(R)-chroman-2-carboxylic acid amide | 437763-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-chroman-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: (2R)-(-)-chromane-2-carboxamide；(2R)-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxamide；(R)-chroman-2-carboxamide；2H-1-Benzopyran-2-carboxamide, 3,4-dihydro-, (2R)-
• CAS: 437763-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: AFYJYAWBTFNDAN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-chroman-2-carboxylic acid amide 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  旋光的6-取代的2-（氨基甲基）苯并二氢吡喃的合成

  摘要：

  从容易获得的苯并二氢吡喃2-羧酸前体合成了三种新型的旋光的6-取代的2-（氨基甲基）苯并吡喃。这些含苯并二氢吡喃的伯胺是合成苯并二氢吡喃衍生物的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.037
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 5% palladium over charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 54.42h， 生成 (R)-chroman-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/123941

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2,6-Substituted chroman derivatives useful as beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078260A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention relates to novel 2,6-substituted chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 adrenoreceptor-mediated conditions.

  这项发明涉及新颖的2,6-取代的色苷衍生物，可用于治疗β-3肾上腺素受体介导的疾病。
• Di-substituted aminomethyl-chroman derivative beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078258A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention is related to novel di-substituted aminomethyl chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor-mediated conditions.

  这项发明涉及新型二取代氨甲基色苷衍生物，可用于治疗β-3受体介导的疾病。
• Chromane and chromene derivatives and uses thereof
  申请人：Gontcharov V. Alexander

  公开号：US20080039639A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Methods of preparing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , x, m, n, and Ar are as defined, and described in classes and subclasses herein, which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了制备公式I或其药学上可接受的盐的化合物的方法：其中R1、R2、R3、R4、x、m、n和Ar的定义和描述在此类别和子类别中，这些化合物是脑血清素2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• New Serotonin 5-HT_1A Receptor Agonists with Neuroprotective Effect against Ischemic Cell Damage
  作者：Isabel Marco、Margarita Valhondo、Mar Martı́n-Fontecha、Henar Vázquez-Villa、Joaquı́n Del Rı́o、Anna Planas、Onintza Sagredo、José A. Ramos、Iván R. Torrecillas、Leonardo Pardo、Diana Frechilla、Bellinda Benhamú、Marı́a L. López-Rodrı́guez

  DOI：10.1021/jm2007886

  日期：2011.12.8

  We report the synthesis of new compounds 4 35 based on structural modifications of different moieties of previously described lead UCM-2550. The new nonpiperazine derivatives, representing second-generation agonists, were assessed for binding affinity, selectivity, and functional activity at the 5-HT1A receptor (5-HT1AR). Computational beta(2)-based homology models of the ligand receptor complexes were used to explain the observed structure affinity relationships. Selected candidates were also evaluated for their potential in vitro and in vivo neuroprotective properties. Interestingly, compound 26 (2-6-[(3,4:-dihydro-2H-chromen-2-ylmethyl)amino]hexyl}-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione) has been characterized as a high-affinity and potent 5-HT1AR agonist (K-i, = 5.9 nM, EC50 = 21.8 nM) and exhibits neuroprotective effect in neurotoxicity assays in primary cell cultures from rat hippocampus and in the MCAO model of focal cerebral ischemia in rats.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEN, IN 2-POSITION SUBSTITUIERTEN CHROMANDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING CHROMANE DERIVATIVES THAT ARE DEVOID OF ENANTIOMERS AND ARE SUBSTITUTED IN POSITION 2<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE CHROMANE SUBSTITUES EN POSITION 2, EXEMPTS D'ENANTIOMERES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005037817A3

  公开（公告）日：2005-06-23