(E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-octadec-4-en-1-ol | 884498-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-octadec-4-en-1-ol
• CAS: 884498-64-0
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₂Si
• 分子量: 517.911
• InChiKey: CUXYPYSGFHGEFM-PNUGYHRESA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-octadec-4-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (S)-4-[(R,E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl]-3-propionyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的恶唑烷-2-酮作为受约束的神经酰胺类似物，具有抗癌活性

  摘要：

  通过将伯醇和酰胺作为氨基甲酸酯结合在鞘氨醇骨架上，设计了神经酰胺的杂环类似物，如3-烷酰基或苯甲酰基-4-（1-羟基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮。它们是通过将酰基卤加到由手性氮丙啶-2-羧酸酯（包括立体选择性还原和开环反应为关键）的4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮上合成的。脚步。由3-环戊烷羰基-4-（1- t-丁基二甲基甲硅烷基氧丁-2-烯基）-恶唑烷-2-酮与直链和环状烯烃经交叉复分解反应。所有化合物均作为抗白血病白血病HL-60细胞的抗白血病药物进行了测试。它们中的许多包括丙酰基，环戊酰基和对硝基苯甲酰基-4-（1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷丁-2-酮显示出比天然C2-神经酰胺更好的抗白血病活性，并且在细胞死亡和DNA断裂之间具有良好的相关性。C4位置的碳链长度使活性发生了巨大变化。caspase激活可诱导细胞毒性，而内源性神经酰胺浓度不会大量累积或神经酰胺代谢受到任何干扰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.022
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)hexadec-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-octadec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的恶唑烷-2-酮作为受约束的神经酰胺类似物，具有抗癌活性

  摘要：

  通过将伯醇和酰胺作为氨基甲酸酯结合在鞘氨醇骨架上，设计了神经酰胺的杂环类似物，如3-烷酰基或苯甲酰基-4-（1-羟基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮。它们是通过将酰基卤加到由手性氮丙啶-2-羧酸酯（包括立体选择性还原和开环反应为关键）的4-（1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮上合成的。脚步。由3-环戊烷羰基-4-（1- t-丁基二甲基甲硅烷基氧丁-2-烯基）-恶唑烷-2-酮与直链和环状烯烃经交叉复分解反应。所有化合物均作为抗白血病白血病HL-60细胞的抗白血病药物进行了测试。它们中的许多包括丙酰基，环戊酰基和对硝基苯甲酰基-4-（1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷丁-2-酮显示出比天然C2-神经酰胺更好的抗白血病活性，并且在细胞死亡和DNA断裂之间具有良好的相关性。C4位置的碳链长度使活性发生了巨大变化。caspase激活可诱导细胞毒性，而内源性神经酰胺浓度不会大量累积或神经酰胺代谢受到任何干扰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.022

文献信息

• Synthesis of constrained ceramide analogs and their potent antileukemic activities
  作者：Hyun-Joon Ha、Myeng Chan Hong、Seung Whan Ko、Yong Woo Kim、Won Koo Lee、Jungchan Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.091

  日期：2006.4

  Constrained ceramide analogs were designed and synthesized by binding terminal alcohol and amine of ceramide with additional carbonyl functional group as 3-acetyl (3), 3-propionyl (4), 3-benzoyl (5), and 3-hexadecanoyl-4-(1-hydroxyhexadec-2-enyl)-oxazolidin-2-ones (6). Compounds 4 and 5 showed potent antileukemic activities against human leukemia HL-60 cells with good correlation between cell death

  通过将神经酰胺的末端醇和胺与其他羰基官能团如3-乙酰基（3），3-丙酰基（4），3-苯甲酰基（5）和3-十六烷酰基-4-（ 1-羟基十六烷基-2-烯基）-恶唑烷-2-酮（6）。化合物4和5显示出对人白血病HL-60细胞的有效抗白血病活性，在细胞死亡和DNA片段化之间具有良好的相关性。