ethyl 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: YOTZRYLSZLYWDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇和香豆素结合物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104427
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 7-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺作为潜在SDH抑制剂的合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）广泛用于植物抗真菌剂。为了打破耐药障碍，以天然樟脑或天然薄荷醇为先导化合物，设计合成了一系列含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺SDHI衍生物，并通过FT-IR、H NMR、C NMR和HRMS对其结构进行了表征。 。体外抗真菌活性测试结果表明，目标化合物对大多数植物病原真菌均具有抑制活性，特别是对 和 ，优于其他真菌。其中，化合物 和 比市售杀菌剂三环唑表现出更好的抑制效果，EC分别为16.90 mg/L和27.09 mg/L。在此基础上，采用离体叶试验进一步探讨化合物对植物体内水稻纹枯病的治疗和预防作用。体内抗真菌活性试验结果表明，化合物略优于阳性对照，与嘧菌酯的防治效果接近。更重要的是，这些更具生物活性的化合物并没有影响豇豆种子的发芽，也没有影响正常人体肝细胞和肾细胞的生长。分子对接实验表明，二乙氨基的引入可以促进目标化合物酰胺键上的氢原子与Tyr91残基

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138785

文献信息

• Sonochemistry as a General Procedure for the Synthesis of Coumarins­, Including Multigram Synthesis
  作者：Ligia da Silveira Pinto、Marcus de Souza

  DOI：10.1055/s-0036-1590201

  日期：2017.6

  the compounds obtained using the classical procedures. This study describes a general procedure for the synthesis of different coumarins via sonochemistry using active methylene compounds and 2-hydroxybenzaldehydes or resorcinol. The application of sonochemistry for the synthesis of these compounds was also very effective on a multigram scale with a higher yield, higher amount of crystalline compound

  摘要 这项研究描述了使用活性亚甲基化合物和2-羟基苯甲醛或间苯二酚通过声化学合成不同香豆素的一般程序。与用经典方法获得的化合物相比，声化学在合成这些化合物上的应用在多克规模上也非常有效，具有更高的产率，更高的结晶化合物的量以及更短的反应时间。 这项研究描述了使用活性亚甲基化合物和2-羟基苯甲醛或间苯二酚通过声化学合成不同香豆素的一般程序。与用经典方法获得的化合物相比，声化学在合成这些化合物上的应用在多克规模上也非常有效，具有更高的产率，更高的结晶化合物的量以及更短的反应时间。
• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• Solvent-Free FeCl3-Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Knoevenagel Condensation to Yield α,β-Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Coumarins
  作者：Lu Yang、Jiang Zhu、Fukai Xie、Xiaoshi Peng、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1134/s1070428019070236

  日期：2019.7

  environmentally friendly procedure was developed for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with diethyl malonate in the presence of FeCl3 and N-fluorobenzenesulfonimide as a source of electrophilic fluorine under solvent-free conditions. The scope of the reaction was explored using commercially available substrates. The reaction with substituted salicylaldehydes afforded the corresponding coumarin derivatives

  在无溶剂条件下，在FeCl 3和N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的情况下，开发了一种高度环保的方法，用于芳族醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应。使用可商购的底物探索反应的范围。与取代的水杨醛的反应提供了相应的香豆素衍生物，由于其潜在的医学重要性，它们引起了人们的兴趣。
• Access to Highly Strained Tricyclic Ketals Derived from Coumarins
  作者：Sravan K. Jonnalagadda、Bader I. Huwaimel、Shirisha Jonnalagadda、Jered C. Garrison、Paul C. Trippier

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00018

  日期：2022.3.18

  Synthesis of highly strained fused substituted dihydrobenzopyran cyclopropyl lactones derived from coumarin carboxylates are reported. The substrate scope tolerates a variety of 6- and 8-substituents on the coumarin ring. Substitution at the 5- or 7-position is resistant to tricyclic lactone formation except with 7-methyl substitution. Benzamide-containing coumarins afford the tricyclic ketal. A plausible

  报道了衍生自香豆素羧酸盐的高应变稠合取代二氢苯并吡喃环丙基内酯的合成。底物范围可容忍香豆素环上的各种 6- 和 8- 取代基。除了 7-甲基取代外，5 位或 7 位的取代对三环内酯的形成具有抵抗力。含苯甲酰胺的香豆素提供三环缩酮。提出了形成稠合内酯的合理机制：反式环丙基甲基酮与酚乙酸酯通过半缩醛的形成进行分子内重排。
• Enantioselective Construction of Chiral Cyclopropa[<i>c</i>]coumarins via Lewis Base-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Jun-Chao Sun、Xiao-Hui Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01782

  日期：2020.12.4

  The first highly enantioselective construction of chiral cyclopropa[c]coumarins was described. Using commercially available (bis)cinchona alkaloid (DHQ)2PYR as the chiral Lewis base catalyst, together with Cs2CO3 as the achiral base, the reaction of a series of coumarin-3-carboxylate and 3-benzoyl coumarins with tert-butyl 2-bromoacetate could give rise to the corresponding cyclopropa[c]coumarins bearing

  描述了手性环丙烷[ c ]香豆素的第一个高度对映选择性的结构。使用市售的（bis）金鸡纳生物碱（DHQ）2 PYR作为手性Lewis碱催化剂，以及Cs 2 CO 3作为非手性碱，一系列香豆素3-羧酸盐和3-苯甲酰基香豆素与叔丁基的反应- 2-溴乙酸丁酯可产生相应的带有三个连续手性立体中心的环丙烷[ c ]香豆素，分别在83-93％ee和90-97％ee处。建议该反应通过原位产生的内铵盐中间体进行。