1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲氧基苯 | 83739-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-methoxyethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 83739-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: OIYLVNVOYZBMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  283.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲氧基苯 在 乙醇 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-2-methoxy-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  Quelet; Bapseres, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-甲氧基苯乙烯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-溴-1-甲氧基乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  NaIO4介导的使用碱金属卤化物的烯烃和芳烃的选择性氧化卤化。

  摘要：

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。

  DOI：

  10.1021/ol0358206

文献信息

• Silylium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Alkynylsilanes with (2-Bromo-1-methoxyethyl)arenes: Alternative Approaches
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.201800777

  日期：2018.12.6

  The catalytic coupling of the title compounds affords β‐halo‐substituted alkynes. The cationic nature of the C–C bond‐forming event is established and the actual competence of silylium species to catalyze this transformation is proved.

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。
• Electrochemical Alkoxyhalogenation of Alkenes with Organohalides as the Halide Sources via Dehalogenation
  作者：Ting-Ting Zhang、Mu-Jia Luo、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02582

  日期：2020.9.18

  electrochemical technology to enable alkene alkoxyhalogenation and organohalide dehalogenation in one pot is presented. This technology is highlighted by convergent strategy integrating several reactions, such as alkene alkoxyhalogenation, organohalide dehalogenation, and dehalogenation deuteration. Experimental data suggest that alkenes have the lowest oxidation potential, which lead to anodic conversion

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。
• BNBTS More than Brominating Agent: Green and One-pot Route for the C-N Bond Formation in Water from Alkenes
  作者：Foad Kazemi、Mazaher Abdollahi Kakroudi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.500

  日期：2013.2.20

  In this paper, in addition to introducing efficient method for bromohydrin and bromoether preparation, simple, green and efficient method to C-N bond formation from alkene and N,N'-Dibromo-N,N'-1,2-ethanediyl-bis(p-toluenesulfonamide) [BNBTS] in water was investigated. The reaction between alkenes, $\beta}$-cyclodexterin, and BNBTS took place in water afterward, by making media basic; it will give the corresponding valuable building blocks in good yields (45-79%).

  本文除介绍了溴海因和溴醚的高效制备方法外，还研究了烯烃与N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双（对甲苯磺酸酰胺）[BNBTS]在水中形成C-N键的简单、绿色、高效的方法。烯、$\beta}$-环脱氧核苷酸和 BNBTS 在水中反应后，通过使介质碱性化，可以得到相应的有价值的结构单元，收率很高（45-79%）。
• Room temperature cupric halides mediated olefin alkoxylation of BODIPYs with methanol: mechanisms and scope
  作者：Ying Yang、Xiangrong Wei、Yuexing Zhang、Xin Chi、Dejian Huang、Fu Wang、Haixia Wu、Jialin Ming

  DOI：10.1039/c9ob02590a

  日期：——

  of fluorescent BODIPYs (boron-dipyrromethene) at the 3,5-styryl group with methanol by cupric halide (chloride or bromide) at room temperature. Mechanistic studies provide evidence for the alkoxylation reaction firstly initiated by a radical cation, that is, halide promotes the oxidizing ability of the Cu(II) center to an extent that the single electron transfer (SET) from BODIPYs to the cupric ion and

  我们公开了一种在室温下通过卤化铜（氯化物或溴化物）在 3,5-苯乙烯基上用甲醇对荧光 BODIPY（硼-二吡咯亚甲基）进行烯烃烷氧基化的有效方法。机理研究为首先由自由基阳离子引发的烷氧基化反应提供了证据，即卤化物促进 Cu( II ) 中心的氧化能力达到从 BODIPYs 到铜离子的单电子转移 (SET) 并导致BODIPYs自由基阳离子和Cu( I)，然后 BODIPYs 自由基阳离子随后与甲醇反应得到烷氧基化产物。由于二烷氧基化产物与卤化亚铜络合并进一步降低其还原能力，这由 DFT 计算支持，只有强氧化性溴化铜才能介导四烷氧基化并产生四烷氧基化产物。此外，扩大范围的研究表明，该方法也非常适用于富电子共轭烯烃的烷氧基化。在溴化铜存在下，活性苄基溴衍生物可以是另一种中间体。因此，该反应高度依赖于铜盐的阴离子；Cu(OAc) 2、CuSO 4和Cu(NO 3 ) 2含有弱亲核阴离子的化合物在烷氧基化中没有表现出活性。
• Quelet; Calcagni, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 222, p. 88
  作者：Quelet、Calcagni

  DOI：——

  日期：——