(-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-(N-benzyloxycarbonyl)-(N-2-phenylethyl)-6-aminocyclohexanol | 696614-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-(N-benzyloxycarbonyl)-(N-2-phenylethyl)-6-aminocyclohexanol
• CAS: 696614-29-6
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅
• 分子量: 565.709
• InChiKey: TXVGOCHLVLWYIC-FLLNZLDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-(N-benzyloxycarbonyl)-(N-2-phenylethyl)-6-aminocyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(1S,2R,4S,6R)-(O¹-methylphosphonyl)-2,4-bis(benzyloxy)-N-benzyloxycarbonyl-6-(2-phenylethyl)aminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在基于机理的肌醇单磷酸酶抑制剂中磷酸基的去除导致异常的抑制活性。

  摘要：

  肌醇单磷酸酶被广泛认为是双相情感障碍治疗中锂离子抑制的治疗靶标。为了不断提高替代抑制剂的生物利用度，我们设计并测试了两个新系列的化合物；膦酸酯和类似产物的模拟物。与基于磷酸盐的抑制剂相比，磷酸盐底物模拟物是效力降低的竞争性抑制剂。然而，产物模拟物表现出各种抑制作用模式。当单独发挥作用时，6-丁基氨基衍生物6p是一种非竞争性抑制剂（K（i）= 0.3 mM），但在存在无机磷酸盐的情况下却显示出非竞争性抑制作用。该化合物代表了寻找锂离子疗法的可行替代品的新线索。

  DOI：

  10.1039/b312808c
• 作为产物：
  描述：

  trans-(+/-)-1,5-Dibenzyloxy-2,3-epoxycyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-(N-benzyloxycarbonyl)-(N-2-phenylethyl)-6-aminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在基于机理的肌醇单磷酸酶抑制剂中磷酸基的去除导致异常的抑制活性。

  摘要：

  肌醇单磷酸酶被广泛认为是双相情感障碍治疗中锂离子抑制的治疗靶标。为了不断提高替代抑制剂的生物利用度，我们设计并测试了两个新系列的化合物；膦酸酯和类似产物的模拟物。与基于磷酸盐的抑制剂相比，磷酸盐底物模拟物是效力降低的竞争性抑制剂。然而，产物模拟物表现出各种抑制作用模式。当单独发挥作用时，6-丁基氨基衍生物6p是一种非竞争性抑制剂（K（i）= 0.3 mM），但在存在无机磷酸盐的情况下却显示出非竞争性抑制作用。该化合物代表了寻找锂离子疗法的可行替代品的新线索。

  DOI：

  10.1039/b312808c