4-tert-butylphenyl methylphosphonochloridate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylphenyl methylphosphonochloridate
• 英文别名: 4-t-Butylphenyl methylphosphonochloridate；1-tert-butyl-4-[chloro(methyl)phosphoryl]oxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₆ClO₂P
• 分子量: 246.674
• InChiKey: BSVJNYDXYNGLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)-1-(perfluorobutyl)ethanol 、 4-tert-butylphenyl methylphosphonochloridate 在 magnesium 作用下， 生成 Methyl-phosphonic acid 4-tert-butyl-phenyl ester 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-trimethylsilanylmethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（全氟烷基）-ω（三烷基甲硅烷基）链烷-1-醇催化磷酸化的硅诱导非对映选择性

  摘要：

  研究了 1-（全氟烷基）-ω-（三烷基甲硅烷基）链烷-1-醇与五价磷酸一氯化物（膦酰氯、甲基（苯基）次膦酰氯和磷酰氯）催化磷酸化的立体化学。研究了醇和磷酸化剂的结构对反应非对映选择性程度的影响。发现甲基膦酰氯的反应立体选择性最强；磷酸化的非对映选择性与磷原子上取代基的供体或受体特征无关，由它们的体积决定。在甲硅烷醇系列中，反应的非对映选择性越高，Si原子越靠近分子的反应位点，全氟烷基取代基的体积越大，Si原子上的取代基的吸电子特性越明显。提出了一种反应机制，使反应的立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0064-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 4-叔丁基苯酚 在 magnesium 作用下， 以70%的产率得到4-tert-butylphenyl methylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基和苯基膦酰氯合成中的亲电催化

  摘要：

  在无水氯化镁作为催化剂或金属镁作为预催化剂的存在下，甲基和苯基膦酰二氯与苯酚的反应提供了一种简单，有效且实用的合成相应的芳基甲基和苯基膦酰氯的方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363218090025

文献信息

• Catalytic synthesis of O-aryl methyl(phenyl)phosphonochloridates
  作者：V. K. Brel、E. I. Goryunov、G. N. Molchanova、I. B. Goryunova、I. Yu. Kudryavtsev、T. V. Baulina、A. A. Khodak、T. V. Strelkova、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s001250081702001x

  日期：2017.2

  with phenols in the presence of anhydrous magnesium chloride (catalyst) or magnesium metal (procatalyst) has been used as a simple, efficient, and industrially feasible method for the synthesis of the corresponding O-aryl alkyl(aryl)phosphonochloridates.

  在无水氯化镁（催化剂）或金属镁（原催化剂）存在下，甲基和苯基二氯膦酸酯与苯酚的反应已被用作一种简单、有效且工业上可行的合成相应的 O-芳基烷基（芳基）的方法。 )膦酰氯。
• Highly stereoselective catalytic phosphorylation of 2-(trimethylsilylmethyl)-1-(perfluorobutyl)ethanol by aryl methylchlorophosphonates
  作者：M. I. Kabachnik、L. S. Zakharov、G. N. Molchanova、E. I. Goryunov、P. V. Petrovskii、T. M. Shcherbina、A. P. Laretina

  DOI：10.1007/bf01558091

  日期：1994.6
• Electrophilic Catalysis in the Synthesis of Aryl Methyl- and Phenylphosphonochloridates
  作者：E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、G. N. Molchanova、I. Yu. Kudryavtsev、T. V. Baulina、A. A. Khodak、T. V. Strelkova、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363218090025

  日期：2018.9

  The reaction of methyl- and phenylphosphonic dichlorides with phenols in the presence of anhydrous magnesium chloride as catalyst or magnesium metal as precatalyst provides a simple, efficient, and practical method of synthesis of the corresponding aryl methyl- and phenylphosphonochloridates.

  在无水氯化镁作为催化剂或金属镁作为预催化剂的存在下，甲基和苯基膦酰二氯与苯酚的反应提供了一种简单，有效且实用的合成相应的芳基甲基和苯基膦酰氯的方法。
• Silicon-induced diastereoselectivity of the catalyzed phosphorylation of 1-(perfluoroalkyl)-ω (trialkylsilyl)alkan-1-ols
  作者：G. N. Molchanova、T. M. Shcherbina、P. V. Petrovskii、I. Yu. Kudryavtsev、L. S. Zakharov

  DOI：10.1007/s11172-005-0064-3

  日期：2004.9

  1-(perfluoroalkyl)-ω-(trialkylsilyl)alkan-1-ols with pentavalent phosphorus acid monochlorides (phosphonochloridates, methyl(phenyl)phosphinic chloride, and phosphorochloridates) was studied. The effects of the structures of alcohols and phosphorylating agents on the degree of the reaction diastereoselectivity were investigated. Methylphosphonochloridates were found to react most stereoselectively; the diastereoselectivity

  研究了 1-（全氟烷基）-ω-（三烷基甲硅烷基）链烷-1-醇与五价磷酸一氯化物（膦酰氯、甲基（苯基）次膦酰氯和磷酰氯）催化磷酸化的立体化学。研究了醇和磷酸化剂的结构对反应非对映选择性程度的影响。发现甲基膦酰氯的反应立体选择性最强；磷酸化的非对映选择性与磷原子上取代基的供体或受体特征无关，由它们的体积决定。在甲硅烷醇系列中，反应的非对映选择性越高，Si原子越靠近分子的反应位点，全氟烷基取代基的体积越大，Si原子上的取代基的吸电子特性越明显。提出了一种反应机制，使反应的立体选择性合理化。