[(R)-2-((R)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-piperidin-1-yl]-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone | 152088-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-2-((R)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-piperidin-1-yl]-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone
• CAS: 152088-25-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: AHUXWPAYCUGENO-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-((R)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-piperidin-1-yl]-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3R,8aR)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成XXVIII：通过（CN（R，S）方法，鬼臼毒素的羟基化苯并喹quin嗪类似物。

  摘要：

  2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合子（-）-与胡椒醛的缩合反应在还原后得到了光学纯的关键性氨基醇。开发了两种策略来制备差向异构的氮杂鬼臼毒素类似物并通过格氏反应对共同中间体产生的亚胺离子进行反应。第一个策略是基于分子内反应，而第二个策略涉及对亚胺离子的立体控制加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89913-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,8aR)-5-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 [(R)-2-((R)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-piperidin-1-yl]-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称合成XXVIII：通过（CN（R，S）方法，鬼臼毒素的羟基化苯并喹quin嗪类似物。

  摘要：

  2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合子（-）-与胡椒醛的缩合反应在还原后得到了光学纯的关键性氨基醇。开发了两种策略来制备差向异构的氮杂鬼臼毒素类似物并通过格氏反应对共同中间体产生的亚胺离子进行反应。第一个策略是基于分子内反应，而第二个策略涉及对亚胺离子的立体控制加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89913-0

文献信息

• Aza-dibenzocyclooctadiene analogue of stegane via the CN(R,S) method
  作者：Philippe Lienard、Bernadette Saint-Jalmes、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01173-f

  日期：1995.8