日期：2013.11.1

  The gold(I)-catalyzed cyclization of N-Boc-protected 6-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyridines, prepared by the Sonogashira coupling of lactam-derived enol triflates or phosphates, provides vinylogous amides, which are useful intermediates in the synthesis of natural compounds. The Au(I)-catalyzed reaction is carried out with Ph3PAuOTf as a catalyst and proceeds via a 6-endo-dig cyclization to form a vinylgold

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸酯的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N -Boc保护的6-炔基-3,4-二氢-2 H-吡啶的环化反应可提供有用的乙烯基酰胺天然化合物合成中的中间体。Au（I）催化的反应以Ph 3 PAuOTf作为催化剂进行，并通过6内挖-环化反应进行，形成乙烯基金物质，该蛋白质在原型脱氢后生成环状氨基甲酸酯中间体。在大多数情况下，不会分离出该中间体，而是向反应混合物中添加碱可以快速，定量地输送目标乙烯基酰胺。海南海桑属天然化合物的首次合成 通过这种方法已经完成。