6-(but-3-ynyloxy)-2,4-dichloro-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-(but-3-ynyloxy)-2,4-dichloro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-But-3-ynoxy-4,6-dichloro-1,3,5-triazine；2-but-3-ynoxy-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 218.042
• InChiKey: TUNNHWSULAKEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-3-ynyloxy)-2,4-dichloro-1,3,5-triazine 在 1-甲基吡咯烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过三嗪部分与肽的酪氨酸残基的定点结合进行肽装订

  摘要：

  肽装订是一种改善肽生物学特性的策略。在此，我们报告了一种用于装订肽的新方法，该方法利用双功能三嗪部分与酪氨酸的酚羟基进行双组分缀合，从而能够有效地装订未受保护的肽。此外，我们将该策略应用于可以靶向整合素的 RGD 肽，并证明钉合的 RGD 肽显着提高了血浆稳定性和整合素靶向能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00499
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 3-丁炔-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 以73%的产率得到6-(but-3-ynyloxy)-2,4-dichloro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支撑的单和双金鸡纳生物碱衍生物：合成及其在不对称有机催化反应中的应用

  摘要：

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402924

文献信息

• New Polymer-Supported Mono- and Bis-<i>Cinchona</i>Alkaloid Derivatives: Synthesis and Use in Asymmetric Organocatalyzed Reactions
  作者：Ravindra P. Jumde、Anila Di Pietro、Antonella Manariti、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1002/asia.201402924

  日期：2015.2

  Chinchona alkaloids and their application in the asymmetric dimerization of ketenes is reported. Six different immobilized derivatives, consisting of three dimeric and two monomeric 9‐O ethers, were prepared by “click” anchoring of soluble alkaloid precursors on to azidomethyl resins. The resulting insoluble polymer‐bound (IPB) organocatalysts were employed for promoting the dimerization of in‐situ

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。
• Peptide Stapling through Site-Directed Conjugation of Triazine Moieties to the Tyrosine Residues of a Peptide
  作者：Yue Zhang、Ruijuan Yin、Hao Jiang、Chaoming Wang、Xiao Wang、Dongping Wang、Kai Zhang、Rilei Yu、Xuechen Li、Tao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00499

  日期：——

  Peptide stapling is a strategy for improving the biological properties of peptides. Herein, we report a novel method for stapling peptides that utilizes bifunctional triazine moieties for two-component conjugation to the phenolic hydroxyl groups of tyrosine, which enables efficient stapling of unprotected peptides. In addition, we applied this strategy to the RGD peptide that can target integrins and

  肽装订是一种改善肽生物学特性的策略。在此，我们报告了一种用于装订肽的新方法，该方法利用双功能三嗪部分与酪氨酸的酚羟基进行双组分缀合，从而能够有效地装订未受保护的肽。此外，我们将该策略应用于可以靶向整合素的 RGD 肽，并证明钉合的 RGD 肽显着提高了血浆稳定性和整合素靶向能力。