N,N'-diethylcarbodiimide | 693-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diethylcarbodiimide
• 英文别名: N,N'-Diethyl-carbodiimid；diethylcarbodiimide；Diethylcarbodiimid
• CAS: 693-29-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: UHAAFJWANJYDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diethylcarbodiimide 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-二乙基脲
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Hauser, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到N,N'-diethylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Improved Synthesis of Unstable Carbodiimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29454
• 作为试剂：
  描述：

  2',4''-di-O-acetyl-20-deoxo-20-<(4,4-dioxothiomorpholino)imino>tylosin 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-diethylcarbodiimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 220.5h， 生成 2',4''-di-O-acetyl-23-demycinosyl-20-deoxo-20-<(4,4-dioxothiomorpholino)imino>tylosin
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。23- O-脱木糖基泰乐菌素及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了直接从泰乐菌素合成多功能中间体4′- O-（二甲基叔丁基甲硅烷基）泰乐菌素的方法。讨论了其在泰乐菌素的选定酰基衍生物的合成以及23- O-脱霉素核糖基泰乐菌素的合成中的用途。在大环内酯中存在3- O-酰基的情况下，其使用的局限性是显而易见的。使用上述方法已经制备了23- O-脱霉素核糖基酪氨素的许多酰基衍生物和23-取代的衍生物，以及它们的。

  DOI：

  10.1039/p19890000775

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Addition of Aryl/Benzyl Halides and Pseudohalides to Carbodiimides for the Synthesis of Amides
  作者：Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/ejoc.201501349

  日期：2016.2

  A Nickel-catalyzed reductive process is described for the direct amidation of benzyl and aryl halides using carbodiimides as the amidating agent. Moreover, aryl and benzyl C–O electrophiles such as triflate, acetate, tosylate, trityl ether, and pivalate were converted into amides using this method. The in-situ-generated Ni0 acts as a catalyst for the reaction at room temperature for benzylic substrates

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。
• A Facile Entry to Fused Pyrimidines: Preparation of Pyrimido(4,5-<i>b</i>]quinoline and Pyrido(2,3-<i>d</i>: 6,5-<i>d</i>′]dipyrimidine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Maria Jesús Vilaplana、Aurelia Pastor

  DOI：10.1055/s-1992-26236

  日期：——

  A number of pyrimido[4,5-b]quinolines 3 and pyrido[2,3-d:6,5-d]-dipyrimidines have been prepared by reaction of N,N-disubstituted barbituric acids with the iminophosphorane derived from o-azidobenzaldehyde or 6-amino-5-formyl-1,3-dimethyluracil.

  一些吡啶并[4,5-b]喹啉3和吡啶并[2,3-d:6,5-d]双吡啶嘧啶已经通过将N,N-二取代巴比妥酸与源自o-叠氮苯甲醛或6-氨基-5-呋喃基-1,3-二甲基尿嘧啶的亚胺膦烯反应制备而成。
• Darstellung von 2-Amino-imidazolen mit acylierten Carbodiimiden 7. Mitt. über Carbodiimide
  作者：K. Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19662991106

  日期：——

  Acetylierte Carbodiimide (I) setzen sich bei Raumtemperatur mit Aminoacetaldehyd‐diäthylacetal zu Acetylguanidinen (II) um. Letztere lassen sich durch Kochen mit verd. Salzsäure in 1‐Alkyl‐2‐alkylaminoimidazole (III) überführen, deren Struktur durch spektroskopische Daten bewiesen wird.

  乙酰化碳二亚胺 (I) 与氨基乙醛二乙缩醛在室温下反应形成乙酰胍 (II)。后者与稀盐酸一起煮沸可转化为1-烷基-2-烷基氨基咪唑(III)，其结构经光谱数据证实。
• Synthese von potentiell biologisch aktiven 1,3-Oxazinonen
  作者：Walter Ried、Gerhard Oremek、Roland Pauli

  DOI：10.1002/ardp.19823150408

  日期：——

  Die Synthese von substituierten Oxazinonen durch Cyclisierungsreaktion von Cyanamiden 3a–f und Carbodiimiden 4a–d wird beschrieben.

  描述了通过氰胺 3a – f 和碳二亚胺 4a – d 的环化反应合成取代的恶嗪酮。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Aldehydes with Carbodiimides under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acylureas
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400672c

  日期：2013.5.3

  The oxidative coupling reaction of aldehydes with N,N′-disubstituted carbodiimides catalyzed by N-heterocyclic carbenes under aerobic conditions has been achieved. This reaction gives the corresponding N-acylurea derivatives in good to high yields. Various kinds of aldehydes including aliphatic ones and carbodiimides are applicable to this reaction.

  在好氧条件下，实现了醛与N-杂环卡宾催化的N ，N'-二取代碳二亚胺的氧化偶联反应。该反应以良好或高收率得到相应的N-酰脲衍生物。包括脂肪族醛和碳二亚胺在内的各种醛可用于该反应。