N4-o-toluoyl-2',3',5'-tri-O-o-toluoylcytidine | 103408-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-o-toluoyl-2',3',5'-tri-O-o-toluoylcytidine
• 英文别名: N⁴-o-toluoyl-2',3',5'-tri-O-o-toluoylcytidine；N⁴,2',3',5'-tetra-O-toluoylcytidine
• CAS: 103408-58-8
• 化学式: C₄₁H₃₇N₃O₉
• 分子量: 715.759
• InChiKey: JJRXZPQTRXBOHZ-GBIKHXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-o-toluoyl-2',3',5'-tri-O-o-toluoylcytidine 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N4-o-toluoyl-5'-O-o-toluoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的部分保护。第18部分。5'-o-酰基核糖核苷的简单制备方法；通过甲醇钠-thf体系在完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷的2'和3'位置具有高度的区域选择性o-脱酰作用

  摘要：

  在室温下用少量过量的甲醇钠在THF中处理完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到的相应5'-酰化物收率很好；除鸟苷衍生物外，腺苷和胞苷的核酸碱基部分上的N-酰基在所使用的条件下令人满意地存活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91350-x
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 胞苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到N4-o-toluoyl-2',3',5'-tri-O-o-toluoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的部分保护。第18部分。5'-o-酰基核糖核苷的简单制备方法；通过甲醇钠-thf体系在完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷的2'和3'位置具有高度的区域选择性o-脱酰作用

  摘要：

  在室温下用少量过量的甲醇钠在THF中处理完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到的相应5'-酰化物收率很好；除鸟苷衍生物外，腺苷和胞苷的核酸碱基部分上的N-酰基在所使用的条件下令人满意地存活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91350-x

文献信息

• Regioselective protection of carbohydrate derivatives.
  作者：Shigeyoshi Nishino、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87616-x

  日期：1986.1

  A simple treatment of fully aroylated purine and pyrimidine ribo-nucleosides with pulverized potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) or dichloromethane under a controlled condition gave a mixture of the corresponding di-O-aroyl derivatives in which 2'-OH derivatives are preponderant over 3'-OH derivatives; 3',5'-di-O-benzoyluridine, N4, 3', 5'-tribenzoylcytidine, N4, 3', 5'-tri-o-toluoylcytidine

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。