diphenylmethyl (4-hydroxyphenyl)acetate | 78984-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (4-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: Benzhydryl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 78984-21-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: GWYUKJWORXZKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (4-hydroxyphenyl)acetate 在 吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 拉莫昔克杂质1
  参考文献：
  名称：

  合成和取代基对一些与latamoxef（moxalactam）有关的头孢烯类似物的抗菌活性，碱解速率和红外吸收频率的影响。

  摘要：

  1-oxa-和1-thiacephems的7个β-[（4-羟苯基）乙酰基]氨基和7个β-[（4-羟苯基）丙二酰基]氨基衍生物的固有抗菌活性与β-内酰胺反应性之间的关系为了阐明Latamoxef二钠（1）增强的抗菌活性，对不含7个α-甲氧基（1-8）的化合物进行了研究。还通过使用外消旋的1-碳嘧啶9和7个α-甲基-1-氧嘧啶10研究了碳原子在1-和7位的取代基作用。还描述了2-8和10的合成。衍生自（4-羟苯基）乙酸的O-苄氧基羰基衍生物的酰氯和（4-羟苯基）丙二酸的对甲氧基苄基衍生物顺利地引入了这些侧链。在16位立体定向中共轭添加二甲基cup酸锂到醌系统，提供了7个α-甲基用于合成10。合成敏感革兰氏阴性菌株（大肠杆菌NIHJ JC-2）的log（1 / C）平均值和肺炎克雷伯菌（Klebsiella pneumoniae SRL-1）被认为是固有的抗菌活性。β-内酰胺环的化学反应性是通过在pH

  DOI：

  10.1021/jm00365a006
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 二苯基重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以76.3%的产率得到diphenylmethyl (4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和取代基对一些与latamoxef（moxalactam）有关的头孢烯类似物的抗菌活性，碱解速率和红外吸收频率的影响。

  摘要：

  1-oxa-和1-thiacephems的7个β-[（4-羟苯基）乙酰基]氨基和7个β-[（4-羟苯基）丙二酰基]氨基衍生物的固有抗菌活性与β-内酰胺反应性之间的关系为了阐明Latamoxef二钠（1）增强的抗菌活性，对不含7个α-甲氧基（1-8）的化合物进行了研究。还通过使用外消旋的1-碳嘧啶9和7个α-甲基-1-氧嘧啶10研究了碳原子在1-和7位的取代基作用。还描述了2-8和10的合成。衍生自（4-羟苯基）乙酸的O-苄氧基羰基衍生物的酰氯和（4-羟苯基）丙二酸的对甲氧基苄基衍生物顺利地引入了这些侧链。在16位立体定向中共轭添加二甲基cup酸锂到醌系统，提供了7个α-甲基用于合成10。合成敏感革兰氏阴性菌株（大肠杆菌NIHJ JC-2）的log（1 / C）平均值和肺炎克雷伯菌（Klebsiella pneumoniae SRL-1）被认为是固有的抗菌活性。β-内酰胺环的化学反应性是通过在pH

  DOI：

  10.1021/jm00365a006

文献信息

• Fragmentierungsverfahren von 3-(2-Hydroxyimino-acetylamino)-2-oxo-azetidin-Verbindungen und die erhaltenen Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005507A1

  公开（公告）日：1979-11-28

  B e i der Behandlung von 3-(2-Hydroxyiminoacetylamino)-2-oxo-azetidinverbindungen mit reaktionsfähigen Derivaten von Kohlensäurehalbestern in wässrigen Medien in Gegenwart von Basen tritt eine Fragmentierung ein, die neben 3-Amino-2-oxo-azetidinen auch Nitrile liefert, die gegenüber der 2-Hydroxyiminoacetylgruppe ein Kohlenstoffatom weniger besitzen. Die entstehenden Produkte sind Zwischenprodukte zur Herstellung Nocardicinähnlicher Antibiotika. Das vorliegende Desacyliervngsverfahren bietet gegenüber dem bisher bekannten mehrstufigen Desacylierungsverfahren Vorteile, insofern höhere Ausbeuten an 3-Amino-2-oxoazetidinverbindungen erhalten werden und die Acylgruppe in Form eines um ein Kohlenstoffatom verkürzten Nitriles gefasst werden kann.

  在有碱存在的水介质中，用碳酸半酯的活性衍生物处理 3-（2-羟基亚氨基乙酰氨基）-2-氧代乙脒化合物，会产生碎裂，除 3-氨基-2-氧代乙脒外，还会产生比 2-羟基亚氨基乙酰基少一个碳原子的腈基。 所产生的产物是制备类诺卡地辛抗生素的中间体。 与以前已知的多步脱乙酰工艺相比，本脱乙酰工艺的优点在于可以获得更高产率的 3-氨基-2-氧代乙脒化合物，而且可以以缩短一个碳原子的腈基形式捕获酰基。
• US4288364A
  申请人：——

  公开号：US4288364A

  公开（公告）日：1981-09-08
• Synthesis and substituent effects on antibacterial activity, alkaline hydrolysis rates, and infrared absorption frequencies of some cephem analogs related to latamoxef (moxalactam)
  作者：Masayuki Narisada、Tadashi Yoshida、Mitsuaki Ohtani、Kiyoshi Ezumi、Mamoru Takasuka

  DOI：10.1021/jm00365a006

  日期：1983.11

  Relationships between intrinsic antibacterial activity and beta-lactam reactivity of 7 beta-[(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino- and 7 beta-[(4-hydroxyphenyl)malonyl]amino derivatives of 1-oxa- and 1-thiacephems, with or without the 7 alpha-methoxy group (1-8), were investigated in order to clarify the enhanced antibacterial activity of latamoxef disodium (1). Substituent effects of a carbon atom at the 1- and

  1-oxa-和1-thiacephems的7个β-[（4-羟苯基）乙酰基]氨基和7个β-[（4-羟苯基）丙二酰基]氨基衍生物的固有抗菌活性与β-内酰胺反应性之间的关系为了阐明Latamoxef二钠（1）增强的抗菌活性，对不含7个α-甲氧基（1-8）的化合物进行了研究。还通过使用外消旋的1-碳嘧啶9和7个α-甲基-1-氧嘧啶10研究了碳原子在1-和7位的取代基作用。还描述了2-8和10的合成。衍生自（4-羟苯基）乙酸的O-苄氧基羰基衍生物的酰氯和（4-羟苯基）丙二酸的对甲氧基苄基衍生物顺利地引入了这些侧链。在16位立体定向中共轭添加二甲基cup酸锂到醌系统，提供了7个α-甲基用于合成10。合成敏感革兰氏阴性菌株（大肠杆菌NIHJ JC-2）的log（1 / C）平均值和肺炎克雷伯菌（Klebsiella pneumoniae SRL-1）被认为是固有的抗菌活性。β-内酰胺环的化学反应性是通过在pH