(2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridinium chloride | 126366-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-pyridin-1-ium-1-ylethanol;chloride
• CAS: 126366-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₄NO*Cl
• 分子量: 235.713
• InChiKey: LJOWVFVITGCFAG-ZOWNYOTGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridinium chloride 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,8aS)-(-)-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-oxazolo<3,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  无连吸电子基团取代的吡啶鎓盐的连二亚硫酸盐还原中的1,4-二氢吡啶

  摘要：

  已经建立了亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）还原没有吸电子取代基的吡啶鎓盐1到其相应的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）2的条件，该反应先前被报道为失败。从获得的结果可以认识到疏水作用对于这种减少发生的重要性。本方法提供了通往许多1，4-DHP 2，特别是一系列手性衍生物如5和9的非常方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75796-0
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 以 丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体2-烷基-1,2,3,6-四氢吡啶的立体选择性途径

  摘要：

  （R）-或（S）-2-烷基-1,2,3,6-四氢吡啶（1）的合成，从（R）-或（S）-苯基甘氨醇和辛克盐（2）开始进行描述了通过新的恶唑烷衍生物（5）作为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39890001185

文献信息

• Microwave-promoted synthesis of chiral pyridinium salts
  作者：Gustavo H.R. Viana、Itamar C. Santos、Rosemeire B. Alves、Laurent Gil、Christian Marazano、Rossimiriam P.F. Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.036

  日期：2005.11

  The synthesis of several chiral pyridinium salts via Zincke’s reaction can be easily accomplished by domestic microwave oven irradiation. Yield enhancements, reduction of reaction time, and less racemization were observed under microwave heating when compared to conventional heating in similar conditions.

  通过Zincke's反应的几种手性吡啶鎓盐的合成可以通过家用微波炉辐射轻松完成。与在类似条件下的常规加热相比，在微波加热下观察到了产率提高，反应时间减少和消旋少的现象。
• Pyridine-Derived Oxazolidines as Chiral 3-Alkyl-4,5-dihydropyridinium and 3-Alkyl-3,4,5,6-tetrahydropyridinium Salt Equivalents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Yves Génisson、Angèle Chiaroni、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1021/jo961323+

  日期：1997.2.1
• Genisson, Yves; Mehmandoust, Maryam; Marazano, Christian, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 811 - 818
  作者：Genisson, Yves、Mehmandoust, Maryam、Marazano, Christian、Das, Bhupesh C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salts to enantiopure 2-pyridone and 3-alkyl-2-pyridones
  作者：Dino Gnecco、Christian Marazano、Raúl G Enrı́quez、Joel L Terán、Marı́a del Rayo Sánchez S、Alberto Galindo

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00151-7

  日期：1998.6

  Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salt 1a and 3-alkyl pyridinium salts 1b and 1c with potassium ferricyanide in an alkaline medium provides a short and practical access to enantiomerically pure 2-pyridone (2a) and 3-alkyl-2-pyridones (2b and 2c) in high yields and very good regioselectivity from derivatives 1(b-c). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diez, Anna; Vilaseca, Lluis; Lopez, Isabel, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2139 - 2149
  作者：Diez, Anna、Vilaseca, Lluis、Lopez, Isabel、Rubiralta, Mario、Marazano, Christian、et al.

  DOI：——

  日期：——