diphenylmethyl 7-amino-3-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 7-amino-3-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl 7-amino-3-(5-acetylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl (6R)-3-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₄S₂
• 分子量: 507.594
• InChiKey: GQVSQACIHBLWHK-IVAFLUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-oxobutyric acid bromide 、 diphenylmethyl 7-amino-3-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 生成 benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-(5-acetylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic substituted cephem compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物具有其3位点的一组式：其中X代表氧、硫或亚胺，可以被取代；B代表氢或羟基、氨基、巯基或烃基，这些基团可以被取代，可以通过将3-醛基头孢菌素化合物与一种具有以下式的肼化合物反应，并将所得化合物进行氧化环闭合反应来制备：其中符号的含义与上述相同，并且所得的化合物具有广泛的抗微生物谱，特别对革兰氏阴性细菌包括大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、粪肠杆菌、奇异变形杆菌、雷特格氏变形杆菌等以及革兰氏阳性细菌具有有效性，并且具有低毒性。因此，这些化合物可用于治疗目的中的抗微生物药剂。

  公开号：

  US04182866A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-acetylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester 、 五氯化磷 、 正丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl 7-amino-3-(5-acetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic substituted cephem compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物具有其3位点的一组式：其中X代表氧、硫或亚胺，可以被取代；B代表氢或羟基、氨基、巯基或烃基，这些基团可以被取代，可以通过将3-醛基头孢菌素化合物与一种具有以下式的肼化合物反应，并将所得化合物进行氧化环闭合反应来制备：其中符号的含义与上述相同，并且所得的化合物具有广泛的抗微生物谱，特别对革兰氏阴性细菌包括大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、粪肠杆菌、奇异变形杆菌、雷特格氏变形杆菌等以及革兰氏阳性细菌具有有效性，并且具有低毒性。因此，这些化合物可用于治疗目的中的抗微生物药剂。

  公开号：

  US04182866A1

文献信息

• [3-Heterocyclic-7-(2-methoxyimino-2-aminothiazolyl)
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04197298A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido]cephalosporanic acid derivatives of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 NH is an amino group which may optionally be protected; COOR.sup.2 is a carboxyl group which may optionally be esterified; X is oxygen, sulfur or an imino group which may optionally be substituted; B is hydrogen or a hydroxyl, amino, thiol or hydrocarbon group which may optionally be substituted, or a salt thereof, are novel, .beta.-lactamase-resistant and low-toxicity compounds which display excellent activity against a broad spectrum of microorganisms including Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae, Citrobacter freundii. Thus, these compounds can be used for antibacterial agents in therapeutical purpose.

  公式为7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(同)-甲氧基亚硝基乙酰氨基]头孢菌素酸衍生物；其中R.sup.1 NH是一个氨基，可以选择性地被保护；COOR.sup.2是一个可以选择性酯化的羧基；X是氧、硫或一个可以选择性替代的亚硝基；B是氢或一个可以选择性替代的羟基、氨基、硫醇或碳氢基团，或其盐，是新颖的、β-内酰胺酶抗性和低毒性的化合物，对包括大肠杆菌、马尔色葡萄球菌、雷氏变形杆菌、肠臭臭肠杆菌、弗伦德氏柠檬杆菌在内的广谱微生物表现出优异的活性。因此，这些化合物可用于治疗用抗菌剂。
• 7[2-Hydroxyiminoacetamido]cephalosporins
  申请人：——

  公开号：US04179502A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  2-Hydroxyiminoacetamide compounds of the following formula and salts thereof: ##STR1## [wherein X is S, O or an imino group which may optionally be substituted; B is a hydrogen atom or a hydroxyl, amino, mercapto or hydrocarbon residue group which may optionally be substituted; and COOR is a carboxyl group which may optionally be esterified] and pharmaceutically acceptable salts thereof are novel and useful as antibacterial agents.

  以下的2-羟基亚胺乙酰胺化合物及其盐：##STR1## [其中X是S、O或可选择性地被取代的亚胺基团；B是氢原子或可选择性地被取代的羟基、氨基、巯基或碳氢残基团；COOR是可选择性酯化的羧基团]以及其药学上可接受的盐是新型的并且作为抗菌剂是有用的。
• US4182866A
  申请人：——

  公开号：US4182866A

  公开（公告）日：1980-01-08
• US4197298A
  申请人：——

  公开号：US4197298A

  公开（公告）日：1980-04-08