(2R)-2-[(2'R)-2'-(2,5-dioxalylpropyl)-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2'R)-2'-(2,5-dioxalylpropyl)-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: DWTJTQXPEQUHIH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2'R)-2'-(2,5-dioxalylpropyl)-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-7a-(2,5-dioxalylpropyl)-3-phenylperhydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-[(2'R)-2'-(2,5-dioxalylpropyl)-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol 、 (2R)-2-[(2'S)-2'-(2,5-dioxalylpropyl)-N-pyrrolidinyl]-2-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

文献信息

• A Simple Stereoselective Synthesis of Enantiopure 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines from Chiral (R)-Phenylglycinol-Derived Bicyclic 1,3-Oxazolidines
  作者：José M. Andrés、Ignacio Herráiz-Sierra、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

  日期：2000.5

  Chiral, nonracemic 2-substituted pyrrolidines and piperidines were prepared in high ee and moderate to good chemical yields in three steps from (R)-phenylglycinol and γ- or δ-chloroketones. The key step of the synthesis was the stereoselective reductive ring-opening of chiral bicyclic 1,3-oxazolidines prepared by condensation of (R)-phenylglycinol and the corresponding ketones.

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。