4,5-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；4,5-Dimethoxy-2-phenylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD09042315
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YFZXKIZPCXCRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到8,9-dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  无试剂CH / NH交叉偶联：由联芳基醛和NH3选择性合成N-杂芳族化合物

  摘要：

  通过无试剂的C / H / N-H交叉偶联，由联芳基醛和NH 3合成了N-杂芳族化合物，这是空前的。电合成使用NH 3作为廉价且原子经济的氮供体，不需要氧化剂，并允许有效且区域选择性地访问各种菲啶和结构相关的多环N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201707192
• 作为产物：
  描述：

  6-氟藜芦醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,5-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Narcissus Pyrrolophenanthridine Alkaloids: Vasconine, Assoanine and Oxoassoanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a049

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra13665a

  日期：——

  A novel and efficient methodology has been developed for the intramolecular aryl C–H oxidative lactonization of 2-arylbenzaldehyde using a low-cost CuCl catalyst and TBHP as the oxidant at room temperature.

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。
• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Cross Dehydrogenative Coupling via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS): Synthesis of Fluorenones and Xanthones
  作者：Sebastian Wertz、Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol4000857

  日期：2013.2.15

  Cross dehydrogenative coupling reactions occurring via base-promoted homolytic aromatic substitutions (BHASs) are reported. Fluorenones and xanthones are readily prepared via CDC starting with readily available ortho-formyl biphenyls and ortho-formyl biphenylethers, respectively. The commercially available and cheap tBuOOH is used as an oxidant. Initiation of the radical chain reaction is best achieved

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。
• Late-Stage Derivatization of Buflavine by Nickel-Catalyzed Direct Substitution of a Methoxy Group via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Ryoma Shimazumi、Kosuke Morita、Tomoki Yoshida、Kosuke Yasui

  DOI：10.1055/a-1467-2494

  日期：2021.9

  The nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes was applied to buflavine, which allows for the selective monosubstitution of one of the two methoxy groups in the molecule, leading to the formation of 2- and 3-substituted isomers. Trimethylsilylmethyl (TMSCH2), phenyl, and alkynyl groups can be introduced into buflavine using this method. The resulting TMSCH2 analogue of buflavine can also be converted into several other derivatives.

  镍催化的甲氧基芳烃交叉偶联反应被应用于布氟啉，这使得分子中的两个甲氧基中的一个可以进行选择性的单取代反应，从而形成2-和3-取代异构体。使用这种方法可以将三甲基硅甲基（TMSCH2）、苯基和炔基引入布氟啉中。由此产生的TMSCH2类似物还可以转化为几种其他衍生物。