(+/-)-2-phenylpent-2-yl hydroperoxide | 139470-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-phenylpent-2-yl hydroperoxide
• 英文别名: 2-Hydroperoxypentan-2-ylbenzene；2-hydroperoxypentan-2-ylbenzene
• CAS: 139470-88-5；139470-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KHVBGZQESIAHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phenylpent-2-yl hydroperoxide 在 (Sp)-xylyl-PHANEPHOS 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 [(2S)-2-hydroperoxypentan-2-yl]benzene 、 [(2R)-2-hydroperoxypentan-2-yl]benzene 、 (S)-2-phenyl-2-pentanol 、 (R)-2-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯膦对氢过氧化物的动力学拆分：对映体富集的叔氢过氧化物的制备

  摘要：

  报告了一种能够访问光学活性叔氢过氧化物的有效还原动力学拆分策略。容易获得的叔氢过氧化物用市售的 (R)- 或 (S)-二甲苯基-PHANEPHOS 拆分，选择性因子高达 37。得到的双（氧化膦）可以高产率回收。分离的单（氧化膦）中间体以与母体双膦相同的选择性拆分氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja070482f
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-phenylpent-2-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯膦对氢过氧化物的动力学拆分：对映体富集的叔氢过氧化物的制备

  摘要：

  报告了一种能够访问光学活性叔氢过氧化物的有效还原动力学拆分策略。容易获得的叔氢过氧化物用市售的 (R)- 或 (S)-二甲苯基-PHANEPHOS 拆分，选择性因子高达 37。得到的双（氧化膦）可以高产率回收。分离的单（氧化膦）中间体以与母体双膦相同的选择性拆分氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja070482f

文献信息

• Kinetic resolution of chiral hydroperoxidesvia Sharpless Epoxidation
  作者：E. H�ft、H.-J. Hamann、A. Kunath

  DOI：10.1002/prac.19943360611

  日期：——

  The kinetic resolution of tertiary hydroperoxides via catalytic Sharpless epoxidation with various allylic alcohols has been investigated. By using 1-cyclohexyl-1-phenylethyl hydroperoxide an enantiomeric excess (e.e.) of up to 29 % of the resolved hydroperoxide has been observed at a consumption of the racemic hydroperoxide of nearly 50 %. The e.e. can be increased, however, only by raising the hydroperoxide consumption.