2,2-dimethyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione | 5434-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 5434-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ODRSGCGKRLSTAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: acetic acid, 80% (64-19-7))
• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 3t-phenyl-cyclopropane-1r,2c-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Sandhagen,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 712, p. 67 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 氢氧化钾 、 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Sandhagen,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 712, p. 67 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organofluorine chemistry: Difluoromethylene motifs spaced 1,3 to each other imparts facial polarity to a cyclohexane ring
  作者：Mathew J Jones、Ricardo Callejo、Alexandra M Z Slawin、Michael Bühl、David O'Hagan

  DOI：10.3762/bjoc.12.281

  日期：——

  2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,1,3,3-tetrafluororocyclohexane has been prepared and characterised as an example of a facially polarised cyclohexane containing 1,3 related CF₂ groups. The dipolar nature of the ring arises from the axial orientation of two of the C–F bonds pointing in the same direction, and set by the chair conformation of the cyclohexane. This electrostatic profile is revealed experimentally both in the solid-state (X-ray) packing of the rings and by solution (NMR) in different solvents. A computationally derived electrostatic profile of this compound is consistent with a more electronegative and a more electropositive face of the cyclohexane ring. This placing of CF₂ groups 1,3 to each other in a cyclohexane ring is introduced as a new design strategy which could be applicable to the preparation of polar hydrophobic cyclohexane motifs.

  2,2-二甲基-5-苯基-1,1,3,3-四氟环己烷已经制备并表征为一个具有面向极化的环己烷的例子，其中包含1,3相关的CF₂基团。环的极性起源于两个C-F键的轴向取向指向同一方向，并由环己烷的椅式构象确定。这种静电特性在固态（X射线）中环的堆积和在不同溶剂中的溶液（NMR）中实验上得以揭示。通过计算得出的这种化合物的静电特性与环己烷环的更电负面和更电正面一致。将CF₂基团1,3相对放置在环己烷环中，被引入作为一种新的设计策略，可适用于制备极性疏水环己烷基团。
• The Effect of Lewis Acids on the Cycloaddition of 3,3,6-Trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione: Hydrogen Transfer versus Cycloaddition with Cyclopentadiene
  作者：Nicholas A. Eddy、Jay J. Richardson、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1002/ejoc.201300706

  日期：2013.8

  Exposure of 3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione to catalytic amounts of Lewis acids revealed two disparate reactions in the presence of cyclopentadiene. The expected cycloaddition was found to be reversible for the title compound, and transfer hydrogenation was the preferred pathway over long periods of time. Other tested substrates were able to undergo facile cycloaddition with considerable

  将 3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 暴露于催化量的路易斯酸中，在环戊二烯存在下发生了两种不同的反应。发现预期的环加成对于标题化合物是可逆的，并且转移氢化是长时间的优选途径。其他测试的底物能够以相当大的产率进行轻松的环加成反应，并且没有平行还原。
• Construction of Multiple-Substituted Chiral Cyclohexanes through Hydrogenative Desymmetrization of 2,2,5-Trisubstituted 1,3-Cyclohexanediones
  作者：Chang-Bin Yu、Bo Song、Mu-Wang Chen、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03622

  日期：2019.12.6

  cyclohexanes motifs is a challenging topic in organic synthesis. By the combination of desymmetrization and remote stereocontrol, a ruthenium-catalyzed transfer hydrogenative desymmetrization of 2,2,5-trisubstituted 1,3-cyclohexanediones has been successfully developed for the construction of chiral multiple-substituted cyclohexanes with high enantioselectivity and diastereoselectivity. When an ester group

  手性多取代的环己烷基序的构建是有机合成中一个具有挑战性的话题。通过脱对称和远程立体控制相结合，已成功地开发出钌催化的2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的转移加氢脱对称反应，以构建具有高对映选择性和非对映选择性的手性多取代环己烷。当将酯基引入两个位置时，发生氢化脱对称/酯交换级联反应，从而提供具有三个对映选择性高的带有三个立体中心的双环内酯，包括两个离散的立体中心和一个季立体中心。产物是带有羟基和羰基官能团的多取代手性环己烷，
• 钌催化2,2,5-三取代-1,3-环己二酮氢化去对称化合成多手性环己烷的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111978276B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种钌催化转移氢化去对称化2,2,5‑三取代‑1,3‑环己二酮合成多手性环己烷骨架的方法。采用0.5‑5mol％钌催化剂，对2,2,5‑三取代1,3‑环己二酮化合物进行不对称转移氢化去对称化。得到相应的多手性环己烷骨架化合物，其对映体过量最多可达到>99.9％％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Dieckmann; Kron, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1275
  作者：Dieckmann、Kron

  DOI：——

  日期：——