Benzyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 555153-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；1-(1,1-dimethylethyl) 3-(phenylmethyl) 2-oxo-5,6-dihydro-1,3(2H)-pyridinedicarboxylate；5-O-benzyl 1-O-tert-butyl 6-oxo-2,3-dihydropyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 555153-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: FXMCQBKCVQLWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(benzyloxycarbonyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminolactams as X-Gly Constrained Pseudodipeptides and Conformational Study of a Trp-Gly Surrogate

  摘要：

  3-Amino-delta-valerolactams trans-11a-c were synthesized through conjugate addition and Curtius rearrangement and converted into Fmoc-{Trp-Gly}, Fmoc-{Ile-Gly}, and Fmoc-{Phe-Gly} pseudo-dipeptides. Conformational analyses of tripeptide analogues Ac-{Trp-Gly}-Leu-NH2 17a and 17b by NMR experiments and molecular modeling calculations showed that diastereomer 17a adopted a gamma-turn/distorted type II beta-turn structure, whereas diastereomer 17b adopted mainly a gamma-turn structure.

  DOI：

  10.1021/jo035151+
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 正丁基锂 、 双氧水 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 Benzyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的非对映选择性共轭加成到手性外消旋烯烃酰胺基酯上。帕罗西汀的正式全合成

  摘要：

  非对映选择性 共轭加成 有机铜试剂与手性外消旋烯烃酰胺基酯的反应已被用作正式的全氟辛烷磺酸合成的关键步骤 帕罗西汀。

  DOI：

  10.1039/b209181j

文献信息

• [EN] PIPERIDINYLHYDROXYETHYLPIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] PIPÉRIDINYLHYDROXYÉTHYLPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009049113A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to a compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R8 and X, m, and n are defined. Compounds and compositions of the present invention are useful the treatment of atherosclerosis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R8和X、m和n已定义。本发明的化合物和组合物对动脉粥样硬化的治疗是有用的。
• Diastereoselective conjugate addition of organocuprates to chiral racemic olefinic amido esters. Formal total synthesis of paroxetine
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1039/b209181j

  日期：2003.2.27

  The diastereoselective conjugate addition of an organocopper reagent to a chiral racemic olefinic amido ester has been used as the key step in a formal total synthesis of paroxetine.

  非对映选择性 共轭加成 有机铜试剂与手性外消旋烯烃酰胺基酯的反应已被用作正式的全氟辛烷磺酸合成的关键步骤 帕罗西汀。
• Synthesis of 3-Aminolactams as X-Gly Constrained Pseudodipeptides and Conformational Study of a Trp-Gly Surrogate
  作者：Marta Ecija、Anna Diez、Mario Rubiralta、Núria Casamitjana、Marcelo J. Kogan、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo035151+

  日期：2003.12.1

  3-Amino-delta-valerolactams trans-11a-c were synthesized through conjugate addition and Curtius rearrangement and converted into Fmoc-Trp-Gly}, Fmoc-Ile-Gly}, and Fmoc-Phe-Gly} pseudo-dipeptides. Conformational analyses of tripeptide analogues Ac-Trp-Gly}-Leu-NH2 17a and 17b by NMR experiments and molecular modeling calculations showed that diastereomer 17a adopted a gamma-turn/distorted type II beta-turn structure, whereas diastereomer 17b adopted mainly a gamma-turn structure.