tert-butyl 2,2-diphenylhydrazinecarboxylate | 17223-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,2-diphenylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: 3.3-Diphenyl-carbazinsaeure-tert.-butylester；tert-butyl N-(N-phenylanilino)carbamate
• CAS: 17223-84-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: PJECDIDINPYDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-diphenylhydrazinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-二苯基肼
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines

  摘要：

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。

  DOI：

  10.1039/c4ob02343a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-phenyldiazene-1-carboxylate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 2,2-diphenylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines

  摘要：

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。

  DOI：

  10.1039/c4ob02343a

文献信息

• Addition of Arylboronic Acids to Symmetrical and Unsymmetrical Azo Compounds
  作者：Ksenija Kisseljova、Olga Tšubrik、Rannar Sillard、Sirje Mäeorg、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol052403f

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The addition of aryl- and heteroarylboronic acids to azo compounds is described. Copper salt catalysis was necessary to perform the reaction under mild conditions and high yields. Excellent regioselectivity was observed in addition to unsymmetrical azo compounds.

  [反应：见正文]描述了向偶氮化合物中添加芳基硼酸和杂芳基硼酸。铜盐催化对于在温和的条件下以高收率进行反应是必要的。除了不对称的偶氮化合物外，还观察到了优异的区域选择性。
• Copper Salt Catalyzed Coupling of Organobismuth Reagents and Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Ksenija Kisseljova

  DOI：10.1055/s-2006-950408

  日期：2006.9

  A new copper salt catalyzed C-N coupling is described. This smooth reaction between azo compounds and organobismuth reagents provides efficient and highly regioselective access to Boc-protected aryl hydrazines. The yields under optimized conditions are mostly excellent and the synthetic procedure is robust and simple.

  描述了一种新的铜盐催化 CN 偶联。偶氮化合物与有机铋试剂之间的这种平稳反应为获得 Boc 保护的芳基肼提供了高效且高度区域选择性的途径。优化条件下的产率大多非常好，合成过程稳健且简单。
• Diaza [1,4] Wittig-type rearrangement of N-allylic-N-Boc-hydrazines into γ-amino-N-Boc-enamines
  作者：Eiji Tayama、Yoshiaki Kobayashi、Yuka Toma

  DOI：10.1039/c6cc04626f

  日期：——

  Diaza [1,4] Wittig-type rearrangement of N-allylic-N-Boc-hydrazines into [small alpha]-amino-N-Boc-enamines was demonstrated. The scope and limitation, experimental mechanistic studies, and a proposed reaction mechanism were also described.

  证实了将N-烯丙基-N-Boc-肼的Diaza [1,4] Wittig型重排为[小α-氨基-N-Boc-烯胺]。还描述了范围和局限性，实验机理研究以及拟议的反应机理。
• Selectfluor-Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines: A Process for the Synthesis of Azo Compounds
  作者：Yulei Zhao、Shuai Li、Jinjie Cui、Huimin Wang、Xin Kang、Yan Wang、Laijin Tian

  DOI：10.1055/a-1899-5563

  日期：2022.12

  A facile method to synthesize azo compounds from hydrazine derivatives is developed. This represents the unprecedented example of Selectfluor-mediated oxidative dehydrogenation of hydrazine derivatives. The reaction might proceed through N-fluorination and elimination processes. This protocol exhibits key features including simple operation, mild conditions, good functional group tolerance, and high

  开发了一种从肼衍生物合成偶氮化合物的简便方法。这代表了 Selectfluor 介导的肼衍生物氧化脱氢的史无前例的例子。该反应可能通过 N-氟化和消除过程进行。该协议具有操作简单、条件温和、官能团耐受性好、效率高等特点。此外，磺酰基取代的偶氮化合物在 4 W 蓝色 LED 照射下以优异的产率转化为乙酰苯胺也突出了该优势。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Gong-Bin Huang、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02343a

  日期：——

  An efficient and regioselective copper(ii)-catalyzed coupling reaction of N′-aryl acylhydrazines for the synthesis of N′,N′-diaryl acylhydrazines has been developed.

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。

表征谱图