m-Chlorcinnamylacetat | 105643-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Chlorcinnamylacetat
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 105643-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: HINLSDCWYUURAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 、 m-Chlorcinnamylacetat 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 C₂₄H₂₂O₃Si 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合手性醛催化和过渡金属催化对氨基酸酯的对映选择性α-烯丙基烷基化

  摘要：

  手性醛首次与路易斯酸和过渡金属合理结合，形成三重催化体系。该助催化体系在 N-未保护氨基酸酯和乙酸烯丙酯的不对称 α-烯丙基化反应中表现出良好的催化活化和立体选择性控制能力。以良好的产率（高达 87%）和对映选择性（高达 96% ee）生成具有光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸 (α-AAs)。初步机制研究表明，手性醛 3f 既可作为有机催化剂通过形成席夫碱来激活氨基酸酯，也可作为配体通过与 π-烯丙基 Pd(II) 物种配位促进亲核攻击过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01910
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 m-Chlorcinnamylacetat
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu双催化对氨基酸和小肽进行立体选择性和特定位烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05460

文献信息

• Ir/PTC cooperatively catalyzed asymmetric umpolung allylation of α-imino ester enabled synthesis of α-quaternary amino acid derivatives bearing two vicinal stereocenters
  作者：Yong-Liang Su、Yu-Hui Li、Yu-Gen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c6cc09654a

  日期：——

  A novel Ir/PTC cooperatively catalyzed asymmetric umpolung addition of simple [small alpha]-imino esters is developed and it provides facile access to [small alpha]-quaternary amino acid derivatives bearing two vicinal stereocenters. Both the...

  开发了一种新颖的Ir / PTC协同催化的简单[α]-亚氨基亚氨基酯的不对称对称化合物，并提供了容易获得的具有两个邻位立体中心的[α]-亚氨基季铵盐衍生物的方法。这俩...
• Arylations of allylic acetates with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling reagents under palladium catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.148

  日期：2009.10

  Arylation of allylic acetates employing triarylbismuths as multi-coupling reagents under palladium-catalyzed conditions was reported. Triarylbismuths as nucleophilic coupling partners were used in sub-stoichiometric amounts with respect to allylic acetates and thus served as atom-efficient multi-coupling reagents. A variety of allylic acetates were cross-coupled with triarylbismuths to furnish the

  据报道，在钯催化的条件下，使用三芳基铋作为多偶联剂对乙酸烯丙酯进行丙烯酸化。三芳基铋作为亲核偶联伴侣，相对于烯丙基乙酸酯以低于化学计量的量使用，因此可作为原子有效的多偶联试剂。将各种烯丙基乙酸酯与三芳基铋交叉偶联，以在短的反应时间内以良好或优异的收率提供相应的官能化的1,3-二取代的丙烯。报道的钯协议还以高收率产生了化学选择性的烯丙基芳基化反应。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Allyl Carboxylates, Norbornenes and Diboronates Involving Sequential Olefins Insertion and Borylation Reaction
  作者：Zun Li、Jia Zheng、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800536

  日期：2019.2

  An efficient Pd‐catalyzed three‐component coupling reaction of allyl carboxylates, norbornenes and diboronates is described, which allows efficient assembly of C(sp3)—C(sp3) and C(sp3)—B bonds in a single process. Moreover, this approach shows advantages of good chemo‐ and regioselectivity, as well as good substrates suitability.

  描述了烯丙基羧酸酯，降冰片烯和二硼酸酯的高效Pd催化三组分偶联反应，可在单个过程中有效组装C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 3）-B键。此外，这种方法显示出良好的化学和区域选择性以及良好的底物适用性的优势。
• Asymmetric Organocatalysis Combined with Palladium Catalysis: Synergistic Effect on Enantioselective Mannich/α-Allylation Sequential Reactions of Pyrazolones in Constructing Vicinal Quaternary Stereocenters
  作者：Gengxin Wu、Haohan Xu、Ziran Liu、Yonghong Liu、Xiang Yang、Xulong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02440

  日期：2019.10.4

  In this letter, an efficient one-pot asymmetric sequential reaction is achieved by organo/transition metal relay catalysis in constructing two consecutive C-C bonds, which involves enantioselective amino squaramide catalytic Mannich-type addition of pyrazolones to isatin-derived ketimines and a subsequent palladium catalyzed diastereoselective allylic alkylation of pyrazolones with allylic acetates

  在这封信中，通过有机/过渡金属中继催化作用来构建两个连续的CC键，可实现有效的一锅不对称顺序反应，这涉及将吡唑啉酮对映选择性氨基方丁酰胺催化的曼尼希型加成到衍生自伊斯汀的酮亚胺中，并随后催化钯吡唑啉酮与乙酸烯丙酯的非对映选择性烯丙基烷基化。以高收率和优异的对映选择性和非对映选择性（高达95％收率，> 20：1 dr，> 99％ee）获得了一系列新颖的吡唑啉酮-氨基恶吲哚-丙烯结构基序。这种方法的特点是形成相邻的季碳碳立体中心，第二个全碳四取代的立体异构中心是由非手性钯催化和曼尼希步骤产生的手性环境共同作用诱导的。此外，通过将烯丙基产物转化为羰基化合物，突出了该方法的有用性。
• Stereodivergent Construction of 1,3‐Chiral Centers via Tandem Asymmetric Conjugate Addition and Allylic Substitution Reaction
  作者：Jia‐Hao Xie、Yi‐Ming Hou、Zuolijun Feng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202216396

  日期：2023.3

  cyclohexanones bearing multi-continuous stereocenters by combining copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to cyclic enones with iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction. Good to excellent yields, diastereoselectivity and enantioselectivity can be obtained. The current reaction can achieve the stereodivergent construction of nonadjacent stereocenters.

  在此，我们报道了通过将铜催化的二烷基锌试剂不对称共轭加成环状烯酮与铱催化的不对称烯丙基取代反应相结合，合成具有多个连续立构中心的环己酮。可以获得良好到优异的产率、非对映选择性和对映选择性。目前的反应可以实现非相邻立体中心的立体发散构建。