2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-ethoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxyiminoacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₅S
• 分子量: 302.311
• InChiKey: DXXWHLZECZQSKL-ACAGNQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 N-[7-amino-3-cephem-3-ylmethyl]pyridinium-4-carboxylate dihydrochloride 、 乙醇 、 五氯化磷 、 trimethylsilylacetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[7-{2-(1-methyl-1-ethoxycarbonylethoxyimino)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido}-3-cephem-3-ylmethyl]pyridinium-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem and cepham compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有高抗微生物活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，其化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基（可能被适当取代的），受适当取代的低烷基取代的芳基，受适当取代的低烯基、低炔基、环烷基（可能被适当取代的），环（低）烯基，或含有氧或硫的5-成员杂环基，其被氧代基取代，R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧（低）烷基；酰硫（低）烷基；吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，杂环硫（低）烷基，其可能被适当取代，低烷基；卤素；羟基；噻唑（低）烷基，其可能被适当取代；或低烷氧基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，当R.sup.4是吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，或噻唑（低）烷基，其可能被适当取代时，R.sup.5为COO.sup.-；重实线表示单键或双键；及其药用盐。

  公开号：

  US04425340A1

文献信息

• Cephem and cepham compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0013762A2

  公开（公告）日：1980-08-06

  Cephem and Cepham compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino, R2 is hydrogen or certain substituent. R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is hydrogen or certain substituent, Rs is carboxy or a protected carboxy and the heavy solid line means single or double-bond and pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for their preparation, and also an antibacterial composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds and their preparation.

  式中的 Cephem 和 Cepham 化合物： 式中 R1 是氨基或受保护的氨基、 R2 是氢或某些取代基 R3 是氢或低级烷基、 R4 是氢或某些取代基、 Rs 是羧基或受保护的羧基 重实线表示单键或双键及其药学上可接受的盐和它们的制备工艺，以及一种抗菌组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及起始化合物 及其制备。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0027599A2

  公开（公告）日：1981-04-29

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)-alkyl, cyclo(lower)alkenyl, or O containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s); R3 is a group of the formula: wherein X is hydrogen or carbamoyl; and R' is -COO-; or R3 is 2-lower alkyl-5-oxo-6-hydroxy-2,5-dihydro-1, 2,4-triazinylthio; and R4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the inter. mediate compounds and and their preparation,

  新的 cephem 化合物式： 其中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低）烷基、环（低）烯基或被氧代基取代的含 O 的 5 元杂环基团； R3 是式中的基团： 其中 X 是氢或氨基甲酰基；以及 R' 是 -COO-；或 R3 是 2-低级烷基-5-氧代-6-羟基-2,5-二氢-1、 2，4-三嗪硫基；以及 R4是羧基或受保护的羧基，及其药学上可接受的盐和制备方法，以及一种药物组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及中间体化合物 和 及其制备、
• New cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0042154A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower aliphatic hydrocarbon group which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl or cyclo(lower)alkenyl; and R3 is a thiazolio group which may be substituted with suitable substituent(s) or a pyridinio group substituted with substituent(s) selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, amino, acylamino, lower alkanoyl, hydroxycarbamoyl, alkylcarbamoyl, carboxy, protected carboxy, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, sulfo(lower)-alkyl, protected amino(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl and hydroxyimino(lower)alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds. and their preparation.

  新的 Cephem 化合物，其式如下 式中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低脂族烃基、环（低）烷基或环（低）烯基；以及 R3 是可被适当取代基取代的噻唑基或被选自卤素、氰基、羟基、氨基、酰氨基、低级烷酰基、羟基氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、羧基、受保护羧基、低级烷基、羟基（低级）烷基、磺酰（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基、氨基（低级）烷基、羧基（低级）烷基和羟基亚氨基（低级）烷基组成的取代基取代的吡啶基；和它们的药学上可接受的盐，以及它们的制备工艺，还有一种药物组合物，其中作为有效成分，上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂结合在一起。本发明还涉及起始化合物。 及其制备方法。
• Starting compounds for preparing cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0064582B1

  公开（公告）日：1985-12-11
• US4331665A
  申请人：——

  公开号：US4331665A

  公开（公告）日：1982-05-25