2-phenylthiazolo[5,4-b]pyridine | 91813-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylthiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl thiazolo<5,4-b>pyridine；2-Phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 91813-36-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• mdl: MFCD18451927
• 分子量: 212.275
• InChiKey: GYUSXOQCARIVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  369.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiazolo[5,4-b]pyridine 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(4-Oxy-2-phenyl-thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective metalation of thiazolo[5,4-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95153-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-pyridinyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenylthiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1383 - 1385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A single-step preparation of thiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridine- and thiazolo[5,4-<i>c</i>]pyridine derivatives from chloronitropyridines and thioamides, or thioureas
  作者：Kiran P. Sahasrabudhe、M. Angels Estiarte、Darlene Tan、Sheila Zipfel、Matthew Cox、Donogh J. R. O'Mahony、William T. Edwards、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1002/jhet.185

  日期：2009.11

  A one-step synthesis of thiazolo[5,4-b]pyridines from an appropriately substituted chloronitropyridine and thioamide, or thiourea, is presented. In particular, the reaction was used to prepare a large number of 6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine derivatives, bearing hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and amine substituents at the 2-position. The reaction could also be extended

  提出了由适当取代的氯硝基吡啶和硫代酰胺或硫脲一步合成噻唑并[5,4- b ]吡啶的方法。特别地，该反应用于制备大量的6-硝基噻唑并[5，4- b ]吡啶衍生物，其在2-位带有氢，烷基，取代的烷基，环烷基，芳基，杂芳基和胺取代基。该反应也可以扩展以产生在吡啶环上具有替代取代基的噻唑并[4，5- c ]吡啶衍生物和噻唑并[5，4- b ]吡啶。J.杂环化​​学，（2009）。
• Elemental sulfur as a polyvalent reagent in redox condensation with o-chloronitrobenzenes and benzaldehydes: three-component access to 2-arylbenzothiazoles
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/c7gc01825h

  日期：——

  Sulfur was found to be a polyvalent reagent in the multicomponent redox condensation with o-chloronitrobenzenes and benzaldehydes. 2-Arylbenzothiazoles was obtained in moderate to good yields in a highly atom-economical pathway.

  在与邻氯硝基苯和苯甲醛的多组分氧化还原缩合反应中，发现硫是多价试剂。2-芳基苯并噻唑以高原子经济的途径以中等至良好的产率获得。
• Copper‐Catalyzed Benzylic C—H Functionalization, Oxidation and Cyclization of Methylarenes: Direct Access to 2‐Arylbenzothiazoles
  作者：Wentao Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900340

  日期：2019.11

  The direct C—H functionalization of methylarenes is of great significance. Herein, a copper‐catalyzed oxidative C—N/C—S bond formation through benzylic C(sp3)—H functionalization, oxidation and cyclization of methylarenes is reported. Various 2‐arylbenzothiazoles have been synthesized in moderate to excellent yields with readily available o‐iodoaniline, potassium sulfide, and methylarenes as raw materials

  甲基芳烃的直接C H功能化具有重要意义。在本文中，报道了通过甲基芳烃的苄基C（sp 3）-H官能化，氧化和环化形成铜催化的氧化CN / CS键。以容易获得的邻碘苯胺，硫化钾和甲基芳烃为原料，合成了各种2-芳基苯并噻唑，产率中等至优异。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：BEIJING SUMMER SPROUT TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20220402877A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided is an electroluminescent device. The electroluminescent device includes an anode, a cathode and an organic layer disposed between the anode and the cathode, where the organic layer includes at least a first compound having a structure of H-L-E and a second compound having a general formula of M(L a ) m (L b ) n (L c ) q . The novel material combination consisting of the first compound and the second compound can enable the electroluminescent device to obtain a lower voltage, higher efficiency and an ultra-long lifetime and can provide better device performance. Further provided are a display assembly and a compound combination.

  提供的是一种电致发光装置。该电致发光装置包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括至少一种具有H-L-E结构的第一化合物和具有M(La)m(Lb)n(Lc)q通式的第二化合物。该新型材料组合由第一化合物和第二化合物组成，可以使得电致发光装置获得更低的电压、更高的效率和超长的寿命，并提供更好的设备性能。另外还提供了一种显示组件和化合物组合。
• Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre; Huguerre, Eric, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1765 - 1770
  作者：Couture, Axel、Grandclaudon, Pierre、Huguerre, Eric

  DOI：——

  日期：——