(R)-5-methyl-4-phenyl-hexan-2-one | 162239-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-methyl-4-phenyl-hexan-2-one
• 英文别名: (4R)-5-methyl-4-phenylhexan-2-one
• CAS: 162239-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: LCOOJQDLEJBDTO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 [Pd{(R)-binap}(μ-OH)]2(OTf)2 乙醇 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-5-methyl-4-phenyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-H化学的一个新入口：用EtOH催化烯酮的催化不对称共轭还原和华法林的高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们在此报告使用乙醇作为氢化物源的烯酮的催化不对称共轭还原。该反应在环境温度下在乙醇中在手性Pd络合物的存在下进行，并且以高化学产率和高对映选择性获得期望的产物。我们将此新反应应用于华法林的催化不对称合成（96％ee），并在d标记实验的基础上，提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol0619157

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Enantioselective Conjugate Addition of Aryl Halides and Triflates to Electron-Deficient Olefins via Nickel- and Rhodium-Catalyzed Sequential Relay Reactions
  作者：Chenrui Fan、Qixu Wu、Chengfeng Zhu、Xiang Wu、Yougui Li、Yunfei Luo、Jian-Bo He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02940

  日期：2019.11.15

  Asymmetric conjugate addition of aryl halides or aryl triflates to electron-deficient olefins was realized by sequential Miyaura borylation and Hayashi-Miyaura conjugate addition in one pot. A nickel-catalyzed borylation of aryl halides or triflates and a rhodium-chiral diene complex catalyzed enantioselective conjugate addition was executed as a pair of relay reactions as a more efficient and greener

  通过在一个锅中依次进行Miyaura硼化和Hayashi-Miyaura共轭添加，可以将芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯不对称共轭添加到缺电子烯烃中。镍催化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的硼酸酯化和铑-手性二烯配合物催化的对映选择性共轭物的添加作为一对中继反应进行，是一种更有效，更环保的方案。
• Highly Practical Catalytic Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids in Water Using New Hydrophilic Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands
  作者：Chen-Guo Feng、Zhi-Qian Wang、Cheng Shao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol801665z

  日期：2008.9.18

  The first Rh-diene-catalyzed aqueous asymmetric 1,4-addition of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with arylboronic acids has been realized. By using a hydrophilic bicyclo[3.3.0] diene ligand, the reactions can be performed successfully in neat water at room temperature to afford the corresponding products in good yields and with very high enantioselectivities for both cyclic and linear substrates

  已经实现了第一Rh-二烯催化的α，β-不饱和羰基化合物与芳基硼酸的不对称1，4-加成水溶液。通过使用亲水性双环[3.3.0]二烯配体，可以在室温下于纯水中成功地进行反应，从而以高收率和对环和线性底物都具有非常高的对映选择性提供相应的产物。
• Simple Chiral Diene Ligands Provide High Enantioselectivities in Transition-Metal-Catalyzed Conjugate Addition Reactions
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol801931v

  日期：2008.10.2

  Chiral dienes possessing the bicyclo[2.2.2]octadiene framework were prepared readily through the [4 + 2] cycloaddition of ( R)-alpha-phellandrene with methyl propiolate as the key step. Diene 9, substituted with a tertiary alcohol on one of the two double bonds, is prepared in just one step from the cycloadduct and is highly effective as a chiral ligand for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition

  通过 (R)-α-水芹烯与丙炔酸甲酯的 [4 + 2] 环加成反应，很容易制备具有双环 [2.2.2] 辛二烯骨架的手性二烯。二烯 9 在两个双键之一上被叔醇取代，只需一步即可从环加合物中制备，作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体非常有效，从而得到具有更高对映选择性的相应加成产物与其他手性二烯相比。
• Electronically deficient ( Rax , S , S )-F 12 -C 3 -TunePhos and its applications in asymmetric 1,4-addition reactions
  作者：Shu-Bo Hu、Zhang-Pei Chen、Ji Zhou、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.072

  日期：2016.4

  diphosphine ligand (Rax,S,S)-F12-C3-TunePhos has been concisely synthesized. The electron-poor ligand features both chiral centers and chiral axis bearing fluoro-functional groups on each phosphorus phenyl ring based on C3-TunePhos backbone. The catalyst composed of this ligand and rhodium showed excellent activities and enantioselectivities in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids to

  简明地合成了一种新型的电子缺陷的手性二膦配体（R ax，S，S）-F 12 -C 3 -TunePhos。贫电子配体的特征是基于C 3 -TunePhos主链的每个磷苯环上的手性中心和手性轴均带有氟官能团。由这种配体和铑组成的催化剂在芳基硼酸与ee高达99％的各种α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应中显示出出色的活性和对映选择性。