N¹-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine | 1135857-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-ynyl)-o-phenylenediamine；2-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1135857-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: GWXHHYHLOGFLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7-phenyl-12H-isoquinolino[2,3-a]quinoxalin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的炔丙基氨基苯基苯甲酰胺的分子内氧化环化法可制得Pyrido / Isoquinolino Quinoxalinones

  摘要：

  开发了炔丙基氨基苯基苯甲酰胺的铑催化的铜介导的双氧化环化反应。因此，可以从容易获得的线性底物上快速组装三环，四环和五环吡啶基/异喹啉-喹喔啉。通过在转化中容纳多种底物，表明该反应非常普遍。假定通过酰胺定向的CH键活化，随后的分子内炔烃活化/环化，然后氧化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900772
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N¹-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的炔丙基氨基苯基苯甲酰胺的分子内氧化环化法可制得Pyrido / Isoquinolino Quinoxalinones

  摘要：

  开发了炔丙基氨基苯基苯甲酰胺的铑催化的铜介导的双氧化环化反应。因此，可以从容易获得的线性底物上快速组装三环，四环和五环吡啶基/异喹啉-喹喔啉。通过在转化中容纳多种底物，表明该反应非常普遍。假定通过酰胺定向的CH键活化，随后的分子内炔烃活化/环化，然后氧化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900772

文献信息

• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。
• Cyclocondensation of n-(prop-2-yn-1-yl)- and n-(penta-2,4-diyn-1-yl)- o-phenylenediamines with phenyl isothiocyanate and carbon disulfide
  作者：R. V. Novikov、N. A. Danilkina、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s10593-011-0831-z

  日期：2011.9

  nuclei simultaneously. From N-(prop-2-yn-1-yl)-o-phenylenediamines containing an aryl substituent at the triple bond, and N-(penta-2,4-diyn-1-yl)-o-phenylenediamines 2-methylidene-2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazoles are formed. The latter are readily isomerized under the action of base giving thiazolo[3,2-a]benzimidazoles. The cyclocondensation of N-(alk-2-yn-1-yl)-o-phenylenediamines with

  N-（prop-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯的环缩合导致1-（prop-2-yn-1-yl）-1,3-dihydro-2H-的形成苯并咪唑-2-硫酮与三键的取代基性质无关。在KOH存在下，邻苯二胺的单炔和二炔衍生物与二硫化碳的反应同时进行两个杂环核的形成。由在三键处包含芳基取代基的N-（丙-2-炔-1-基）-邻苯二胺和N-（戊-2,4-二炔-1-基）-邻苯二胺2-亚甲基形成了-2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑。后者在碱的作用下容易异构化，得到噻唑并[3，2-a]苯并咪唑。N-（alk-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与CS 2的环缩合 导致[1,3]噻嗪[3,2-a]苯并咪唑。
• Cyclocondensation of N-prop-2-ynyl-and N-pentadiynyl-o-phenylenediamines with phenyl isothiocyanate
  作者：R. V. Novikov、M. E. Borovitov、I. A. Balova

  DOI：10.1007/s10593-008-0068-7

  日期：2008.4

  Cyclocondensation of N-prop-2-ynyl-o-phenylenediamine with phenyl isothiocyanate leads to the formation of 1-(3-arylprop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thiones. In the reactions of diacetylene derivatives - N-penta-2,4-diynyl-o-phenylenediamine - with phenyl isothiocyanate the formation of two heterocyclic nuclei occurs simultaneously to form [1,3]thiazolidino[3,2-a]benzimidazoles.