4-((2-phenylhydrazono)methyl)phenol | 16435-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-phenylhydrazono)methyl)phenol
• 英文别名: p-hydroxybenzaldehyde phenylhydrazone；4-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)phenol；p-Hydroxybenzaldehydphenylhydrazon；4-Hydroxybenzaldehyde phenylhydrazone；4-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 16435-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: YHAWESUIYFBDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  385.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-phenylhydrazono)methyl)phenol 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以96%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用十六烷基三甲基过二硫酸铵作为新的选择性氧化剂对肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲对相应羰基化合物的脱保护

  摘要：

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800074
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((2-phenylhydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯硫酚衍生的一些杂环化合物的合成和表征

  摘要：

  这项研究工作涉及以硫酚为原料制备异质五元环状化合物（噻唑烷-4-酮、苯并噻唑、三唑、4-氧代噻唑烷）：硫酚在氢氧化钾的存在下与单氯乙酸反应制备得到（SH1），随后与邻氨基苯胺反应得到（SH2）。硫酚与乙基氯乙酸酯反应生成（SH3），（SH3）与硫代半缩氨基脲和4%氢氧化钠反应导致环闭合，生成1,2,4-三唑（SH5）。硫酚与水合肼处理得到中间体（SH6），随后与芳香醛合成偶氮甲碱（SH7-SH9），然后与巯基乙酸反应得到（SH10-SH12）。硫酚与氯乙酰氯反应生成化合物（SH13），然后与水合肼反应得到化合物（SH14），接着与溴苯甲醛合成偶氮甲碱化合物（SH15），最后与巯基乙酸反应得到化合物（SH16）。通过IR光谱、NMR和熔点对制备的化合物进行表征，确认了它们的化学结构。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.70759.3559

文献信息

• Efficient Method for Aromatic-Aldehyde Oxidation by Cleavage of Their Hydrazones Catalysed by Trimethylsilanolate
  作者：Kristyna Burglova、Sergei Okorochenkov、Milos Budesinsky、Jan Hlavac

  DOI：10.1002/ejoc.201601238

  日期：2017.1.10

  Aromatic aldehydes can be efficiently oxidized to the corresponding carboxylic acids. The protocol involves two reaction steps in one pot. First, an aldehyde is transformed into a hydrazone by reaction with phenylhydrazine, and is subsequently treated with trimethylsilanolate to yield a carboxylic acid. The oxidation can be performed both in solution and on a solid support.

  芳香醛可被有效地氧化成相应的羧酸。该方案在一锅中涉及两个反应步骤。首先，通过与苯肼反应将醛转化为，然后用三甲基硅烷醇化物处理以产生羧酸。氧化既可以在溶液中也可以在固体载体上进行。
• A New Route to Substituted Pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones and Facile Extension to 5,7(6H,8H) Isomers
  作者：H. Showalter、Anjanette Turbiak

  DOI：10.1055/s-0029-1217030

  日期：2009.12

  pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones is outlined. The synthesis proceeds via pre-formed hydrazone intermediates, which are then condensed with an activated chlorouracil to build up the entire molecular framework, followed by a reductive ring closure to provide the parent series. The route has been extended to the isomeric pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(6H,8H)-dione class via the use of methylhydrazine

  概述了取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二酮的新途径。合成通过预先形成的腙中间体进行，然后将其与活化的氯尿嘧啶缩合以建立整个分子框架，然后进行还原闭环以提供母体系列。通过使用甲基肼作为肼替代物，该路线已扩展到异构嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6H,8H)-二酮类，然后进行区域特异性烷基化具有一系列烷基和烷芳基取代基的 N(8)-H 嘧啶并三嗪二酮。这种新方法允许在 N(1)、C(3) 和 N(8) 位置生成各种具有可变替换的化合物，用于具有证明药理活性的杂环支架。
• Phenolic Hydrazones Are Potent Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor Proinflammatory Activity and Survival Improving Agents in Sepsis
  作者：Darrin R. Dabideen、Kai Fan Cheng、Bayan Aljabari、Edmund J. Miller、Valentin A. Pavlov、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1021/jm061477+

  日期：2007.4.1

  A series of phenolic hydrazones were synthesized and evaluated for their inhibition of macrophage migration inhibitory factor (MIF) tautomerase activity. Compound 7 emerged as a potent inhibitor of MIF with an IC50 of 130 nM. Compound 7 dose-dependently suppressed TNFalpha secretion from lipopolysaccharide stimulated macrophages. The therapeutic importance of the MIF inhibition by 7 is demonstrated

  合成了一系列酚，并评估了它们对巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）互变异构酶活性的抑制作用。化合物7作为MIF的有效抑制剂出现，IC50为130 nM。化合物7剂量依赖性地抑制了脂多糖刺激的巨噬细胞的TNFα分泌。当在临床相关的时间范围内开始施用该化合物时，通过显着保护免受败血症致死性的作用证明了MIF抑制7的治疗重要性。
• Lewis acid–catalyzed green synthesis and biological studies of pyrrolo[3,4‐<i>c</i>]pyrazoles in aqueous medium
  作者：Manpreet Kaur、Baldev Singh、Anania Arjuna

  DOI：10.1002/jhet.3740

  日期：2020.1

  An environmentally benign approach in aqueous medium by means of Lewis acid catalyst affords a wide spectrum of pyrazoline derivatives in satisfactory yields. [3+2] cycloaddition reactions of substituted azomethine‐N‐imines to maleimide in aqueous medium at relatively high concentrations of Lewis acid catalyst have emerged as an environment friendly alternative to conventional solvents. Promising catalytic

  在水性介质中通过路易斯酸催化剂的环境友好方法以令人满意的产率提供了广谱的吡唑啉衍生物。[3 + 2]在相对较高浓度的路易斯酸催化剂下，在水性介质中，取代的偶氮甲亚胺-N-亚胺与马来酰亚胺的环加成反应已成为传统溶剂的环保替代品。在水性介质中，路易斯酸（如Cu（NO 3）2）显示出令人鼓舞的催化活性。该合成方案的明显特征是反应时间短，效率高，通过良性溶剂进行的危险合成反应少，催化，适度的后处理和干净的反应方法。
• Fe⁺³-montmorillonite K10 as an Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for the Grind Mediated Synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo [a,j]xanthenes
  作者：Leila Z. Fekri、Mohammad Nikpassand、Hajar S. Fard、Omid Marvi

  DOI：10.2174/157017861302160209165802

  日期：2016.2.9

  of benzynes by phenols and intramolecular phenyl-carbonyl coupling reactions of benzaldehydes and acetophenones bearing tethered carbonyl chains in the presence of hexamethylphosphoramide and SmI2. Other methods for the synthesis of xanthenes include the reaction of formamide with β-naphthol, carbon monoxide, and 1- hydroxymethyl-naphthalen-2-ol. Methods: procedure a: A mixture of substituted benzaldehyde

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的