6-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-6-hydroxyindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-6-hydroxyindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-6-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one；6-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxo-ethyl]-6-hydroxy-indolo[2,1-b]quinazolin-12-one；6-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-6-hydroxyindolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• 化学式: C₂₃H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 447.288
• InChiKey: FSFHDYCHVHUDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-6-hydroxyindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到4-bromophenyl 2-(6-hydroxy-12-oxo-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Cephalanthrin A Using Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  Indoloquinazoline alkaloid (+/-)-cephalanthrin A was synthesized through the Baeyer-Villiger oxidation of the phenyl ketone derived from aldol reaction of tryptanthrin and acetophenone.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)5
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-(2-oxo-2-phenylethyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 在 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 6-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-6-hydroxyindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Cephalanthrin A Using Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  Indoloquinazoline alkaloid (+/-)-cephalanthrin A was synthesized through the Baeyer-Villiger oxidation of the phenyl ketone derived from aldol reaction of tryptanthrin and acetophenone.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phaitanthrin congeners as anti-mycobacterial agents
  作者：Ahmed Kamal、B.V. Subba Reddy、B. Sridevi、A. Ravikumar、A. Venkateswarlu、G. Sravanthi、J. Padma Sridevi、P. Yogeeswari、D. Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.057

  日期：2015.9

  Natural alkaloid, tryptanthrin (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione) and its analogues are found to exhibit potent anti-tubercular activity against MDR-TB. A novel class of indolo[2,1-b]quinazolinones have been synthesized to evaluate their anti-mycobacterial activity. Enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA) of Mycobacterium tuberculosis is one of the key enzymes and has been validated as an effective

  发现天然生物碱类胰蛋白酶（吲哚并[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮）及其类似物具有抗MDR-TB的有效抗结核活性。已经合成了一类新型的吲哚[2，1- b ]喹唑啉酮来评估其抗分枝杆菌活性。结核分枝杆菌的烯丙基酰基载体蛋白还原酶（InhA）是关键酶之一，已被证实是有效的抗微生物靶标。在计算机分子对接研究中表明，合成的化合物对结核分枝杆菌显示出高亲和力药物目标InhA。费坦素是一种天然产物，属于色胺素家族，除了在第6位外，还显示出结构相似性。色胺素衍生物是通过修饰色胺素的酮官能团制备的。发现这些类紫杉醇同源物显示出有希望的抗结核活性。