3-(2-甲基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 | 104330-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(o-tolylamino)propanoate
• 英文别名: N-o-Tolyl-malonamic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-methylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 104330-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD06665932
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZPBOKIJENHYTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 在 氯仿 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 2-hydroxyimino-N-o-tolyl-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-o-tolyl-3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropionamide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-甲基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Diazo Esters Addition to Trifluoropyruvamides: New Access to Highly Functionalized Trifluoromethyl Epoxides and Diazo Compounds

  摘要：

  水合三氟丙酮酰胺容易与重氮酯反应，生成新的三氟甲基环氧化物。通过使用三氟乙酸酐活化丙酮酰胺，会导致选择性的完全改变，并形成一种新的重氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5760

文献信息

• Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis
  作者：Igor V. Ukrainets、Peter A. Bezugly、Vladimir I. Treskach、Svetlana G. Taran、Olga V. Gorokhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81765-8

  日期：1994.8

  The pyrolysis under 170–220°C or boiling in DMF of malonanilic acids ethyl esters (2) is accompanied by formation of malonic acids symmetric dianilides (7) with high yields. A possible mechanism for this transformation has been suggested.

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。
• 1,2-Dithiol-3-ylideneammonium derivatives, compositions and use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04407797A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  New compounds of the formula: ##STR1## wherein X.sup..crclbar. is an anion, R is (C.sub.1-7) alkyl [unsubstituted or substituted by hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano, dialkylamino, alkylcarbonyl, or benzoyl which is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms or radicals selected from alkyl (optionally substituted by one or more halogens), alkoxy, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, cyano and nitro, or by a thenoyl radical (which is unsubstituted or substituted by one or more halogens or radicals selected from alkyl, cyano and nitro), or a pyridinecarbonyl, carbamoyl or dialkylcarbamoyl radical (the alkyl radicals of which can form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring) or a pyridyl radical], dialkylcarbamoyl (the alkyl radicals of which can form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring), (C.sub.2-4) alkenyl, (C.sub.2-4) alkynyl, alkoxycarbonyl or a 2-oxotetrahydrofuran-3-yl or 2-oxotetrahydropyran-3-yl ring, and either R.sub.1 and R.sub.2 are phenyl, cycloalkyl, alkyl or phenylalkyl or together form a 5-membered to 7-membered heterocyclic ring, or R.sub.1 is phenyl optionally substituted by one or more halogen atoms or radicals selected from alkyl optionally substituted by one or more halogens, alkoxy, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, cyano and nitro, or alternatively is cycloalkyl, alkyl or phenylalkyl, and R.sub.2 is a hydrogen atom, are useful as cytoprotective anti-ulcer agents.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中 X.sup..crclbar. 是阴离子，R 是 (C.sub.1-7) 烷基[未取代或取代为羟基、羧基、烷氧羰基、氰基、二烷基氨基、烷基羰基或苯甲酰基（未取代或取代为一个或多个卤素原子或从烷基（可选地取代为一个或多个卤素）、烷氧基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择的基团，或由一个硫酰基基团（未取代或取代为一个或多个卤素或从烷基、氰基和硝基中选择的基团）或吡啶羰基、氨基甲酰基或二烷基氨基甲酰基基团（其中烷基基团可以形成一个5-成员或6-成员的杂环环）或吡啶基], 二烷基氨基甲酰基（其中烷基基团可以形成一个5-成员或6-成员的杂环环），(C.sub.2-4) 烯基，(C.sub.2-4) 炔基，烷氧羰基或2-氧代四氢呋喃-3-基或2-氧代四氢吡喃-3-基环，且 R.sub.1 和 R.sub.2 要么是苯基、环烷基、烷基或苯基烷基，要么一起形成一个5-成员到7-成员的杂环环，或者 R.sub.1 是苯基，可选地取代为一个或多个卤素原子或从烷基可选地取代为一个或多个卤素、烷氧基、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择的基团，或者替代地是环烷基、烷基或苯基烷基，而 R.sub.2 是氢原子，这些化合物可用作细胞保护性抗溃疡剂。
• An Efficient and Odorless Synthesis of Thioethers Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides as Thiol Equivalents
  作者：Haifeng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201100096

  日期：2012.2

  Using 2‐[bis(alkylthio)methylene]‐3‐oxo‐N‐o‐tolylbutanamides 1 as odorless thiol equivalents, an efficient and odorless synthesis of thioethers has been developed. Promoted by NaOH in EtOH, the cleavage of 1 commences to generate thiolate anions, and the generated thiolate anions then react with halides to give various thioethers in good yield. It is noteworthy that only a very faint odor of thiols

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。
• Synthesis of substituted 1,2-dihydropyridines by reaction of ethyl N-arylmalonamates with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate
  作者：S. S. Hayotsyan、A. H. Hasratyan、A. A. Sargsyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、S. G. Kon’kova、M. S. Sargsyan

  DOI：10.1134/s1070428016060166

  日期：2016.6

  Michael addition of ethyl N-arylmalonamates to ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate in ethanol in the presence of triethylamine at room temperature afforded the corresponding adducts which underwent cyclization to diethyl 1-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates in 17–65% yield. N-Alkylmalonamic acid esters failed to react with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate under

  在室温下在三乙胺存在下，在乙醇中将N-芳基丙二酸乙酯的迈克尔加成至2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯中，得到相应的加合物，将其环合成1-乙基-6-芳基-2-甲基-2-氧代-1 ，2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的产率为17-65％。在类似条件下，N-烷基丙二酸酯不能与2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯反应。
• 一种2,4-二氯喹啉类化合物的合成方法
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN113121435B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开一种2,4‑二氯喹啉类化合物的合成方法。属于有机合成技术领域。在室温下，将三光气和三苯基氧化膦混合溶于有机溶剂中，搅拌10～30min后，加入α‑取代的乙酰芳胺类化合物，将反应体系加热至90～130℃，继续搅拌反应3～6h，所得反应液经后处理得2,4‑二氯喹啉类化合物。通过本发明方法合成2,4‑二氯喹啉类化合物，步骤少，产率高，操作更加安全便捷；同时，反应中所用的三苯基氧化膦可回收循环使用，因此含磷废弃物的排放大大减少，适合工业化生产。