trans-1-phenyl-2,7-octadiene | 70603-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-2,7-octadiene
• 英文别名: 1-phenyl-2E,7-octadiene；1-Phenyl-2,7-octadien；[(2E)-octa-2,7-dienyl]benzene
• CAS: 70603-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: NKNPCDOVFZDKJZ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,7-octadienyl phenyl sulfone 、 phenylmagnesium bromide 在 copper acetylacetonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-1-phenyl-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organomagnesium compounds with allyl sulfones, catalyzed by transition metal salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955781

文献信息

• Allylic Functionalization of Unactivated Olefins with Grignard Reagents
  作者：Hongli Bao、Liela Bayeh、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201309134

  日期：2014.2.3

  the functionalization of unactivated olefins with carbon nucleophiles have provided more efficient and practical approaches to convert inexpensive starting materials into valuable products. Recent examples have been reported with stabilized carbon nucleophiles, tethered carbon nucleophiles, diazoesters, and trifluoromethane donors. A general method for functionalizing olefins with aromatic, aliphatic

  用碳亲核试剂对未活化烯烃进行功能化方面的新进展为将廉价的原材料转化为有价值的产品提供了更有效和实用的方法。最近报道了稳定碳亲核试剂、系链碳亲核试剂、重氮酯和三氟甲烷供体的例子。开发了一种用芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂官能化烯烃的通用方法。在单锅法中，烯烃通过市售试剂被氧化成烯丙基亲电试剂，后者与格氏试剂进行选择性铜催化烯丙基烷基化。产物以高产率和高区域选择性形成。这被用来合成一系列跳过的二烯，
• Cross-coupling reactions between some allyl, homoallyl, and homopropargyl substrates and trialkylalanes or dialkyl- and diaryl-magnesium derivatives *
  作者：G.A. Tolstikov、U.M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87328-9

  日期：1985.9

  Trialkylalanes and dialkyl- and diaryl-magnesium derivatives can be cross-coupled with allyl ethers and esters, sulphides, and quaternized allylamines. The reactions proceed uncatalyzed either with mild conditions or in the presence of copper complex catalysts to result in high yields of mono- and di-olefins of various structures.

  三烷基丙二烯以及二烷基和二芳基镁衍生物可以与烯丙基醚和酯，硫化物和季铵化烯丙基胺交联。该反应在温和条件下或在铜络合物催化剂的存在下未催化地进行，从而导致高产率的各种结构的单烯烃和二烯烃。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Directed Migratory Allylation of Remote Dienes
  作者：Xian‐Xiao Chen、Hao Luo、Ye‐Wei Chen、Yang Liu、Zhi‐Tao He

  DOI：10.1002/anie.202307628

  日期：2023.8.21

  The enantioselective migratory allylation of remote dienes via palladium-catalyzed simultaneous/directed chain walking is reported. The transformation provides a potential route to achieving stereoselective functionalization of multiple continuous C(sp3)−H bonds.

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。
• Zubritskii, L. M.; Romashchenkova, N. D.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2157 - 2167
  作者：Zubritskii, L. M.、Romashchenkova, N. D.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal ?-complexes in organic synthesis. 4. Cross coupling of allyl esters and allyl aryl sulfones with organotitanium compounds in the presence of palladium complexes
  作者：A. N. Kasatkin、A. N. Kulak、G. A. Tolstikov、S. I. Lomakina

  DOI：10.1007/bf00962520

  日期：1988.9